(Z)-1-(4-methylthiophenyl)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-(4-methylthiophenyl)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
• 英文别名: (Z)-1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-(methylsulfanyl)benzene；1-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-4-methylsulfanylbenzene
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃S
• 分子量: 252.688
• InChiKey: TYLZVLWKGLIRID-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 锌 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(4-methylthiophenyl)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropene 、 (Z)-1-(4-methylthiophenyl)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）促进的带有炔烃的腈类氧化物的新型瓦尔德考昔衍生物的合成（1,3-偶极环加成反应）–合成和COX-2抑制活性†

  摘要：

  通过将腈与一系列十一个芳基炔烃进行1,3-偶极环加成反应，一步合成了一种新的基于valdecoxib的环氧合酶-2抑制剂，其中六个首次被描述。Ru（II）催化的应用优选导致3，4-二芳基取代的异恶唑的形成，而在与碱一起热加热下，有利于3，5-二芳基取代的模式。具有小的取代基（H和Me）的新的3,4-二芳基取代的异恶唑显示出高的COX-2抑制亲和力（IC 50= 0.042–0.073μM）和优异的选择性（COX-2 SI> 2000）。相反，3，5-二芳基取代的化合物几乎没有表现出COX活性。4-氟苯基取代基的引入导致保留了较高的COX-2亲和力，使这些化合物与可行的一步反应一起有望成为开发氟18标记的放射性示踪剂的候选物。

  DOI：

  10.1039/c7md00575j

文献信息

• Chlorotrifluoroethylidenes: an efficient and convenient approach to their synthesis
  作者：Abhay Atmaram Upare、Pradip K. Gadekar、Kiran Jadhav、H. Sivaramakrishnan、Selvaraj Mohana Roopan

  DOI：10.1039/d0ra02481c

  日期：——

  A convenient one step synthesis of chlorotrifluoroalkyl olefins starting from aldehydes was developed. The stable reagent 2-((1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfonyl)benzothiazole was prepared from readily available benzothiazole-2-thiol and halothane. This method comprises using stable 2-((1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfonyl)benzothiazole according to the Julia procedure and presents new opportunities

  开发了一种从醛开始的方便的一步合成氯代三氟烷基烯烃。由容易获得的苯并噻唑-2-硫醇和氟烷制备稳定的试剂 2-((1-氯-2,2,2-三氟乙基)磺酰基)苯并噻唑。该方法包括根据 Julia 程序使用稳定的 2-((1-氯-2,2,2-三氟乙基)磺酰基)苯并噻唑，并为合成三氟亚烷基衍生物提供了新的机会。
• Meazza, Giovanni; Zanardi, Giampaolo; Piccardi, Paolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 365 - 371
  作者：Meazza, Giovanni、Zanardi, Giampaolo、Piccardi, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Novel valdecoxib derivatives by ruthenium(<scp>ii</scp>)-promoted 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with alkynes – synthesis and COX-2 inhibition activity
  作者：Silvia Roscales、Nicole Bechmann、Daniel Holger Weiss、Martin Köckerling、Jens Pietzsch、Torsten Kniess

  DOI：10.1039/c7md00575j

  日期：——

  Novel valdecoxib-based cyclooxygenase-2 inhibitors were synthesized in one step via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with a series of eleven aryl alkynes, six of them described for the first time. Application of Ru(II)-catalysis leads preferably to the formation of the 3,4-diaryl-substituted isoxazoles, while under thermal heating with base the 3,5-diaryl substitution pattern is favoured

  通过将腈与一系列十一个芳基炔烃进行1,3-偶极环加成反应，一步合成了一种新的基于valdecoxib的环氧合酶-2抑制剂，其中六个首次被描述。Ru（II）催化的应用优选导致3，4-二芳基取代的异恶唑的形成，而在与碱一起热加热下，有利于3，5-二芳基取代的模式。具有小的取代基（H和Me）的新的3,4-二芳基取代的异恶唑显示出高的COX-2抑制亲和力（IC 50= 0.042–0.073μM）和优异的选择性（COX-2 SI> 2000）。相反，3，5-二芳基取代的化合物几乎没有表现出COX活性。4-氟苯基取代基的引入导致保留了较高的COX-2亲和力，使这些化合物与可行的一步反应一起有望成为开发氟18标记的放射性示踪剂的候选物。