1-benzenesulfonyl-2-tri-n-butylstannyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-2-tri-n-butylstannyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-2-(tri-n-butylstannyl)indole；1-benzenesulfonyl-2-tributylstannyl-1H-indole；2-(tri-n-butylstannyl)-1-phenylsulfonylindole；tributyl(1-benzenesulfonyl-2-indolyl)stannane；1-phenylsulfonyl-2-tributylstannyl-1H-indole；[1-(Benzenesulfonyl)indol-2-yl]-tributylstannane
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₂SSn
• 分子量: 546.361
• InChiKey: HLFJRKHTKUGBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-2-tri-n-butylstannyl-1H-indole 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到1,1'-bis-benzenesulfonyl-1H,1'H-[2,2']biindolyl
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锡烷偶联的一般方法

  摘要：

  报道了铜间和铜内介导的官能化乙烯基锡的偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02231-y

文献信息

• Synthesis of 3,5-bis(2-indolyl)pyridine and 3-[(2-indolyl)-5-phenyl]pyridine derivatives as CDK inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Ulrich Jacquemard、Nathalie Dias、Amélie Lansiaux、Christian Bailly、Cédric Logé、Jean-Michel Robert、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Jean-Yves Mérour、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.034

  日期：2008.5

  report the synthesis and biological evaluation of new 3,5-bis(2-indolyl)pyridine and 3-[(2-indolyl)-5-phenyl]pyridine designed as potential CDK inhibitors. Indole, 5-hydroxyindole, and phenol derivatives were used to generate three substitutions of the pyridine. The resulting skeletons were successively exploited to introduce various dimethylaminoalkyl side chains by Williamson type reactions. The synthesis

  我们在这里报告了新型3,5-双（2-吲哚基）吡啶和设计为潜在CDK抑制剂的3-[（2-吲哚基）-5-苯基]吡啶的合成和生物学评估。吲哚，5-羟基吲哚和苯酚衍生物用于生成吡啶的三个取代基。通过威廉姆森（Williamson）型反应，依次利用所得骨架引入各种二甲基氨基烷基侧链。合成包括在3，5-二溴吡啶上实现的Stille或Suzuki型反应。还描述了斯坦尼多度在单或双交叉偶联反应中的制备和使用，并对每个步骤进行了优化和详细说明。实现了激酶测定法，结果表明，裸化合物7、18和25在0.3-0.7微摩尔范围内抑制CDK1，对GSK-3具有良好的选择性。用5-15微摩尔范围内的IC（50）值评估了对CEM人白血病细胞的细胞毒性。描绘了精确的构效关系。提出了分子建模和对接解决方案以完成研究并解释CDK分析中观察到的SAR。
• Nucleophilic addition reactions of 2-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole. A new synthesis of 3-substituted-2-nitroindoles
  作者：Erin T. Pelkey、Timothy C. Barden、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01557-9

  日期：1999.10

  2-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole (1) undergoes nucleophilic addition reactions with the enolates of diethyl malonate and cyclohexanone, lithium dimethylcuprate, and indole anion to afford the corresponding 3-substituted-2-nitroindoles (4–6, 8, 9) in low to high yields. Reaction of 1-(phenylsulfonyl)-2-(trialkylstannyl)indoles 13 and 14 with tetranitromethane affords the novel isoxazolo[5,4-b]indole 15 via a 1,3-dipolar

  2-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚（1）与丙二酸二乙酯和环己酮的烯醇化物，二甲基cup酸锂和吲哚阴离子进行亲核加成反应，得到相应的3-取代的-2-硝基吲哚（4-6、8， 9）从低到高的产量。1-（苯基磺酰基）-2-（三烷基锡烷基）吲哚13和14与四硝基甲烷的反应通过1,3-偶极环加成反应与原位生成的硝基甲腈氧化物（19）得到新型异恶唑并[5,4- b ]吲哚15）。
• A New Access to Diarylmaleic Anhydrides
  作者：Egle M. Beccalli、Maria Luisa Gelmi、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1421::aid-ejoc1421>3.0.co;2-o

  日期：1999.6

  A new three-step synthesis of diarylmaleic anhydrides 6, starting from 3-aryl-2-hydroxybut-2-enedioates 2, is reported.
• Synthesis and structure–Activity relationship of 2-amino-3-heteroaryl-quinoxalines as non-peptide, small-Molecule antagonists for interleukin-8 receptor
  作者：Jie Jack Li、Kenneth G Carson、Bharat K Trivedi、Wen Song Yue、Qing Ye、Roberta A Glynn、Steven R Miller、David T Connor、Bruce D Roth、Jay R Luly、Joseph E Low、David J Heilig、Weixing Yang、Shixin Qin、Stephen Hunt

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00399-7

  日期：2003.8

  Interleukin-8 modulation is implicated in many inflammatory and cancer diseases. Starting from a mass-screening hit, the synthesis and structure-activity relationship of 2-amino-3-heteroarylquinoxalines as non-peptide, small molecule interleukine-8 receptor antagonists have been developed. The optimized derivatives, PD 0210293 (13y) and PD 0220245 (13r), show inhibition of both IL-8 receptor binding and IL-8-mediated neutrophil chemotaxis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3-aryl and 3-heterocyclic quinoxalin-2-ylamines via Pd-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Jie Jack Li、Wen Song Yue

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00822-9

  日期：1999.6