methyl [(4-hydroxy-3-methylphenyl)(phenyl)methyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [(4-hydroxy-3-methylphenyl)(phenyl)methyl]carbamate
• 英文别名: methyl N-[(S)-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-phenylmethyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: WINWUUYLNGHRMU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-phenylmethylenecarbamate 在 (R)-3,3'-di(3,5-terphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-pyrophosphoric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到methyl [(4-hydroxy-3-methylphenyl)(phenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  JP6168665

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Chiral Pyrophosphoric Acid Catalysts for the para-Selective and Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction of Phenols
  作者：Akira Sakakura、Manabu Hatano、Kazuaki Ishihara、Haruka Okamoto、Kohei Toh、Takuya Mochizuki、Hidefumi Nakatsuji

  DOI：10.1055/s-0037-1610250

  日期：2018.12

  Abstract Chiral BINOL-derived pyrophosphoric acid catalysts were developed and used for the regio- and enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of phenols with aldimines. ortho/para-Directing phenols could react at the para-position selectively with moderate to good enantioselectivities. Moreover, the gram-scale transformation of a product into the key intermediate for the antifungal agent (R)-bifonazole

  摘要 开发了手性BINOL衍生的焦磷酸催化剂，并将其用于苯酚与醛亚胺的区域和对映选择性氮杂-Friedel-Crafts反应。邻/对-指导酚可以在对-位选择性地反应，具有中等至良好的对映选择性。此外，还证实了产物向克级转化为抗真菌剂（R）-联苯苄唑的关键中间体。 开发了手性BINOL衍生的焦磷酸催化剂，并将其用于苯酚与醛亚胺的区域和对映选择性氮杂-Friedel-Crafts反应。邻/对-指导酚可以在对-位选择性地反应，具有中等至良好的对映选择性。此外，还证实了产物向克级转化为抗真菌剂（R）-联苯苄唑的关键中间体。