(R)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)propionate；methyl (2R)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)propanoate
• 化学式: C₆H₇NO₄S₂
• 分子量: 221.258
• InChiKey: IUDRRZDCBNGCGR-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇 、 (R)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)propionic acid methyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-D-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从醇中保护异氰酸酯的立体控制路线

  摘要：

  给出了改进的Mitsunobu方法的详细信息，该方法用于从多种醇10形成N-烷基化的1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮2，主要是构型反转。所得产物2可以被认为是受保护的异氰酸酯6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.042
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 在 1,2,5-thiadiazolidine-based triphenylphosphine betaine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)propionic acid methyl ester 、 (S)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从醇中保护异氰酸酯的立体控制路线

  摘要：

  给出了改进的Mitsunobu方法的详细信息，该方法用于从多种醇10形成N-烷基化的1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮2，主要是构型反转。所得产物2可以被认为是受保护的异氰酸酯6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.042

文献信息

• A stereocontrolled route to protected isocyanates from alcohols
  作者：Daniel J. Cane-Honeysett、Michael D. Dowle、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.042

  日期：2005.2

  Full details are given for a modified Mitsunobu approach to the formation of N-alkylated 1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones 2 from a wide range of alcohols 10 with predominantly, inversion of configuration. The resulting products 2 can be regarded as protected isocyanates 6.

  给出了改进的Mitsunobu方法的详细信息，该方法用于从多种醇10形成N-烷基化的1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮2，主要是构型反转。所得产物2可以被认为是受保护的异氰酸酯6。