allyl (2S)-2-{[(aminocarbonyl)oxy]methyl}-4-{2-[(4-methoxybenzyl)sulfanyl]-1,3-thiazol-4-yl}-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl (2S)-2-{[(aminocarbonyl)oxy]methyl}-4-{2-[(4-methoxybenzyl)sulfanyl]-1,3-thiazol-4-yl}-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-(carbamoyloxymethyl)-4-[2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₅S₂
• 分子量: 475.59
• InChiKey: OPNKWEDCUIWJIF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2S)-2-{[(aminocarbonyl)oxy]methyl}-4-{2-[(4-methoxybenzyl)sulfanyl]-1,3-thiazol-4-yl}-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate 、 硫代异烟酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 以67%的产率得到allyl (2S)-2-{[(aminocarbonyl)oxy]methyl}-4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BETA-LACTAM COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1340756B1
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 allyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-4-{2-[(4-methoxybenzyl)sulfanyl]-1,3-thiazol-4-yl}-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到allyl (2S)-2-{[(aminocarbonyl)oxy]methyl}-4-{2-[(4-methoxybenzyl)sulfanyl]-1,3-thiazol-4-yl}-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BETA-LACTAM COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1340756B1

文献信息

• Novel beta-lactam compounds and process for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040102433A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  1. A &bgr;-lactam compound of the formula [1]; 1 wherein R 1 is a lower alkyl, a lower alkyl substituted by a hydroxy; R 2 is a hydrogen, a lower alkyl; X is O, S, NH; m and n are 0 to 4, Y 1 is a halogen, cyano, a hydroxy, an amino, a lower alkyloxy, a lower alkylamino, a carboxy, a carbamoyl, a lower alkyl, etc., Y 2 is hydrogen, an alkyl, cyano, —C(R 3 )═NR 4 (wherein R 3 and R 4 are hydrogen, an amino, an alkyl, etc., or R 3 and R 4 may combine each other together with the nitrogen atom to form a 5- to 7-membered heterocyclic group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a non-toxic ester thereof, which has an excellent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, especially against MRSA and MRCNS.

  一种化学式为[1]的A &bgr;-内酰胺化合物，其中R1是低碳基，被羟基取代的低碳基; R2是氢，低碳基; X是O，S，NH; m和n为0至4，Y1是卤素，氰基，羟基，氨基，低碳基氧基，低碳基氨基，羧基，氨基甲酰基，低碳基等，Y2是氢，烷基，氰基，—C(R3)═NR4（其中R3和R4是氢，氨基，烷基等，或R3和R4可以相互结合形成5-至7成员杂环基的氮原子），或其药学上可接受的盐，或其非毒性酯，对革兰氏阳性菌，特别是对MRSA和MRCNS具有出色的抗菌活性。
• β-lactam compounds and process for producing the same
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US07163936B2

  公开（公告）日：2007-01-16

  1. A β-lactam compound of the formula [1]; wherein R1 is a lower alkyl, a lower alkyl substituted by a hydroxy; R2 is a hydrogen, a lower alkyl; X is O, S, NH; m and n are 0 to 4, Y1 is a halogen, cyano, a hydroxy, an amino, a lower alkyloxy, a lower alkylamino, a carboxy, a carbamoyl, a lower alkyl, etc., Y2 is hydrogen, an alkyl, cyano, —C(R3)═NR4 (wherein R3 and R4 are hydrogen, an amino, an alkyl, etc., or R3 and R4 may combine each other together with the nitrogen atom to form a 5- to 7-membered heterocyclic group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a non-toxic ester thereof, which has an excellent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, especially against MRSA and MRCNS.

  一种β-内酰胺化合物，其化学式为[1]；其中R1为较低的烷基，一种被羟基取代的较低烷基；R2为氢，较低的烷基；X为O、S、NH；m和n为0至4，Y1为卤素、氰基、羟基、氨基、较低的烷氧基、较低的烷基氨基、羧基、氨基甲酰基、较低的烷基等；Y2为氢、烷基、氰基、—C(R3)═NR4（其中R3和R4为氢、氨基、烷基等，或R3和R4可能互相结合形成一个5至7元杂环基），或其药学上可接受的盐或非毒性酯，对革兰氏阳性菌，特别是MRSA和MRCNS具有优异的抗菌活性。
• NOVEL BETA-LACTAM COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1340756B1

  公开（公告）日：2007-10-10