(2S,3S,6R)-3-benzyloxy-2-methyl-6-(3-nitrophenyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6R)-3-benzyloxy-2-methyl-6-(3-nitrophenyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2S,3S,6R)-3-(benzyloxy)-2-methyl-6-(3-nitrophenyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one；(2S,3S,6R)-2-methyl-6-(3-nitrophenyl)-3-phenylmethoxyoxan-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: PJEHFSXDGYRBIO-BKTGTZMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-3-benzyloxy-2-methyl-6-(3-nitrophenyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-one 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(2S,3S,6S)-3-benzyloxy-2-methyl-6-(3-nitrophenyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  的2-脱氧立体控制合成Ç -glycopyranosyl芳烃使用烯糖和芳香胺的

  摘要：

  已经开发了一种有效且立体选择性的一锅，两步串联α-芳基化糖，其通过稳定的重氮盐从易得的芳基胺中得到。此外，还描述了通过使用HBF 4对α- C-糖苷进行异构化来制备具有挑战性的β- C-糖基芳烃的立体选择性制备方法。该协议具有广泛的底物范围和广泛的功能组耐受性。它可用于-3-氧代的克规模制备Ç -glycosides，这是通用的许多生物学上重要的制剂基质Ç -glycosides。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01117
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-3,4-di-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-ribo-hex-1-enit 、 间硝基苯胺 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(2S,3S,6R)-3-benzyloxy-2-methyl-6-(3-nitrophenyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  的2-脱氧立体控制合成Ç -glycopyranosyl芳烃使用烯糖和芳香胺的

  摘要：

  已经开发了一种有效且立体选择性的一锅，两步串联α-芳基化糖，其通过稳定的重氮盐从易得的芳基胺中得到。此外，还描述了通过使用HBF 4对α- C-糖苷进行异构化来制备具有挑战性的β- C-糖基芳烃的立体选择性制备方法。该协议具有广泛的底物范围和广泛的功能组耐受性。它可用于-3-氧代的克规模制备Ç -glycosides，这是通用的许多生物学上重要的制剂基质Ç -glycosides。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01117

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Stereospecific Synthesis of 2-Deoxy Aryl C-Glycosides from Glycals and Anilines in the Presence of tert-Butyl Nitrite
  作者：Adesh Kumar Singh、Rapelly Venkatesh、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1055/s-0037-1611916

  日期：2019.11

  anomeric selectivity (i.e., α or β) of the desired products. The palladium-catalyzed one-pot synthesis of 2,3-deoxy-3-keto aryl C-glycosides is achieved from glycals and anilines in the presence of tert-butyl nitrite and aqueous HBF4 under mild conditions. This one-pot method stereospecifically provides α- and β-aryl glycosides (≥19:1 by NMR) in good yields at room temperature. The configuration at the

  抽象的 在温和的条件下，在亚硝酸叔丁酯和HBF 4水溶液存在下，由糖和苯胺实现钯催化的一锅合成2,3-脱氧-3-酮芳基C-糖苷。这种一锅法在室温下以高收率立体地提供α-和β-芳基糖苷（NMR≥19：1）。糖基中C -3位置的构型决定了所需产物的端基异构体选择性（即α或β）。 在温和的条件下，在亚硝酸叔丁酯和HBF 4水溶液存在下，由糖和苯胺实现钯催化的一锅合成2,3-脱氧-3-酮芳基C-糖苷。这种一锅法在室温下以高收率立体地提供α-和β-芳基糖苷（NMR≥19：1）。糖基中C -3位置的构型决定了所需产物的端基异构体选择性（即α或β）。
• Carbocyclic Ring Closure of Aryl <i>C</i>-Glycosides Promoted by Fluoroboric Acid
  作者：Qiannan Zheng、Shengbiao Tang、De-Cai Xiong、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00784

  日期：2020.7.17

  A novel transformation from rhamnose-type C-glycosides to 2-cyclopentenones is described. With the promotion of fluoroboric acid, C-glycosides underwent ring opening and subsequent Nazarov cyclization to afford 2-cyclopentenones in good to excellent yields. The solvent and the concentration of acid are crucial to the yield of this transformation.

  描述了从鼠李糖型C-糖苷到2-环戊烯酮的新型转化。随着氟硼酸的促进，对C-糖苷进行开环和随后的纳扎罗夫环化，以良好至优异的产率提供2-环戊烯酮。溶剂和酸的浓度对这种转化的产率至关重要。
• Stereocontrolled Synthesis of 2-Deoxy-<i>C</i>-glycopyranosyl Arenes Using Glycals and Aromatic Amines
  作者：Shengbiao Tang、Qiannan Zheng、De-Cai Xiong、Shende Jiang、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01117

  日期：2018.5.18

  An efficient and stereoselective one-pot, two-step tandem α-arylation of glycals from readily available aryl amines via stable diazonium salts has been developed. Moreover, the stereoselective preparation of the challenging β-C-glycosyl arenes by the anomerization of α-C-glycosides using HBF4 is also described. This protocol has a broad substrate scope and a wide functional-group tolerance. It can

  已经开发了一种有效且立体选择性的一锅，两步串联α-芳基化糖，其通过稳定的重氮盐从易得的芳基胺中得到。此外，还描述了通过使用HBF 4对α- C-糖苷进行异构化来制备具有挑战性的β- C-糖基芳烃的立体选择性制备方法。该协议具有广泛的底物范围和广泛的功能组耐受性。它可用于-3-氧代的克规模制备Ç -glycosides，这是通用的许多生物学上重要的制剂基质Ç -glycosides。