α,α-difluoro(2-methylphenoxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-difluoro(2-methylphenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2,2-Difluoro-2-(2-methylphenoxy)acetic acid
• 化学式: C₉H₈F₂O₃
• 分子量: 202.158
• InChiKey: CJXVCEQVNXJNIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-difluoro(2-methylphenoxy)acetic acid 在 selectfluor II 、 silver(I) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到邻三氟甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Ø酚类-Trifluoromethylation：通过访问芳醚三氟甲基Ø -Carboxydifluoromethylation和脱羧氟化

  摘要：

  报道了通过结合苯酚的O-羧基二氟甲基化和随后的脱羧氟化来合成芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）的新策略。该方案允许以中等至良好的产率容易地构建官能化的三氟甲氧基苯和三氟甲基硫醇化的芳烃（ArSCF 3）。而且，它利用可及的和便宜的试剂溴二氟乙酸钠和SelectFluor II，因此对于苯酚的O-三氟甲基化是实用的。制备植物生长调节剂氟草啶醇证明了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01779
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 sodium bromodifluoroacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.5h， 以88%的产率得到α,α-difluoro(2-methylphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ø酚类-Trifluoromethylation：通过访问芳醚三氟甲基Ø -Carboxydifluoromethylation和脱羧氟化

  摘要：

  报道了通过结合苯酚的O-羧基二氟甲基化和随后的脱羧氟化来合成芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）的新策略。该方案允许以中等至良好的产率容易地构建官能化的三氟甲氧基苯和三氟甲基硫醇化的芳烃（ArSCF 3）。而且，它利用可及的和便宜的试剂溴二氟乙酸钠和SelectFluor II，因此对于苯酚的O-三氟甲基化是实用的。制备植物生长调节剂氟草啶醇证明了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01779

文献信息

• <i>O</i>-Trifluoromethylation of Phenols: Access to Aryl Trifluoromethyl Ethers by <i>O</i>-Carboxydifluoromethylation and Decarboxylative Fluorination
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Zhengbiao He、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01779

  日期：2016.8.5

  A new strategy for the synthesis of aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) by combining O-carboxydifluoromethylation of phenols and subsequent decarboxylative fluorination is reported. This protocol allows easy construction of functionalized trifluoromethoxybenzenes and trifluoromethylthiolated arenes (ArSCF3) in moderate to good yields. Moreover, it utilizes accessible and inexpensive reagents sodium

  报道了通过结合苯酚的O-羧基二氟甲基化和随后的脱羧氟化来合成芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）的新策略。该方案允许以中等至良好的产率容易地构建官能化的三氟甲氧基苯和三氟甲基硫醇化的芳烃（ArSCF 3）。而且，它利用可及的和便宜的试剂溴二氟乙酸钠和SelectFluor II，因此对于苯酚的O-三氟甲基化是实用的。制备植物生长调节剂氟草啶醇证明了该方法的潜在应用。