(S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethyl)propane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethyl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-2-methyl-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]propane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃NO₂S
• 分子量: 309.353
• InChiKey: MRESJSUNIIUGQN-YBTHPKLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S_S)-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethyl)(tert-butyl)sulfinamide 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  有机镁和有机锂试剂与手性三氟甲基 N-叔丁亚磺酰基半胺醛的非对映选择性加成

  摘要：

  通过烷基、芳基和烯丙基有机镁或有机锂试剂与三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺反应，实现三氟甲基化叔胺和仲胺（α,α-二支化和 α-支化胺）的不对称合成。相应的酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300890

文献信息

• Stereodivergent trifluoromethylation of <i>N</i>-sulfinylimines by fluoroform with either organic-superbase or organometallic-base
  作者：Nagender Punna、Takuya Saito、Mikhail Kosobokov、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc01526k

  日期：——

  Here we have successfully demonstrated the first stereodivergent direct nucleophilic trifluoromethylation of N-sulfinylimines using the potent greenhouse gas “HFC-23, fluoroform” with an organic-superbase or an organometallic-base in high yields and selectivity.

  在这里，我们成功地证明了使用强效温室气体“ HFC-23，氟仿”与有机超碱或有机金属碱的高收率和选择性，N-亚磺酰亚胺的第一个立体发散性直接亲核三氟甲基化反应。
• Gas/Liquid‐Phase Micro‐Flow Trifluoromethylation using Fluoroform: Trifluoromethylation of Aldehydes, Ketones, Chalcones, and <i>N</i> ‐Sulfinylimines
  作者：Kazuki Hirano、Satoshi Gondo、Nagender Punna、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201800286

  日期：2019.4

  A micro‐flow nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds using gaseous fluoroform was developed. This method also allows the first micro‐flow transformation of N‐sulfinylimines into trifluoromethyl amines with excellent diastereoselectivity. To demonstrate the synthetic utility of this micro‐flow synthesis, the formal micro‐flow synthesis of Efavirenz is described.

  开发了使用气态氟仿的羰基化合物的微流亲核三氟甲基化。该方法还首次将N-亚磺酰亚胺微流转化为具有优异非对映选择性的三氟甲基胺。为了证明这种微流合成的合成效用，描述了依法韦仑的正式微流合成。
• Diastereoselective Addition of Organomagnesium and Organolithium Reagents to Chiral Trifluoromethyl<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Hemiaminals
  作者：Fabienne Grellepois、Abdelkhalek Ben Jamaa、Abdoulaye Gassama

  DOI：10.1002/ejoc.201300890

  日期：2013.10

  The asymmetric synthesis of trifluoromethylated tertiary and secondary carbinamines (α,α-dibranched and α-branched amines) was achieved by reaction of alkyl, aryl and allyl organomagnesium or organolithium reagents to trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench-stable analogs of the corresponding ketoimines.

  通过烷基、芳基和烯丙基有机镁或有机锂试剂与三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺反应，实现三氟甲基化叔胺和仲胺（α,α-二支化和 α-支化胺）的不对称合成。相应的酮亚胺。