6-nitro-3-((trifluoromethyl)thio)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-3-((trifluoromethyl)thio)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-trifluoromethylthio-6-nitrocoumarin；6-Nitro-3-(trifluoromethylsulfanyl)chromen-2-one；6-nitro-3-(trifluoromethylsulfanyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₀H₄F₃NO₄S
• 分子量: 291.207
• InChiKey: RIPCIDMBERRTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 DL-谷氨酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-nitro-3-((trifluoromethyl)thio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧酸的银介导的氧化脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  将三氟甲硫基引入有机化合物，特别是杂环中是重要的，因为这些结构在医学上和农业上相关的分子中普遍存在。在此，报道了香豆素-3-羧酸的银介导的氧化性脱羧三氟甲基硫醇化。该方法利用现有的羧酸官能团直接转化为CF 3 S基团，并以中等到极好的收率得到了广泛范围的3-三氟甲基硫代香豆素，包括天然产物的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03806

文献信息

• 含三氟甲硫基香豆素类化合物、其合成方法及其应用
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN109053660B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提出一种含三氟甲硫基香豆素类化合物、其合成方法及其应用，属于有机合成领域，该方法所用反应体系简单，催化剂用量低、成本低，产物产率高，为含三氟甲硫基香豆素类化合物的合成提供了一种崭新的方法。该技术方案包括向反应容器中分别加入香豆素类化合物、三氟乙酸钠和单质硫，在三氯化铁和乙醇作用下，于40‑60℃封口反应2‑3小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到含三氟甲硫基香豆素类化合物。本发明能够应用于上述化合物的制备以及农作物的病菌防治中。
• Silver-Mediated Oxidative Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of Coumarin-3-carboxylic Acids
  作者：Minghao Li、Jeffrey L. Petersen、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03806

  日期：2017.2.3

  organic compounds, in particular heterocycles, is important because of the prevalence of these structures in medicinally and agriculturally relevant molecules. Herein, the silver-mediated oxidative decarboxylative trifluoromethylthiolation of coumarin-3-carboxylic acids is reported. This methodology utilizes existing carboxylic acid functionalities for the direct conversion to CF3S groups and results in

  将三氟甲硫基引入有机化合物，特别是杂环中是重要的，因为这些结构在医学上和农业上相关的分子中普遍存在。在此，报道了香豆素-3-羧酸的银介导的氧化性脱羧三氟甲基硫醇化。该方法利用现有的羧酸官能团直接转化为CF 3 S基团，并以中等到极好的收率得到了广泛范围的3-三氟甲基硫代香豆素，包括天然产物的类似物。