N-3-nitrophenyl-4-bromobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-3-nitrophenyl-4-bromobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-benzenesulfonic acid-(3-nitro-anilide)；4-Brom-benzolsulfonsaeure-(3-nitro-anilid)；4-bromo-N-(3-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₄S
• 分子量: 357.184
• InChiKey: VVPCMNDXFIALCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-nitrophenyl-4-bromobenzenesulfonamide 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(N-(3-nitrophenyl)-N-(4-bromophenylsulfonyl))aminoacetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(N-(3-硝基苯基)-N-苯磺酰基)氨基乙酰异羟肟酸类新型脲酶抑制剂的合成、评价及机理探索

  摘要：

  设计合成了13种首次报道的2-( N- (3-硝基苯基) -N-苯磺酰基)氨基乙酰异羟肟酸作为新型脲酶抑制剂。它们中的大多数表现出比阳性对照乙酰氧肟酸更高的效力，其中 2-( N -(3-硝基苯基)- N -(4-溴苯磺酰基)氨基乙酰氧肟酸 ( d7 ) 活性最高 (IC 50  = 0.13 ± 0.01 μM) . 化合物d7以混合机制可逆地抑制脲酶，显示出对脲酶活性位点的优异结合亲和力（K D  = 0.34 nM，钾一世=0.065 ± 0.003 µM 和钾一世‘ = 1.20 ± 0.09 µM) 并且对哺乳动物细胞的细胞毒性非常低（在 250 μg/mL 时细胞对 HepG2 的细胞活力为 91.4%）。这些积极的结果表明，d7可作为进一步研究的先导，以开发具有良好性能的脲酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129043
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 在 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 N-3-nitrophenyl-4-bromobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用H 2 O 2 -POCl 3体系，通过胺和酚与硫醇的反应合成磺酰胺和磺酸酯

  摘要：

  三氯氧磷有效地与过氧化氢在的Amberlite IRA-400（OH存在促进磺酰胺和磺酸酯的合成从硫醇- ）。该方法已应用于多种底物，包括亲核胺和位阻胺，以及苯酚类，其磺酰胺和磺酸酯的收率都很高。在大多数情况下，这些反应具有高度的选择性，简单性和清洁性，可提供产率高且纯度高的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.040

文献信息

• Synthesis of sulfonamides and sulfonic esters via reaction of amines and phenols with thiols using H2O2–POCl3 system
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Jamshid Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.040

  日期：2012.6

  oxychloride efficiently promoted the synthesis of sulfonamides and sulfonic esters from thiols with hydrogen peroxide in the presence of Amberlite IRA-400 (OH−). This method has been applied to a variety of substrates including nucleophilic and sterically hindered amines, and also phenols with excellent yields of sulfonamides and sulfonic esters. In most cases these reactions are highly selective, simple,

  三氯氧磷有效地与过氧化氢在的Amberlite IRA-400（OH存在促进磺酰胺和磺酸酯的合成从硫醇- ）。该方法已应用于多种底物，包括亲核胺和位阻胺，以及苯酚类，其磺酰胺和磺酸酯的收率都很高。在大多数情况下，这些反应具有高度的选择性，简单性和清洁性，可提供产率高且纯度高的产品。
• Direct Conversion of Thiols to Sulfonyl Chlorides and Sulfonamides
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Mehdi Soheilizad

  DOI：10.1021/jo901924m

  日期：2009.12.18

  H2O2 in combination with SOCl2 proved to be it highly reactive reagent for the direct oxidative conversion of thiol derivatives to the corresponding sulfonyl chlorides with high purity through oxidative chlorination. Upon reaction with amines, the corresponding sulfonamides were obtained in excellent yields and in very short reaction times.
• Baxter; Chattaway, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1822
  作者：Baxter、Chattaway

  DOI：——

  日期：——
• High yielding protocol for direct conversion of thiols to sulfonyl chlorides and sulfonamides
  作者：Samira Sohrabnezhad、Kiumars Bahrami、Farahman Hakimpoor

  DOI：10.1080/17415993.2019.1570196

  日期：2019.5.4

  In this paper, a new method for oxidative chlorination of thiols to sulfonyl chlorides and sulfonamides using H2O2 in the presence of TMSCl is reported. The excellent yields, short reaction times, excellent efficiencies, low costs, and easy separation of products are the most important advantages of this method.[GRAPHICS].
• Synthesis, evaluation and mechanism exploration of 2-(N-(3-nitrophenyl)-N-phenylsulfonyl)aminoacetohydroxamic acids as novel urease inhibitors
  作者：Wan-Qing Song、Mei-Ling Liu、Liang-Chao Yuan、Su-Ya Li、Yi-Ning Wang、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129043

  日期：2022.12

  Thirteen 2-(N-(3-nitrophenyl)-N-phenylsulfonyl)aminoacetohydroxamic acids which were reported for the first time were designed and synthesized as novel urease inhibitors. Most of them showed higher potency than the positive control acetohydroxamic acid, with 2-(N-(3-nitrophenyl)-N-(4-bromophenylsulfonyl)aminoacetohydroxamic acid (d7) being the most active (IC50 = 0.13 ± 0.01 μM). Compound d7 reversibly

  设计合成了13种首次报道的2-( N- (3-硝基苯基) -N-苯磺酰基)氨基乙酰异羟肟酸作为新型脲酶抑制剂。它们中的大多数表现出比阳性对照乙酰氧肟酸更高的效力，其中 2-( N -(3-硝基苯基)- N -(4-溴苯磺酰基)氨基乙酰氧肟酸 ( d7 ) 活性最高 (IC 50  = 0.13 ± 0.01 μM) . 化合物d7以混合机制可逆地抑制脲酶，显示出对脲酶活性位点的优异结合亲和力（K D  = 0.34 nM，钾一世=0.065 ± 0.003 µM 和钾一世‘ = 1.20 ± 0.09 µM) 并且对哺乳动物细胞的细胞毒性非常低（在 250 μg/mL 时细胞对 HepG2 的细胞活力为 91.4%）。这些积极的结果表明，d7可作为进一步研究的先导，以开发具有良好性能的脲酶抑制剂。