(S)-4-methyl-N-(phenyl(m-tolyl)methyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(phenyl(m-tolyl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(S)-(3-methylphenyl)-phenylmethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: QBVPHYUZZIIGIW-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 甲酸 、 boroxin 、 (1R,4R,7R)-N-(tert-butyl)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2 carboxamide 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-4-methyl-N-(phenyl(m-tolyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  异构手性铑纳米粒子催化亚胺的不对称芳基化

  摘要：

  已开发了异质手性铑纳米粒子催化的亚胺的不对称芳基化反应。该反应在水性介质中进行，没有亚胺通过水解显着分解，以高收率提供手性（二芳基甲基）胺，具有出色的对映选择性。在迄今为止报道的用于这些反应的非均相催化剂中，该催化剂体系表现出最高的转换数（700）。还证明了催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01172

文献信息

• Electronic and Steric Tuning of an Atropisomeric Disulfoxide Ligand Motif and Its Use in the Rh(I)-Catalyzed Addition Reactions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Guang-Zhen Zhao、Daven Foster、Gellért Sipos、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01269

  日期：2018.9.7

  efficiently to the rhodium precursor. The performance of this disulfoxide ligand [(M,S,S)-p-Tol-6F-BIPHESO] in catalysis was tested in both 1,4- and 1,2-addition reactions of arylboronic acids. We show that addition to both cyclic and acyclic enones as well as N-tosylarylimines proceeds with high yields and high enantioselectivities to give the corresponding products. The synthesis of enantiomerically pure p-Tol-6F-BIPHESO

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Three-Component Synthesis of α-Substituted Amines
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01502

  日期：2015.6.19

  palladium-catalyzed, enantioselective three-component synthesis of α-arylamines starting from sulfonamides, aldehydes, and arylboronic acids has been developed. These reactions generate a wide array of α-arylamines with high yields and enantioselectivities. Notably, this process is tolerant to air and moisture, providing an operationally simple approach for the synthesis of chiral α-arylamines.

  从磺酰胺，醛和芳基硼酸开始，已经开发了第一个常规的钯催化，对映选择性三组分合成α-芳基胺。这些反应产生高产率和对映选择性的多种α-芳基胺。值得注意的是，该方法耐受空气和湿气，为合成手性α-芳基胺提供了操作上简单的方法。
• A Chiral Disulfoxide Ligand for the Efficient Rhodium‐Catalyzed 1,2‐Addition of Arylboroxines to <i>N</i> ‐Tosylarylimines
  作者：Guang‐Zhen Zhao、Gellért Sipos、Alvaro Salvador、Arnold Ou、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Reto Dorta

  DOI：10.1002/adsc.201500975

  日期：2016.6.2

  active pharmaceutical ingredients. Herein, we report a rhodium precatalyst with a chiral disulfoxide ligand that effects the 1,2‐addition of arylboroxines to aromatic imines to give high yields and high enantioselectivities of these products. The present paper describes a system that is very simple, where the ease of synthesis of the chiral ligand is combined with low catalyst loadings and reaction conditions

  对映体纯的二芳基甲胺是活性药物成分中的重要组成部分。在本文中，我们报道了具有手性二亚砜配体的铑预催化剂，它会影响芳基亚硼酸酯与芳族亚胺的1,2-加成反应，从而使这些产品具有高收率和高对映选择性。本文描述了一种非常简单的系统，其中手性配体的合成简便性与低催化剂负载量和不需要任何添加剂或外部碱的反应条件相结合。
• Chiral benzene backbone-based sulfoxide-olefin ligands for highly enantioselective Rh-catalyzed addition of arylboronic acids to <i>N</i>-tosylarylimines
  作者：Feng Xue、Qibin Liu、Yong Zhu、Yunfei Qing、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c9ra04836g

  日期：——

  An efficient Rh-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosylarylimines has been developed with chiral benzene backbone-based sulfoxide-olefin ligands, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have shown to be more effective. The versatile method tolerates a wide range of functional groups and shows broad scope without regard to electronic or steric substitution pattern

  已经使用基于手性苯骨架的亚砜-烯烃配体开发了一种高效的 Rh 催化芳基硼酸加成到N-甲苯磺酰基亚胺，其中 2-甲氧基-1-萘基亚磺酰基官能化烯烃配体已显示更有效。这种通用方法可耐受多种官能团，并且在不考虑电子或空间取代模式的情况下显示出广泛的范围，允许以高产率（高达 99%）获得范围广泛的手性二芳基甲胺，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee ）。
• Asymmetric Arylation of Imines Catalyzed by Heterogeneous Chiral Rhodium Nanoparticles
  作者：Tomohiro Yasukawa、Tatsuya Kuremoto、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01172

  日期：2016.6.3

  Asymmetric arylation of aldimines catalyzed by heterogeneous chiral rhodium nanoparticles has been developed. The reaction proceeded in aqueous media without significant decomposition of the imines by hydrolysis to afford chiral (diarylmethyl)amines in high yields with outstanding enantioselectivities. This catalyst system exhibited the highest turnover number (700) in heterogeneous catalysts reported

  已开发了异质手性铑纳米粒子催化的亚胺的不对称芳基化反应。该反应在水性介质中进行，没有亚胺通过水解显着分解，以高收率提供手性（二芳基甲基）胺，具有出色的对映选择性。在迄今为止报道的用于这些反应的非均相催化剂中，该催化剂体系表现出最高的转换数（700）。还证明了催化剂的可重复使用性。