1,4-dihydro-1,4-dimethyl-6-(trimethylsilyl)-7-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,4-epoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-1,4-dimethyl-6-(trimethylsilyl)-7-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: (1,8-Dimethyl-5-trimethylsilyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-4-yl) trifluoromethanesulfonate；(1,8-dimethyl-5-trimethylsilyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₄SSi
• 分子量: 392.471
• InChiKey: QJCAJKGYFSARDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷 、 1,4-dihydro-1,4-dimethyl-6-(trimethylsilyl)-7-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,4-epoxynaphthalene 在 potassium tert-butylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 copper(l) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳烃 1,2-双（三氟甲基化）†

  摘要：

  我们在此描述了在氧化剂 DDQ 存在下，芳炔与 [CuCF 3 ]发生前所未有的 1,2-双（三氟甲基化） 。该方法允许在温和条件下从芳炔前体一步快速构建一类新的 1,2-双（三氟甲基）芳烃。其合成效用已在双（三氟甲基化）分子的制备中得到证实，具有潜在的制药和材料科学应用。机理研究表明存在邻三氟甲基芳基自由基中间体，通过CF 3基团从[CuCF 3 ]转移到芳炔。

  DOI：

  10.1039/c8sc03754j
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,4,5-trichlorophenolate 在 吡啶 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 magnesium 、 cesium fluoride 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1,4-dihydro-1,4-dimethyl-6-(trimethylsilyl)-7-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  高价碘/三氟甲磺酸酯杂化苯二炔等价物：多环芳烃化合物的可控合成

  摘要：

  1,4-苯二炔等价物[2,5-双(三甲基甲硅烷基)-4-(三甲氧基)苯基](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐由2,4,5-三氯苯酚钠制备。在用氟离子处理后，观察到来自苯基碘基团一侧的芳炔的化学选择性生成。1,4-苯二炔与不同亲芳体的双环加成在一锅中进行，得到高产率的双环加合物。类似地，带有苯基碘和三氟甲磺酸酯基团的 1,3-苯二炔等效物由 2,3,6-三氯苯酚钠制备。1,3-苯二炔等价物也经历了芳炔的化学选择性逐步生成和与不同亲芳体的双环加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04483

文献信息

• Hypervalent Iodine/Triflate Hybrid Benzdiyne Equivalents: Access to Controlled Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Tsugio Kitamura、Keisuke Gondo、Juzo Oyamada

  DOI：10.1021/jacs.7b04483

  日期：2017.6.28

  6-trichlorophenoxide. The 1,3-benzdiyne equivalent also underwent the chemoselective stepwise generation of arynes and the double cycloaddition with different arynophiles. These hybrid benzdiyne equivalents provided the double cycloadducts in high yields and enabled the convenient one-pot procedure for synthesis of polycyclic aromatic compounds.

  1,4-苯二炔等价物[2,5-双(三甲基甲硅烷基)-4-(三甲氧基)苯基](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐由2,4,5-三氯苯酚钠制备。在用氟离子处理后，观察到来自苯基碘基团一侧的芳炔的化学选择性生成。1,4-苯二炔与不同亲芳体的双环加成在一锅中进行，得到高产率的双环加合物。类似地，带有苯基碘和三氟甲磺酸酯基团的 1,3-苯二炔等效物由 2,3,6-三氯苯酚钠制备。1,3-苯二炔等价物也经历了芳炔的化学选择性逐步生成和与不同亲芳体的双环加成。
• Copper-mediated 1,2-bis(trifluoromethylation) of arynes
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1039/c8sc03754j

  日期：——

  We herein describe an unprecedented 1,2-bis(trifluoromethylation) of arynes with [CuCF3] in the presence of an oxidant DDQ. The method allows the rapid construction of a new class of 1,2-bis(trifluoromethyl)arenes in one-step from aryne precursors under mild conditions. Its synthetic utility has been demonstrated in the preparation of bis(trifluoromethylated) molecules with potential pharmaceutical

  我们在此描述了在氧化剂 DDQ 存在下，芳炔与 [CuCF 3 ]发生前所未有的 1,2-双（三氟甲基化） 。该方法允许在温和条件下从芳炔前体一步快速构建一类新的 1,2-双（三氟甲基）芳烃。其合成效用已在双（三氟甲基化）分子的制备中得到证实，具有潜在的制药和材料科学应用。机理研究表明存在邻三氟甲基芳基自由基中间体，通过CF 3基团从[CuCF 3 ]转移到芳炔。