1-benzyl-5-methyl-2-thiobiuret

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-2-thiobiuret
• 英文别名: 1-(Benzylcarbamothioyl)-3-methylurea
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 223.299
• InChiKey: WSDFOGRCEUMEIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl-2-thiobiuret 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5-benzylamino-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮合酶潜在抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  已显示神经元一氧化氮合酶（nNOS）的选择性抑制剂可保护大脑，并可能在神经退行性疾病的治疗中有用。在这种情况下，我们的目的是设计和合成新的噻二唑衍生物家族，作为可能的nNOS抑制剂。为了实现这一目标，已经开发了一个监督的人工神经网络模型，用于使用119种nNOS抑制剂数据集来预测一氧化氮合酶的抑制作用。分子的定义是使用称为CODES的自制程序通过非监督神经网络实现的。而且，先前预测的基于噻二唑的杂环被制备为选择性nNOS抑制剂S-乙基N-苯基异硫脲的构象受限的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.036
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 N-甲基脲 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到1-benzyl-5-methyl-2-thiobiuret
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-3-oxo-1,2,4-噻二唑的互变异构：实验和理论研究

  摘要：

  由于某些衍生物作为 GSK3 抑制剂的药理活性，1,2,4-噻二唑系统是我们研究的主题。因此，为了探索负责受体相互作用的活性形式，使用实验和理论方法对 5-amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole 系统中的互变异构现象进行了系统研究。因此，通过密度泛函理论和局部密度泛函方法在气相中研究了可能的互变异构体的相对稳定性。溶液中的理论研究是通过使用几种连续溶剂化模型进行的。最后，进行了实验研究以明确建立互变异构形式。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700544

文献信息

• The Tautomerism of 5-Amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Arantxa Encinas、Ana Castro、Nuria E. Campillo、Juan A. Páez

  DOI：10.1002/ejoc.200700544

  日期：2007.11

  responsible for receptor interaction, a systematic study of the tautomerism in the 5-amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole system was performed by using experimental and theoretical methods. Thus, the relative stability of the possible tautomers was studied in the gas phase by density functional theory and local density functional methods. The theoretical study in solution was carried out by using severalcontinuum

  由于某些衍生物作为 GSK3 抑制剂的药理活性，1,2,4-噻二唑系统是我们研究的主题。因此，为了探索负责受体相互作用的活性形式，使用实验和理论方法对 5-amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole 系统中的互变异构现象进行了系统研究。因此，通过密度泛函理论和局部密度泛函方法在气相中研究了可能的互变异构体的相对稳定性。溶液中的理论研究是通过使用几种连续溶剂化模型进行的。最后，进行了实验研究以明确建立互变异构形式。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Non-ATP competitive glycogen synthase kinase 3β (GSK-3β) inhibitors: Study of structural requirements for thiadiazolidinone derivatives
  作者：Ana Castro、Arantxa Encinas、Carmen Gil、Stefan Bräse、Williams Porcal、Concepción Pérez、Francisco J. Moreno、Ana Martínez

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.016

  日期：2008.1

  The 2,4-disubstituted thiadiazolidinones (TDZD) were described as the first non-ATP competitive GSK-3 beta inhibitors. New modifications in this heterocyclic ring are here reported to study the influence on the biological activity. The basic skeleton of 1,2,4-thiadiazole and also one of the carbonyl groups are kept, while different modifications are introduced in positions 3 and 5, respectively. The GSK-3 beta activity of the new thiadiazole derivatives here synthesized showed IC50 values for some of the compounds in the micromolar range. Additionally, ATP competition studies have been carried out, showing that as well as the first generation of TDZD, these new compounds act in a non-competitive manner. With this study, additional requirements for the biological activity of the TDZD family have been delineated. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and evaluation of potential inhibitors of nitric oxide synthase
  作者：Tania Castaño、Arantxa Encinas、Concepción Pérez、Ana Castro、Nuria E. Campillo、Carmen Gil

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.036

  日期：2008.6

  Selective inhibitors of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) were shown to protect brain and may be useful in the treatment of neurodegenerative diseases. In this context, our purpose has been to design and synthesize a new family of derivatives of thiadiazoles as possible inhibitors of nNOS. To achieve it a supervised artificial neural network model has been developed for the prediction of inhibition

  已显示神经元一氧化氮合酶（nNOS）的选择性抑制剂可保护大脑，并可能在神经退行性疾病的治疗中有用。在这种情况下，我们的目的是设计和合成新的噻二唑衍生物家族，作为可能的nNOS抑制剂。为了实现这一目标，已经开发了一个监督的人工神经网络模型，用于使用119种nNOS抑制剂数据集来预测一氧化氮合酶的抑制作用。分子的定义是使用称为CODES的自制程序通过非监督神经网络实现的。而且，先前预测的基于噻二唑的杂环被制备为选择性nNOS抑制剂S-乙基N-苯基异硫脲的构象受限的类似物。