(E)-5-hydroxy-2-(3-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-2-(3-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-5-hydroxy-2-[(3-methylphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: YWYKVUUFAGHCDX-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-茚酮 、 3-甲基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(E)-5-hydroxy-2-(3-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-苄叉基-1-茚满酮衍生物作为单胺氧化酶的抑制剂。

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列的22个2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，并将其作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂。一系列的亚苄基茚满酮衍生物，以前发现它们是MAO-B抑制剂。该研究发现2-亚苄基-1-茚满酮是MAO-B特异性抑制剂，IC50值<2.74μM。在所评估的化合物中，有十二种化合物的IC50 <0.1μM，可被视为高效抑制剂。2-亚苄基-1-茚满酮衍生物还抑制MAO-A，最强的抑制作用是5g（IC50 =0.131μM）。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，在A环上被5-羟基取代，在B环上被卤素和甲基取代产生了高效抑制作用。因此可以得出结论，2-亚苄基-1-茚满酮类似物是用于设计诸如帕金森氏病的疗法的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.067

文献信息

• 2-Benzylidene-1-indanone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Magdalena S. Nel、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.067

  日期：2016.10

  In the present study, a series of twenty-two 2-benzylidene-1-indanone derivatives were synthesised and evaluated as inhibitors of recombinant human monoamine oxidase (MAO) A and B. The 2-benzylidene-1-indanone derivatives are structurally related to a series of benzylideneindanone derivatives which has previously been found to be MAO-B inhibitors. This study finds that the 2-benzylidene-1-indanones

  在本研究中，合成了一系列的22个2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，并将其作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂。一系列的亚苄基茚满酮衍生物，以前发现它们是MAO-B抑制剂。该研究发现2-亚苄基-1-茚满酮是MAO-B特异性抑制剂，IC50值<2.74μM。在所评估的化合物中，有十二种化合物的IC50 <0.1μM，可被视为高效抑制剂。2-亚苄基-1-茚满酮衍生物还抑制MAO-A，最强的抑制作用是5g（IC50 =0.131μM）。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，在A环上被5-羟基取代，在B环上被卤素和甲基取代产生了高效抑制作用。因此可以得出结论，2-亚苄基-1-茚满酮类似物是用于设计诸如帕金森氏病的疗法的有前途的线索。