(E)-5-chloro-1-nitropent-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-5-chloro-1-nitropent-1-ene
• 化学式: C₅H₈ClNO₂
• 分子量: 149.577
• InChiKey: MNTVVAQCXDUEIX-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四硝基甲烷 、 (E)-5-chloro-1-nitropent-1-ene 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到4-(3-chloropropyl)-3,5-dinitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺存在下，四硝基甲烷发生意外的亲电烯烃杂环杂环化反应。3-硝基异恶唑的合成

  摘要：

  发现并研究了在三乙胺存在下四硝基甲烷（TNM）与亲电烯烃的新型反应，生成取代的3-硝基异恶唑。三乙胺增加了TNM对亲电烯烃的反应性，从而促进了它们的杂环化，并且反应以不寻常的方式进行。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯以及硝基和硫化合物都参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的3-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理。

  DOI：

  10.1021/jo100319p

文献信息

• An asymmetric approach to bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylates via a formal [4 + 2] cycloaddition reaction enabled by organocatalysis
  作者：Jian-Guo Fu、Yi-Fan Shan、Wang-Bin Sun、Guo-Qiang Lin、Bing-Feng Sun

  DOI：10.1039/c6ob00814c

  日期：——

  An organocatalytic formal [4 + 2] cycloaddition reaction has been realized that permits rapid access to a wide range of bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylates in a highly enantioselective manner from simple starting materials under mild and operationally simple conditions.

  已经实现了有机催化形式的[4 + 2]环加成反应，该反应可以在温和和操作简单的条件下，以简单的原料从高对映选择性的方式快速获得各种双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸酯。
• Unexpected Heterocyclization of Electrophilic Alkenes by Tetranitromethane in the Presence of Triethylamine. Synthesis of 3-Nitroisoxazoles
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Per Bruheim、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo100319p

  日期：2010.5.7

  electrophilic alkenes in the presence of triethylamine yielding substituted 3-nitroisoxazoles was found and studied. Triethylamine increases the reactivity of TNM toward electrophilic alkenes promoting their heterocyclization, and the reactions proceed in an unusual way. A variety of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, esters, amides, phosphonates, and nitro and sulfur compounds was involved in the heterocyclization

  发现并研究了在三乙胺存在下四硝基甲烷（TNM）与亲电烯烃的新型反应，生成取代的3-硝基异恶唑。三乙胺增加了TNM对亲电烯烃的反应性，从而促进了它们的杂环化，并且反应以不寻常的方式进行。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯以及硝基和硫化合物都参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的3-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理。