(2S,3S,6R)-3-(benzyloxy)-2-methyl-6-(4-nitrophenyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6R)-3-(benzyloxy)-2-methyl-6-(4-nitrophenyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (2S,3S,6R)-2-methyl-6-(4-nitrophenyl)-3-phenylmethoxyoxan-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: YYUYSIYZZWDRDZ-BKTGTZMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-3-(benzyloxy)-2-methyl-6-(4-nitrophenyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-hydroxy-3-methyl-4-(p-nitrophenyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  氟硼酸促进的芳基C-糖苷的碳环封闭。

  摘要：

  描述了从鼠李糖型C-糖苷到2-环戊烯酮的新型转化。随着氟硼酸的促进，对C-糖苷进行开环和随后的纳扎罗夫环化，以良好至优异的产率提供2-环戊烯酮。溶剂和酸的浓度对这种转化的产率至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00784
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,6R)-3-(benzyloxy)-2-methyl-6-(4-nitrophenyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯在室温下使用糖和戊二烯鎓盐催化钯催化立体合成C-芳基糖苷† ‡

  摘要：

  芳基的立体控制合成Ç使用烯糖和芳基重氮盐在乙酸钯的存在下达到-glycosides。宽范围的烯糖，包括d -glucal，d -galactal，大号-rhamnal，d -xylal和d -ribal后行Ç -arylation在不同的芳基重氮四氟硼酸盐的存在下异头碳，并给合成有用2,3-脱氧3-酮- α -芳基- C ^ -glycosides以良好至优异的产量。广泛的底物范围，简单的操作和室温反应使该方案在有机合成中非常有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c8ob01393d

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Stereospecific Synthesis of 2-Deoxy Aryl C-Glycosides from Glycals and Anilines in the Presence of tert-Butyl Nitrite
  作者：Adesh Kumar Singh、Rapelly Venkatesh、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1055/s-0037-1611916

  日期：2019.11

  anomeric selectivity (i.e., α or β) of the desired products. The palladium-catalyzed one-pot synthesis of 2,3-deoxy-3-keto aryl C-glycosides is achieved from glycals and anilines in the presence of tert-butyl nitrite and aqueous HBF4 under mild conditions. This one-pot method stereospecifically provides α- and β-aryl glycosides (≥19:1 by NMR) in good yields at room temperature. The configuration at the

  抽象的 在温和的条件下，在亚硝酸叔丁酯和HBF 4水溶液存在下，由糖和苯胺实现钯催化的一锅合成2,3-脱氧-3-酮芳基C-糖苷。这种一锅法在室温下以高收率立体地提供α-和β-芳基糖苷（NMR≥19：1）。糖基中C -3位置的构型决定了所需产物的端基异构体选择性（即α或β）。 在温和的条件下，在亚硝酸叔丁酯和HBF 4水溶液存在下，由糖和苯胺实现钯催化的一锅合成2,3-脱氧-3-酮芳基C-糖苷。这种一锅法在室温下以高收率立体地提供α-和β-芳基糖苷（NMR≥19：1）。糖基中C -3位置的构型决定了所需产物的端基异构体选择性（即α或β）。
• Palladium catalyzed stereocontrolled synthesis of <i>C</i>-aryl glycosides using glycals and arenediazonium salts at room temperature
  作者：Adesh Kumar Singh、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob01393d

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of aryl-C-glycosides was achieved using glycals and aryldiazonium salts in the presence of palladium acetate. A wide range of glycals including D-glucal, D-galactal, L-rhamnal, D-xylal and D-ribal underwent C-arylation at the anomeric carbon in the presence of different aryldiazonium tetrafluoroborates and gave synthetically useful 2,3-deoxy-3-keto-α-aryl-C-glycosides in

  芳基的立体控制合成Ç使用烯糖和芳基重氮盐在乙酸钯的存在下达到-glycosides。宽范围的烯糖，包括d -glucal，d -galactal，大号-rhamnal，d -xylal和d -ribal后行Ç -arylation在不同的芳基重氮四氟硼酸盐的存在下异头碳，并给合成有用2,3-脱氧3-酮- α -芳基- C ^ -glycosides以良好至优异的产量。广泛的底物范围，简单的操作和室温反应使该方案在有机合成中非常有吸引力。
• Carbocyclic Ring Closure of Aryl <i>C</i>-Glycosides Promoted by Fluoroboric Acid
  作者：Qiannan Zheng、Shengbiao Tang、De-Cai Xiong、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00784

  日期：2020.7.17

  A novel transformation from rhamnose-type C-glycosides to 2-cyclopentenones is described. With the promotion of fluoroboric acid, C-glycosides underwent ring opening and subsequent Nazarov cyclization to afford 2-cyclopentenones in good to excellent yields. The solvent and the concentration of acid are crucial to the yield of this transformation.

  描述了从鼠李糖型C-糖苷到2-环戊烯酮的新型转化。随着氟硼酸的促进，对C-糖苷进行开环和随后的纳扎罗夫环化，以良好至优异的产率提供2-环戊烯酮。溶剂和酸的浓度对这种转化的产率至关重要。