1,1,1-trifluoro-n-tridecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-n-tridecane
• 英文别名: 1,1,1-trifluorotridecane
• 化学式: C₁₃H₂₅F₃
• 分子量: 238.337
• InChiKey: BTEUIBDFAWRTOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl(1-tosyltridecyl)sulfane 在 IF₅*Et₃N*5HF 作用下， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1,1,1-trifluoro-n-tridecane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of MT-sulfone to a trifluoromethyl group by IF5: the application of an MT-sulfone anion as a trifluoromethyl anion equivalent

  摘要：

  烷基化反应后，通过用IF5处理将MT-磺基转化为三氟甲基。因此，MT-砜阴离子可以用作三氟甲基阴离子等价物。还进行了三氟甲基阴离子与巴豆醛的正式不对称迈克尔加成。

  DOI：

  10.1039/c1cc13232f

文献信息

• Liquid crystal compounds and compositions
  申请人：SANYO CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0517498A1

  公开（公告）日：1992-12-09

  Liquid crystal naphtalene compounds, represented by the following formula (1) are disclosed.         R-Z-A-NAP-Z′-R′   (1) In the formula (1), R is an alkyl group containing 1 to 18 carbon atoms; R′ is an alkyl group containing 1 to 21 carbon atoms; NAP represents 2,6-naphthylene group; A, Z and Z′ are as follows: 1) A is Pyr> and (a) Z is - or # and Z′ is O, or (b) Z is - and Z′ is COO; 2) if A is Pym>, (a) Z is - and Z′ is O, or (b) Z is O and Z′ is -, O or #; 3) A is FPhF and (a) Z is - or O and Z′ is -, O or COO, (b) Z is OCO and Z′ is - or O, or (c) Z is # and Z′ is O; 4) A is PhF and (a) Z is - or # and Z′ is O, (b) Z is O and Z′ is -, or (c) Z is - and Z′ is COO; 5) A is FPh and (a) Z is O and Z′ is-, (b) Z is -, O, # or OCO and Z′ is O, or (c) Z is O and Z′ is COO; 6) A is

  液晶萘化合物的化学式如下所示：R-Z-A-NAP-Z′-R′。在这个化学式中，R是含有1到18个碳原子的烷基基团；R′是含有1到21个碳原子的烷基基团；NAP代表2,6-萘基团；A、Z和Z′的具体定义如下： 1）如果A是Pyr，(a) Z是-或#，Z′是O；或者(b) Z是-，Z′是COO； 2）如果A是Pym，(a) Z是-，Z′是O；或者(b) Z是O，Z′是-、O或#； 3）如果A是FPhF，(a) Z是-或O，Z′是-、O或COO；(b) Z是OCO，Z′是-或O；或者(c) Z是#，Z′是O； 4）如果A是PhF，(a) Z是-或#，Z′是O；(b) Z是O，Z′是-；或者(c) Z是-，Z′是COO； 5）如果A是FPh，(a) Z是O，Z′是-；(b) Z是-、O、#或OCO，Z′是O；或者(c) Z是O，Z′是COO； 6）如果A是
• Fluoride-mediated selective cross-coupling reactions of alkyl halides and trimethyl(perfluoroalkyl)silanes, Me3SiRf (Rf=CF3, C2F5) in the absence of any catalysts
  作者：Wieland Tyrra、Dieter Naumann、Silke Quadt、Sigrid Buslei、Yurii L. Yagupolskii、Mikhail M. Kremlev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.02.017

  日期：2007.7

  A temperature range of −18 °C to room temperature was found to be effective for selective fluoride-mediated cross-coupling reactions of trimethyl(perfluoroalkyl)silanes, Me3SiCF3 and Me3SiC2F5, and alkyl halides, RX (X = Br, I) in the absence of any catalyst.

  已发现在−18°C到室温的温度范围内对于三甲基（全氟烷基）硅烷Me 3 SiCF 3和Me 3 SiC 2 F 5以及烷基卤化物RX（ X ＝ Br，I）在没有任何催化剂的情况下。
• Metal-free and light-promoted radical iodotrifluoromethylation of alkenes with Togni reagent as the source of CF₃ and iodine
  作者：Redouane Beniazza、Maxime Douarre、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/c7cc00214a

  日期：——

  Iodotrifluoromethylation of alkenes is effectively conducted by combining benzophenone, “black light”, isopropanol and Togni reagent 1 as the source of both the CF₃ group and iodine atom.

  烯烃的碘三氟甲基化反应通过将苯甲酮、"黑光"、异丙醇和Togni试剂1结合使用，有效进行，Togni试剂1同时作为CF3基团和碘原子的来源。
• Synthetic uses of thioesters of trifluoromethylated acids. Part 2: Reactions with alkenes
  作者：Thierry Billard、Nicolas Roques、Bernard R Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00337-3

  日期：2000.4

  The photolysis of trifluoromethanethiosulfonates (CF3SO2SR) or trifluorothioacetates (CF3COSR) in the presence of alkenes provides (trifluoromethyl)alkanes or β-sulfanyl (trifluoromethyl)alkanes. The formation of these compounds can be controlled by the nature and the ratio of the reactants.

  在烯烃存在下，三氟甲硫基磺酸盐（CF 3 SO 2 SR）或三氟硫代乙酸盐（CF 3 COSR）的光解提供了（三氟甲基）烷烃或β-硫烷基（三氟甲基）烷烃。这些化合物的形成可以通过反应物的性质和比例来控制。
• Photocatalytic hydrofluoroalkylation of alkenes with carboxylic acids
  作者：Kang-Jie Bian、Yen-Chu Lu、David Nemoto、Shih-Chieh Kao、Xiaowei Chen、Julian G. West

  DOI：10.1038/s41557-023-01365-0

  日期：2023.12

  fluoroalkyl carboxylic acids as the sole reagents. Hydrotrifluoro-, difluoro-, monofluoro- and perfluoroalkylation are all demonstrated, with broad scope, mild conditions (redox neutral) and potential for late-stage modification of bioactive molecules. Critical to success is overcoming the exceedingly high redox potential of feedstock fluoroalkyl carboxylic acids such as trifluoroacetic acid by leveraging cooperative

  在药物中掺入氟烷基基序可以增强母体分子的治疗特性。烯烃的氢氟烷基化已成为获得多种氟烷基化化合物的有前途的途径;然而，目前的方法需要超化学计量氧化剂、昂贵/氧化性氟烷基化试剂和贵金属，并且通常表现出有限的范围，因此非常需要解决这些限制的通用方案。在这里，我们报道了烯烃的氢氟烷基化反应，其中廉价、丰富且可用 氟烷基羧酸 作为唯一试剂。氢三氟、二氟、单氟和全氟烷基化均已得到证明，具有范围广、条件温和（氧化还原中性）和生物活性分子后期修饰的潜力。成功的关键是利用地球上丰富的廉价铁和氧化还原活性巯基硫醇催化作用，克服原料氟烷基羧酸（如三氟乙酸）极高的氧化还原潜力，使这些试剂无需预活化即可直接用作氢全氟烷基化供体。初步的机理研究支持这种合作过程的根本性质。