1,5-dimethyl-2-thiobiuret

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-2-thiobiuret
• 英文别名: 1-Methyl-3-(methylcarbamothioyl)urea
• 化学式: C₄H₉N₃OS
• mdl: MFCD19220661
• 分子量: 147.201
• InChiKey: RKFUPOLOEGPTDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-2-thiobiuret 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到2-methyl-5-methylamino-3-oxo-2,3-dihydro-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-3-oxo-1,2,4-噻二唑的互变异构：实验和理论研究

  摘要：

  由于某些衍生物作为 GSK3 抑制剂的药理活性，1,2,4-噻二唑系统是我们研究的主题。因此，为了探索负责受体相互作用的活性形式，使用实验和理论方法对 5-amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole 系统中的互变异构现象进行了系统研究。因此，通过密度泛函理论和局部密度泛函方法在气相中研究了可能的互变异构体的相对稳定性。溶液中的理论研究是通过使用几种连续溶剂化模型进行的。最后，进行了实验研究以明确建立互变异构形式。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700544
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 N-甲基脲 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到1,5-dimethyl-2-thiobiuret
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-3-oxo-1,2,4-噻二唑的互变异构：实验和理论研究

  摘要：

  由于某些衍生物作为 GSK3 抑制剂的药理活性，1,2,4-噻二唑系统是我们研究的主题。因此，为了探索负责受体相互作用的活性形式，使用实验和理论方法对 5-amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole 系统中的互变异构现象进行了系统研究。因此，通过密度泛函理论和局部密度泛函方法在气相中研究了可能的互变异构体的相对稳定性。溶液中的理论研究是通过使用几种连续溶剂化模型进行的。最后，进行了实验研究以明确建立互变异构形式。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700544

文献信息

• The Tautomerism of 5-Amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Arantxa Encinas、Ana Castro、Nuria E. Campillo、Juan A. Páez

  DOI：10.1002/ejoc.200700544

  日期：2007.11

  responsible for receptor interaction, a systematic study of the tautomerism in the 5-amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole system was performed by using experimental and theoretical methods. Thus, the relative stability of the possible tautomers was studied in the gas phase by density functional theory and local density functional methods. The theoretical study in solution was carried out by using severalcontinuum

  由于某些衍生物作为 GSK3 抑制剂的药理活性，1,2,4-噻二唑系统是我们研究的主题。因此，为了探索负责受体相互作用的活性形式，使用实验和理论方法对 5-amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole 系统中的互变异构现象进行了系统研究。因此，通过密度泛函理论和局部密度泛函方法在气相中研究了可能的互变异构体的相对稳定性。溶液中的理论研究是通过使用几种连续溶剂化模型进行的。最后，进行了实验研究以明确建立互变异构形式。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Non-ATP competitive glycogen synthase kinase 3β (GSK-3β) inhibitors: Study of structural requirements for thiadiazolidinone derivatives
  作者：Ana Castro、Arantxa Encinas、Carmen Gil、Stefan Bräse、Williams Porcal、Concepción Pérez、Francisco J. Moreno、Ana Martínez

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.016

  日期：2008.1

  The 2,4-disubstituted thiadiazolidinones (TDZD) were described as the first non-ATP competitive GSK-3 beta inhibitors. New modifications in this heterocyclic ring are here reported to study the influence on the biological activity. The basic skeleton of 1,2,4-thiadiazole and also one of the carbonyl groups are kept, while different modifications are introduced in positions 3 and 5, respectively. The GSK-3 beta activity of the new thiadiazole derivatives here synthesized showed IC50 values for some of the compounds in the micromolar range. Additionally, ATP competition studies have been carried out, showing that as well as the first generation of TDZD, these new compounds act in a non-competitive manner. With this study, additional requirements for the biological activity of the TDZD family have been delineated. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.