5-bromo-6-fluoropyridin-2-ol | 1227597-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-fluoropyridin-2-ol
• 英文别名: 5-Bromo-6-fluoropyridin-2-ol；5-bromo-6-fluoro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1227597-58-1
• 化学式: C₅H₃BrFNO
• 分子量: 191.987
• InChiKey: JPOAKTBLMUSMSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-fluoropyridin-2-ol 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 XPhos Pd G2 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-fluoro-8-[2-fluoro-6-[3-(1-piperidyl)propoxy]-3-pyridyl]-1-isopropyl-3-methyl-imidazo[4,5-c]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-[6-[3-(AMINO)PROPOXY]-3-PYRIDYL]-1 -ISOPROPYL-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES AS SELECTIVE MODULATORS OF ATAXIA TELANGIECTASIA MUTATED (ATM) KINASE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS 8-[6-[3-(AMINO)PROPOXY]-3-PYRIDYL]-1-ISOPROPYL-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLÉIN-2-ONE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS SÉLECTIFS DE L'ATAXIE TÉLANGIECTASIE MUTÉE (ATM) KINASE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  该规范通常涉及Formula (I)的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4和R5具有本规范中定义的任何含义。该规范还披露了利用Formula (I)的化合物及其盐来治疗或预防ATM介导的疾病，包括癌症。该规范进一步涉及包含取代咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮化合物及其药用盐的药物组合物；包含这些化合物和盐的试剂盒；制造这些化合物和盐的方法；以及在这种制造中有用的中间体。

  公开号：

  WO2017046216A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-bromo-6-fluoropyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过目标导向的分子生成和虚拟筛选，发现和评估 3-喹喔啉脲衍生物作为有效、选择性和口服 ATM 抑制剂，联合化疗治疗癌症

  摘要：

  ATM 在 DNA 损伤反应中发挥着重要作用，被认为是癌症治疗的潜在靶点。在这项研究中，基于配体相似性和靶标特异性的目标导向分子生成方法应用于活性分子样品，并对它们进行虚拟筛选，以鉴定理论先导化合物 7a ，后来证明该化合物可以充分抑制ATM。然而，人们主要担心其体外代谢稳定性差。随后进行了优化，以提高对 ATM 的效力和选择性，并减弱体外肝脏清除率，最终鉴定出10r具有纳摩尔级 ATM 抑制作用、对放疗和化疗药物优异的细胞敏感性以及令人印象深刻的药代动力学特征。此外，10r与伊立替康联合在SW620异种移植模型中表现出协同抗肿瘤功效，表明它可能是一种有前途的联合化疗治疗癌症的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00082

文献信息

• [EN] PYRIDINONE- AND PYRIDAZINONE-BASED COMPOUNDS AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRIDINONE ET DE PYRIDAZINONE ET UTILISATIONS MÉDICALES ASSOCIÉES
  申请人：HLA TIMOTHY

  公开号：WO2019173790A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The various examples presented herein are directed to compounds of the formula A-L1-Het1-L2-Cy1 or a pharmaceutical acceptable salt, polymorph, prodrug, solvate or clathrate thereof, wherein: A is cycloalkyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl; Het1 is heterocyclyl containing at least two heteroatoms; Cy1 is a heterocyclyl; L1 is a bond, alkyl, alkenyl or alkynyl linker; L2 is an acyl or alkyl linker; and A and Cy1 are different. The compounds are useful in the treatment of fibrotic diseases, abnormal vascular leak and pathological angiogenesis.

  本文提供的各种示例涉及到以下公式的化合物A-L1-Het1-L2-Cy1或其药用可接受的盐、多型体、前药、溶剂合物或包合物，其中：A为环烷基、芳基、芳基烷基或杂环烷基；Het1为含有至少两个杂原子的杂环烷基；Cy1为杂环烷基；L1为键、烷基、烯基或炔基连接物；L2为酰基或烷基连接物；A和Cy1不同。这些化合物在治疗纤维化疾病、异常血管渗漏和病理性血管生成方面具有用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS DELTA-5 DESATURASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DELTA-5 DÉSATURASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2021108404A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present disclosure provides compounds useful for the inhibition of Delta-5 Desaturase ("D5D"). The compounds have a general Formula (I): wherein the variables of Formula (I) are defined herein. This disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, uses of the compounds, and compositions for treatment of, for example, a metabolic or cardiovascular disorder. Further, the disclosure provides intermediates useful in the synthesis of compounds of Formula (I).

  本公开提供了用于抑制Delta-5 Desaturase ("D5D")的化合物。这些化合物具有一般的化学式（I）：其中化学式（I）中的变量在此处定义。本公开还提供了包括这些化合物的药物组合物，这些化合物的用途，以及用于治疗代谢或心血管疾病等疾病的组合物。此外，本公开提供了在合成化学式（I）化合物中有用的中间体。
• [EN] IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-2-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5C]QUINOLINE-2-ONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2015170081A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The specification generally relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, where Q, R1, R2, R3, R4 and R5 have any of the meanings defined herein. The specification also relates to the use of such compounds and salts thereof to treat or prevent ATM kinase mediated disease, including cancer. The specification further relates to crystalline forms of compounds of imidazo[4,5- c]quinolin-2-one compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; kits comprising such compounds and salts; methods of manufacture of such compounds and salts; intermediates useful in the manufacture of such compounds and salts; and to methods of treating ATM kinase mediated disease, including cancer, using such compounds and salts.

  该规范通常涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中Q、R1、R2、R3、R4和R5具有本规范中定义的任何含义。该规范还涉及使用这些化合物和其盐来治疗或预防ATM激酶介导的疾病，包括癌症。该规范还涉及咪唑并[4,5- c]喹啉-2-酮化合物的结晶形式及其药用盐；包含这些化合物和盐的药物组合物；包含这些化合物和盐的试剂盒；这些化合物和盐的制造方法；用于制造这些化合物和盐的中间体；以及使用这些化合物和盐治疗ATM激酶介导的疾病，包括癌症的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF EYE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES
  申请人：SINOPSEE THERAPEUTICS

  公开号：WO2020263187A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Compounds of formula I as defined herein, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or derivatives thereof, are potent inhibitors of angiogenesis and accordingly are of use in the treatment and prevention of various angiogenesis-related disorders such as cancer.

  根据此处定义，化学式I所述的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂化合物或衍生物，是强效的血管生成抑制剂，因此可用于治疗和预防各种与血管生成相关的疾病，如癌症。
• 一种2-氟-3,6-二羟基吡啶的合成方法
  申请人：阿里生物新材料（常州）有限公司

  公开号：CN110845401B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种2‑氟‑3,6‑二羟基吡啶的合成方法，属于有机化学合成领域。该合成方法包括：(1)在碱和催化剂作用下，化合物C和双联频哪醇硼酸酯反应，得到化合物D；(2)化合物D与双氧水反应，得到目标产物2‑氟‑3,6‑二羟基吡啶。本方法选择性高，反应条件温和、易操作，且得到的产品纯度高。在上述合成过程中，化合物C为自制合成材料，采用原料2‑氨基‑6‑氟吡啶，经溴代、重氮化水解反应得到化合物C，比市场销售价更加经济，节约成本。