1-chloro-2-[(1E)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-[(1E)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene
• 英文别名: 2-chloro-1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene；1-chloro-2-[(E)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₉H₅Cl₂F₃
• 分子量: 241.04
• InChiKey: VRGINYQNPZQUMV-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 copper(I) chloride 、 一水合肼 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-chloro-2-[(1E)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to fluoro-containing alkenes

  摘要：

  A new and general one-pot transformation of aromatic aldehydes to fluorinated olefins containing -CH=C(Cl)CF3 or -CH=C(F)CClF2 moieties is described. Freons CCl3CF3 and CCl2FCCIF2 were used as trifluoromethyl and difluoromethyl C-2-building blocks respectively. A proposed mechanism for the reaction is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00701-3

文献信息

• Synthesis of 1-Substituted 2-(Trifluoromethyl)indoles via a Palladium-Catalyzed Double Amination Reaction
  作者：Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li、Shu-Xiang Dong、Qiong Liu、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong

  DOI：10.1055/s-0029-1218686

  日期：2010.5

  A new, selective protocol for the synthesis of 1-substituted 2-(trifluoromethyl)indoles has been developed by palladium-catalyzed double amination reaction of 2-chloro-1-(2-halophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-enes with primary amines. This route allows the formation of two C-N bonds in one pot from the reaction between­ 2-chloro-1-(2-halophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-enes and primary amines using the

  通过钯催化2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1的双胺化反应，开发了一种新的选择性合成1-取代的2-（三氟甲基）吲哚的方案。 -与伯胺的烯。该路线允许使用Pd 2（dba）3在2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1-烯与伯胺之间的反应中在一个罐中形成两个CN键/ L4 / t -BuONa系统。 钯-双胺-2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1-烯-2-（三氟甲基）吲哚
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Chloro-1,1, 1-trifluoro-2-alkenes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mu-Wang Chen、Xing-Guo Zhang、Ping Zhong、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1080/00397910802431123

  日期：2009.2.9

  The improved one-pot Wittig reaction had been used to prepare trifluoromethyl-containing olefins under solvent-free conditions. Treatment of aldehydes with PPh3 and CF3CCl3 in the presence of K2CO3 at 100C afforded 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes in good to moderate yields.