anti ethyl 3-benzylamino-2-methyl-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: anti ethyl 3-benzylamino-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: syn ethyl 3-benzylamino-2-methyl-3-phenylpropanoate；ethyl 3-(benzylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: GBMSDOWFRSBBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 、 (E)-tert-butyl((1-ethoxyprop-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 碘化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到anti ethyl 3-benzylamino-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种催化量的四卤化钛作为甲硅烷基乙烯酮缩醛与亚胺加成反应的促进剂

  摘要：

  在催化量的 TiBr4 或 TiI4 存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与亚胺的反应顺利进行，得到相应的 β-氨基酯，收率高，抗选择性高。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.545

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)boron as an Efficient, Air Stable, and Water Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Miyuki Funahashi、Mayumi Miyata、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1721

  日期：1995.6

  and Michael reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds or other electrophiles (trimethyl orthoformate, dimethyl acetal, and chloromethyl methyl ether), the allylation reaction of allylsilanes with aldehydes, and the Diels–Alder reaction of dienes with α,β-unsaturated aldehydes. A solution of formaldehyde in water is applicable as an electrophile. Also, the aldol-type reaction of ketene silyl

  三（五氟苯基）硼是一种高效、空气稳定且耐水的路易斯酸催化剂，用于甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物或其他亲电子试剂（原甲酸三甲酯、二甲基乙缩醛和氯甲基甲基醚）的羟醛型和迈克尔反应，烯丙基硅烷与醛的烯丙基化反应，以及二烯与 α,β-不饱和醛的 Diels-Alder 反应。甲醛水溶液可用作亲电子试剂。此外，烯酮甲硅烷基缩醛与芳香族或脂肪族亚胺的羟醛型反应也使用相同的催化剂成功进行。
• Highly Diastereoselective Addition Reaction of Ketene Silyl Acetals to Imines Catalyzed by Samarium(III) Iodide
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1999.591

  日期：1999.7

  In the presence of a catalytic amount of a samarium(III) iodide, the addition reaction of ketene silyl acetal to imine afforded the corresponding β-aminoester with high anti-selectivity. The reaction of chiral imine under the same conditions gave β-aminoester with high diastereoselectivity.

  在催化量的碘化钐（III）存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛与亚胺的加成反应得到具有高抗选择性的相应β-氨基酯。手性亚胺在相同条件下反应得到具有高非对映选择性的β-氨基酯。