6,6'-dichloro-2,2'-bipyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,6'-dichloro-2,2'-bipyrazine
• 英文别名: 2-Chloro-6-(6-chloropyrazin-2-yl)pyrazine
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₄
• 分子量: 227.053
• InChiKey: CGYQNDKUEZAODM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dichloro-2,2'-bipyrazine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 乙醇-D1 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以70%的产率得到5,5'-dideuterio-6,6'-dichloro-2,2'-bipyrazine
  参考文献：
  名称：

  具有吡嗪或联吡嗪核心的一系列新的棒状共轭分子。合成与发光特性

  摘要：

  在本文中，我们描述了范围广泛的新型棒状共轭分子的合成，其中吡嗪或联吡嗪核通过π共轭桥连接到电子受体（A）或施主（D）组作为内部电荷的发射体传输（ICT）。合成的关键步骤涉及2-氯吡嗪衍生物的金属化和随后的金属转移，然后进行Sonogashira或Negishi交叉偶联反应。通过2-氯-6-三丁基苯乙烯吡嗪和2-氯-6-碘吡嗪之间的斯蒂勒交叉偶联反应获得联吡嗪核。通过金属化，过渡金属化和交叉偶联反应进行6,6'-dichloro-2,2'-联吡嗪的官能化。然后根据吸收光谱和发射光谱研究如此获得的分子的发光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.068
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-三丁基锡吡嗪 、 2-氯-6-碘吡嗪 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到6,6'-dichloro-2,2'-bipyrazine
  参考文献：
  名称：

  具有吡嗪或联吡嗪核心的一系列新的棒状共轭分子。合成与发光特性

  摘要：

  在本文中，我们描述了范围广泛的新型棒状共轭分子的合成，其中吡嗪或联吡嗪核通过π共轭桥连接到电子受体（A）或施主（D）组作为内部电荷的发射体传输（ICT）。合成的关键步骤涉及2-氯吡嗪衍生物的金属化和随后的金属转移，然后进行Sonogashira或Negishi交叉偶联反应。通过2-氯-6-三丁基苯乙烯吡嗪和2-氯-6-碘吡嗪之间的斯蒂勒交叉偶联反应获得联吡嗪核。通过金属化，过渡金属化和交叉偶联反应进行6,6'-dichloro-2,2'-联吡嗪的官能化。然后根据吸收光谱和发射光谱研究如此获得的分子的发光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.068

文献信息

• 一种含吡嗪结构的二胺单体及其制备方法和 一种含吡嗪结构的聚酰亚胺及其制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108947918B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明提供了一种具有式Ⅰ所示结构的含吡嗪结构的二胺单体，以其为单体制备得到的聚酰亚胺中由于含氮芳环的存在可以增加电子亲和力，进而改善电子传输性质，使聚酰亚胺分子间及分子内电荷转移相互作用减弱，增强了聚酰亚胺的紫外可见光透过率；同时，向所属含吡嗪结构的二胺单体中引入侧基，可以在不损害聚酰亚胺力学性能和热学性质的同时，有效的降低聚酰亚胺的分子链密堆积，增强聚酰亚胺在有机溶剂中的溶解性。根据实施例的记载，本发明所述的由含吡嗪结构的二胺单体制备得到的聚酰亚胺具有良好的热稳定性、机械强度，同时还具有较高的光透过性和良好的溶解性，在光电领域有广泛的应用价值。
• Synthesis of Pyrazine Alcaloids from <i>Botryllus </i><i>leachi</i>. Diazines 43
  作者：Frédéric Buron、Nelly Plé,、Alain Turck、Guy Queguiner

  DOI：10.1021/jo0478196

  日期：2005.4.1

  Regioselective metalation of pyrazines and cross-coupling reactions provides an easy access to botryllazines A and B and to an isomer of botryllazine A with good yields from chloropyrazine.

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。
• A new series of rod-like conjugated molecules with a pyrazine or a bipyrazine core. Synthesis and light emitting properties
  作者：Nordine Hebbar、Catherine Fiol-Petit、Yvan Ramondenc、Gérard Plé、Nelly Plé

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.068

  日期：2011.3

  paper, we describe the synthesis of a wide range of new rod-like conjugated molecules with a pyrazine or a bipyrazine core connected to electron acceptor (A) or donor (D) groups through π-conjugated bridges as transmitters for the internal charge transfer (ICT). The key steps of the synthesis involve metallation and subsequent transmetallation of 2-chloropyrazine derivatives followed by Sonogashira

  在本文中，我们描述了范围广泛的新型棒状共轭分子的合成，其中吡嗪或联吡嗪核通过π共轭桥连接到电子受体（A）或施主（D）组作为内部电荷的发射体传输（ICT）。合成的关键步骤涉及2-氯吡嗪衍生物的金属化和随后的金属转移，然后进行Sonogashira或Negishi交叉偶联反应。通过2-氯-6-三丁基苯乙烯吡嗪和2-氯-6-碘吡嗪之间的斯蒂勒交叉偶联反应获得联吡嗪核。通过金属化，过渡金属化和交叉偶联反应进行6,6'-dichloro-2,2'-联吡嗪的官能化。然后根据吸收光谱和发射光谱研究如此获得的分子的发光性质。