2,5-dichlorobenzyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dichlorobenzyl azide
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-1,4-dichlorobenzene；2-(azidomethyl)-1,4-dichlorobenzene
• 化学式: C₇H₅Cl₂N₃
• 分子量: 202.043
• InChiKey: WCUGHCKAMJUCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichlorobenzyl azide 、 亚磷酸三乙酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到diethyl 2,5-dichlorobenzylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  在乙醇水溶液中由卤化物有效合成氨基磷酸酯

  摘要：

  已经通过苄基/烯丙基/烷基/炔丙基卤化物在乙醇水溶液中通过原位形成叠氮化物的绿色反应介质，开发了一种环境友好且有效的伯氨基磷酸酯的合成方法。该方法简单，无金属，室温下产率高，具有广泛的底物范围和官能团相容性。优化的方案可用于合成用作前药部分的氨基磷酸酯中间体，以提高母体药物的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.003
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,5-dichlorobenzyl azide
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,3-三唑功能的丁子香酚衍生物的合成和杀菌活性。

  摘要：

  在本文中，描述了具有1,2,3-三唑功能的26种丁香酚衍生物的合成和利什曼杀菌活性的评估。化合物对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的评估（WHOM / BR / 75 / Josefa）表明丁子香酚衍生物具有不同程度的杀菌作用。最具活性的化合物，即4-（3-（4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基）丙基）-1-（4-甲基苄基）-1H-1,2,3-三唑（7k）（IC50 = 7.4±0.8μmol L-1），也靶向腹膜巨噬细胞内的利什曼原虫寄生虫（IC50 = 1.6μmolL-1），而不会干扰细胞生存力。7k对巨噬细胞的细胞毒性显示IC50为211.9μmolL-1，选择指数等于132.5。在相似的条件下，化合物7k比葡聚糖和喷他idine更有效，目前在诊所有两种药物。另外，理论计算表明，该化合物还具有口服药物预期范围内的大多数物理化学和药代动力学性质。相信具有1,2,3-三唑功能的丁香酚可能代表了一种支架，将被开发用于治疗利什曼病的新药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.046

文献信息

• Synthesis and leishmanicidal activity of eugenol derivatives bearing 1,2,3-triazole functionalities
  作者：Róbson Ricardo Teixeira、Poliana Aparecida Rodrigues Gazolla、Adalberto Manoel da Silva、Maria Paula Gonçalves Borsodi、Bartira Rossi Bergmann、Rafaela Salgado Ferreira、Boniek Gontijo Vaz、Géssica Adriana Vasconcelos、Wallace Pacienza Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.046

  日期：2018.2

  In this paper, it is described the synthesis and the evaluation of the leishmanicidal activity of twenty-six eugenol derivatives bearing 1,2,3-triazole functionalities. The evaluation of the compounds on promastigotes of Leishmania amazonensis (WHOM/BR/75/Josefa) showed that eugenol derivatives present leishmanicidal activities with varying degrees of effectiveness. The most active compound, namely

  在本文中，描述了具有1,2,3-三唑功能的26种丁香酚衍生物的合成和利什曼杀菌活性的评估。化合物对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的评估（WHOM / BR / 75 / Josefa）表明丁子香酚衍生物具有不同程度的杀菌作用。最具活性的化合物，即4-（3-（4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基）丙基）-1-（4-甲基苄基）-1H-1,2,3-三唑（7k）（IC50 = 7.4±0.8μmol L-1），也靶向腹膜巨噬细胞内的利什曼原虫寄生虫（IC50 = 1.6μmolL-1），而不会干扰细胞生存力。7k对巨噬细胞的细胞毒性显示IC50为211.9μmolL-1，选择指数等于132.5。在相似的条件下，化合物7k比葡聚糖和喷他idine更有效，目前在诊所有两种药物。另外，理论计算表明，该化合物还具有口服药物预期范围内的大多数物理化学和药代动力学性质。相信具有1,2,3-三唑功能的丁香酚可能代表了一种支架，将被开发用于治疗利什曼病的新药物。
• Discovery of novel West Nile Virus protease inhibitor based on isobenzonafuranone and triazolic derivatives of eugenol and indan-1,3-dione scaffolds
  作者：André S. de Oliveira、Poliana A. R. Gazolla、Ana Flávia C. da S. Oliveira、Wagner L. Pereira、Lívia C. de S. Viol、Angélica F. da S. Maia、Edjon G. Santos、Ítalo E. P. da Silva、Tiago A. de Oliveira Mendes、Adalberto M. da Silva、Roberto S. Dias、Cynthia C. da Silva、Marcelo D. Polêto、Róbson R. Teixeira、Sergio O. de Paula

  DOI：10.1371/journal.pone.0223017

  日期：——

  The West Nile Virus (WNV) NS2B-NS3 protease is an attractive target for the development of therapeutics against this arboviral pathogen. In the present investigation, the screening of a small library of fifty-eight synthetic compounds against the NS2-NB3 protease of WNV is described. The following groups of compounds were evaluated: 3-(2-aryl-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-ones; eugenol derivatives

  西尼罗河病毒（WNV）NS2B-NS3蛋白酶是开发抗这种虫媒病原体的疗法的有吸引力的靶标。在本研究中，描述了针对WNV的NS2-NB3蛋白酶的58个合成化合物的小型文库的筛选。评价了以下几类化合物：3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3H）-一；具有1,2,3-三唑功能的丁香酚衍生物；以及具有1,2,3-三唑功能的茚满-1,3-二酮。其中最有希望的是丁子香酚衍生物，即4-（3-（4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基）-丙基）-1-（2-溴苄基）-1H-1,2,3-三唑（35），抑制蛋白酶，IC50为6.86μmolL-1。酶动力学测定表明丁子香酚的这种衍生物表现出竞争性抑制行为。
• Synthesis and biological evaluation of some coumarin hybrids as selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors
  作者：Pavitra S. Thacker、Nerella Sridhar Goud、Omkar S. Argulwar、Jyothsna Soman、Andrea Angeli、Mallika Alvala、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104272

  日期：2020.11

  synthesized and the synthesized compounds were subjected for evaluation against the four physiologically and pharmacologically relevant hCA isoforms, hCA I, II, IX and XII. The results indicated selective inhibition of tumor-associated isoforms hCA IX and XII over the off-target isoforms, hCA I and II. The compounds of series 1 exhibited better hCA IX inhibition compared to hCA XII, with compounds

  合成了两个系列，通过吡唑接头与香豆素相连的噻唑烷酮（系列1a-m）和与香豆素相连的1,2,3-三唑（系列5a-j，系列2），对合成的化合物进行了抗四种生理和药理相关的hCA亚型，即hCA I，II，IX和XII。结果表明，与脱靶同工型hCA I和II相比，肿瘤相关同工型hCA IX和XII具有选择性抑制作用。与hCA XII相比，系列1的化合物表现出更好的hCA IX抑制，其中化合物6i，6h，6a和6k的K i值小于100 nM。在所有化合物中，化合物6i表现出最佳的抑制作用，K i值为61.5 nM。在系列2的化合物中，化合物5a，5b，5c，5d，5f和5j显示出显着的hCA IX抑制。化合物5d表现出最佳的抑制作用，K i值为32.7 nM。在hCA XII的情况下，化合物5i表现出最佳抑制作用，K i值为84.2 nM。因此，可以将系列1的化合物6i和系列2的5d用作进一步开发选择性和有效hCA
• Synthesis of Nerol Derivatives Containing a 1,2,3-Triazole Moiety and Evaluation of Their Activities against Cancer Cell Lines
  作者：Róbson Teixeira、Adalberto da Silva、Raoni Siqueira、Victor Hugo Gonçalves、Higor Pereira、Rafaela Ferreira、Adilson Costa、Eduardo de Melo、Fávero Paula、Márcia Ferreira、Gustavo Bressan

  DOI：10.21577/0103-5053.20180203

  日期：——

  In the present investigation, a collection of twenty two nerol derivatives, containing 1,2,3-triazolic appendages, was synthesized and screened in vitro for their cytotoxic activity against HL60, Nalm6, and Jurkat human leukemia cells as well as against B16F10 (melanoma cell line). In most cases, derivatives were able to reduce cell viability. The most potent compound (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-1-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)1H-1,2,3 triazole showed antiproliferative activity against Jurkat cells and reduced B16F10 cell migration. Physicochemical properties of the compounds were calculated in order to evaluate their potential for drug development. Most of the evaluated physicochemical parameters seemed to be favorable for drug development. In addition, for a better understanding of the biological activity results, 3D quantitative structure-activity relationship (QSAR) studies were carried out. 3D-QSAR studies indicate that the anticancer activities observed for the cell lines HL60 and Jurkat may occur by a similar mechanism of action and the same was found for the Nalm6 and B16F10 cell lines.
• Synthesis of cinnamic acid derivatives and leishmanicidal activity against Leishmania braziliensis
  作者：Michelle Peixoto Rodrigues、Deborah Campos Tomaz、Luciana Ângelo de Souza、Thiago Souza Onofre、Wemerson Aquiles de Menezes、Juliana Almeida-Silva、Ana Márcia Suarez-Fontes、Márcia Rogéria de Almeida、Adalberto Manoel da Silva、Gustavo Costa Bressan、Marcos André Vannier-Santos、Juliana Lopes Rangel Fietto、Róbson Ricardo Teixeira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111688

  日期：2019.12

  4,5-trimethoxy) cinnamate (5c), (1-(3,4-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl cinnamate (9g), and (1-(2-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl cinnamate (9l) were the most effective presenting over 80% toxicity on L. braziliensis amastigotes. While compound 5c is a cinnamate with an isobenzofuranone portion, 9g and 9l are triazolic cinnamic acid derivatives. The action of these compounds was

  巴西利什曼原虫是皮肤和粘膜皮肤利什曼原虫病的病原体之一。没有经过验证的疫苗可以预防感染，并且该治疗方法依赖的药物通常会产生严重的副作用，这证明了寻找新的潜在抗衰老药物的努力是合理的。促进发现新药的替代方法是生物活性化合物的不同化学基团的结合。在这里，我们描述了具有异苯并呋喃酮和1,2,3-三唑官能团的肉桂酸衍生物的合成及其对巴西乳杆菌的生物活性评估。在巨噬细胞感染过程中，我们测试了25种浓度为10μM的化合物对细胞外前鞭毛体和细胞内变形虫的抵抗力。大多数化合物对变形虫的活性比对前鞭毛虫的活性高。衍生物（E）-3-oxo-1，3-二氢异苯并呋喃-5-基-（3,4,5-三甲氧基）肉桂酸酯（5c），（1-（3,4-二氟苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（ 9g）和（1-（2-溴苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（9l）对巴西乳杆菌amastigotes的毒性超过8