5-(4-nitrophenylamino)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenylamino)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(4-Nitroanilino)pyrrolidin-2-one；5-(4-nitroanilino)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: UDEJPZCTOOECIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 4-硝基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) oxide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到5-(4-nitrophenylamino)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed oxidative cross-coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone: a facile synthesis of N-aryl-γ-amino-γ-lactams

  摘要：

  Synthesis of N-aryl-gamma-amino-gamma-lactams by oxidative coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone using catalytic amount of CuO nanoparticles is described. The procedure has broad substrate scope, good yields, complete regioselectivity and catalyst recyclability. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.070

文献信息

• Design, synthesis and antifungal activity of pterolactam-inspired amide Mannich bases
  作者：Anca-Elena Dascalu、Alina Ghinet、Emmanuelle Lipka、Christophe Furman、Benoit Rigo、Antoine Fayeulle、Muriel Billamboz

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104581

  日期：2020.6

  Pterolactam (5-methoxypyrrolidin-2-one) is a heterocycle naturally occurring in plants. In an attempt to identify antifungal agents, a series of novel Mannich bases of amide derivated from Pterolactam have been designed, synthesized and their antifungal activities were evaluated on a panel of nine fungal strains and three non albicans candida yeasts species which have demonstrated reduced susceptibility

  翼内酰胺（5-甲氧基吡咯烷酮-2-酮）是天然存在于植物中的杂环。为了鉴定抗真菌剂，已设计，合成了一系列新颖的衍生自翼内酰胺的曼尼希酰胺酰胺基，并在一组九种真菌菌株和三种非白色念珠菌念珠菌酵母菌种上评估了它们的抗真菌活性，这些菌种均显示出对真菌的敏感性降低。常用的抗真菌药。三分之一的目标化合物对至少一种菌株表现出良好至较高的抗真菌活性，且EC50低于对照抗真菌剂。事实证明，衍生自翼内酰胺的N，N'-缩醛胺是开发生物源性杀菌剂的良好候选者，化合物3o是最广谱的杀真菌剂，对五种菌株具有活性，并具有任何细胞毒性。
• γ‐Lactam‐Based Antifungal Compounds against the Wheat Pathogen <i>Zymoseptoria tritici</i>
  作者：Audrey Damiens、Anca‐Elena Dascalu、Mohammad Taghi Alebrahim、Christophe Furman、Emmanuelle Lipka、Alina Ghinet、Jean‐Louis Hilbert、Ali Siah、Muriel Billamboz

  DOI：10.1002/cbdv.202100224

  日期：2021.11

  As new environmentally friendly and effective antifungal agents are deeply needed, efficient ecofriendly strategies were designed to access two series of compounds inspired from natural γ-lactams. Designed compounds were fully characterized and evaluated as antifungal candidates against Zymoseptoria tritici, the main pathogen on wheat crops. The targeted derivatives were prepared from natural resources

  由于迫切需要新的环保和有效的抗真菌剂，因此设计了有效的环保策略来获得受天然 γ-内酰胺启发的两个系列化合物。设计的化合物经过充分表征和评估，可作为小麦作物的主要病原体小麦酵母菌的抗真菌候选物。目标衍生物是使用绿色溶剂、简单的程序和有限的纯化步骤从自然资源中制备的。这些受生物启发的化合物显示为进一步开发高效作物保护产品的良好候选者。事实上，HIT 化合物表现出 IC 50大约 1 μg/mL 并且比参考戊唑醇和联苯胺对一些多重耐药菌株更有效。每个系列都获得了两打衍生物，可以建立早期的构效关系，用于开发具有更高功效的下一代 γ-内酰胺衍生物。
• Copper catalyzed oxidative cross-coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone: a facile synthesis of N-aryl-γ-amino-γ-lactams
  作者：S. Priyadarshini、P.J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.070

  日期：2014.9

  Synthesis of N-aryl-gamma-amino-gamma-lactams by oxidative coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone using catalytic amount of CuO nanoparticles is described. The procedure has broad substrate scope, good yields, complete regioselectivity and catalyst recyclability. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.