1-pentanoyl-3-(3-nitrophenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-pentanoyl-3-(3-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: N-[(3-nitrophenyl)carbamothioyl]pentanamide
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: XCCVBCVDYCSGRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 氯化亚砜 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-pentanoyl-3-(3-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型1-戊酰基-3-芳基硫脲作为蘑菇酪氨酸酶和自由基清除剂的抑制剂的设计，合成，动力学机理和分子对接研究

  摘要：

  设计了一系列新型的1-戊酰基-3-芳基硫脲作为新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。以优异的产率获得标题化合物，并且对于化合物（4a），通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和X射线晶体学进行表征。评估了对蘑菇酪氨酸酶和DPPH的抑制作用，并且观察到1-戊酰基-3-（4-甲氧基苯基）硫脲（4f）具有与曲酸（IC 50 16.051 ）相当的酪氨酸酶抑制活性（IC 50 1.568±0.01 mM）。±1.27 mM）。有趣的是化合物4f与其他衍生物相比，具有更高的抗氧化潜力。还对酪氨酸酶蛋白（PDBID 2ZMX）进行了合成的1-戊酰基-3-芳基硫脲类似物的对接研究，以将结合亲和力与IC 50值进行比较。预测的结合亲和力与IC 50值非常吻合，因为与其他衍生物相比，化合物（4f）显示出最高的结合亲和力（-7.50 kcal / mol）。通过Line-weavere Burk图分析

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.059

文献信息

• Design, synthesis, kinetic mechanism and molecular docking studies of novel 1-pentanoyl-3-arylthioureas as inhibitors of mushroom tyrosinase and free radical scavengers
  作者：Fayaz Ali Larik、Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar、Urooj Muqadar、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Sung-Yum Seo、Michael Bolte

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.059

  日期：2017.12

  non-competitively to form an enzyme inhibitor complex. The inhibition constants Ki calculated from Dixon plots for compound (4f) is 1.10 μM. It was also found from kinetic analysis that derivative 4f irreversible enzyme inhibitor complex. It is proposed on the basis of our investigation that title compound (4f) may serve as lead structure for the design of more potent tyrosinase inhibitors.

  设计了一系列新型的1-戊酰基-3-芳基硫脲作为新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。以优异的产率获得标题化合物，并且对于化合物（4a），通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和X射线晶体学进行表征。评估了对蘑菇酪氨酸酶和DPPH的抑制作用，并且观察到1-戊酰基-3-（4-甲氧基苯基）硫脲（4f）具有与曲酸（IC 50 16.051 ）相当的酪氨酸酶抑制活性（IC 50 1.568±0.01 mM）。±1.27 mM）。有趣的是化合物4f与其他衍生物相比，具有更高的抗氧化潜力。还对酪氨酸酶蛋白（PDBID 2ZMX）进行了合成的1-戊酰基-3-芳基硫脲类似物的对接研究，以将结合亲和力与IC 50值进行比较。预测的结合亲和力与IC 50值非常吻合，因为与其他衍生物相比，化合物（4f）显示出最高的结合亲和力（-7.50 kcal / mol）。通过Line-weavere Burk图分析