N-(cyclohex-3-en-1-ylmethyl)pentan-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclohex-3-en-1-ylmethyl)pentan-3-amine
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• mdl: MFCD11160693
• 分子量: 181.321
• InChiKey: JFWRKMYEWSLGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(cyclohex-3-en-1-ylmethyl)pentan-3-amine 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以59%的产率得到1-(cyclohex-3-en-1-ylmethyl)-4-ethyl-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺中亚甲基β-CH键的选择性钯（II）催化羰基化

  摘要：

  配体是关键：钯（II）催化的脂肪族仲胺中亚甲基CH键的CH羰基化反应导致反式二取代的β-内酰胺的形成，具有极高的收率和选择性。基于Xantphos的配体的作用有助于CH羰基化过程的普遍性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706303
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基戊烷 、 3-环己烯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.16h， 以77%的产率得到N-(cyclohex-3-en-1-ylmethyl)pentan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺中亚甲基β-CH键的选择性钯（II）催化羰基化

  摘要：

  配体是关键：钯（II）催化的脂肪族仲胺中亚甲基CH键的CH羰基化反应导致反式二取代的β-内酰胺的形成，具有极高的收率和选择性。基于Xantphos的配体的作用有助于CH羰基化过程的普遍性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706303

文献信息

• Selective Palladium(II)-Catalyzed Carbonylation of Methylene β-C−H Bonds in Aliphatic Amines
  作者：Jaime R. Cabrera-Pardo、Aaron Trowbridge、Manuel Nappi、Kyohei Ozaki、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201706303

  日期：2017.9.18

  The ligand is key: Palladium(II)-catalyzed C−H carbonylation reactions of methylene C−H bonds in secondary aliphatic amines lead to the formation of trans-disubstituted β-lactams in excellent yields and selectivities. The generality of the C−H carbonylation process is aided by the action of xantphos-based ligands.

  配体是关键：钯（II）催化的脂肪族仲胺中亚甲基CH键的CH羰基化反应导致反式二取代的β-内酰胺的形成，具有极高的收率和选择性。基于Xantphos的配体的作用有助于CH羰基化过程的普遍性。