7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5(1H)-quinazolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 7,7-dimethyl-5-thioxo-4-(4-tolyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2-one；7,7-dimethyl-2-thioxo-4-p-tolyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-5-one；7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazolin-5-one
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂OS
• 分子量: 300.425
• InChiKey: SPLHULVUOGQYMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5(1H)-quinazolinone 在 sodium azide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到9-(4-methylphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Tetrazolo[1,5-a]pyrimidines by Cyclization Reaction of Dihydropyrimidine-2-thiones with Sodium Azide

  摘要：

  An novel, versatile and cost-effective approach for tetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrazolo[1,5-a]quinazolines from cyclization reaction of dihydropyrimidinethiones with sodium azide in the presence of mercuric acetate is described. To compare this procedure with the conventional method, we carried out the cyclization reactions through direct functionalization of the pyrimidinethione core, which obtained from Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones or 4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thiones.

  DOI：

  10.3987/com-11-12351
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 硫脲 在 copper(II) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.17h， 以80%的产率得到7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  大戟提取物绿色合成氧化铜纳米颗粒及其在 Biginelli 反应中的应用

  摘要：

  最近，纳米技术因其卓越的生产用途而在科学中获得了巨大的认可。一些金属纳米粒子 (NPs) 在医疗应用中的应用受到限制，因为它们的制备涉及有毒和危险物质、高压、环境和生物风险以及高成本。在纳米粒子中，铜纳米粒子因其成本低、获取方便而受到重视，应用广泛，尤其是在催化剂领域。它们有用的物理特性包括高温超导性。铜催化被认为是各种有机反应最有效的系统之一。通过植物和植物化学物质绿色合成金属和金属氧化物 NPs 是非常有益的，因为它获取简单、成本效益高、使用安全化学品、环境友好、产量高；它不需要严格保存实验室培养物。因此，使用植物提取物合成纳米颗粒是一种有效的生物方法，因为它可以大规模生产纳米颗粒而无需培养。当然，铜在自然界中大量存在于许多盐中，这些盐是氧化铜纳米颗粒的主要来源。除了提高热导率之外，CuO NPs 还用于提高能量传输流体的粘度。在工业上，CuO NPs 被广泛用作 p 型半导体和晶体管

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1764819

文献信息

• Efficient, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalised Octahydroquinazolin-2,5-Diones Catalysed by Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Vahid Reza Hedayati、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.3184/174751915x14199511243271

  日期：2015.1

  Using an efficient and eco-friendly approach, 14 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-diones (and six of their 2-thione analogues) were prepared in good yields and in short reaction times by a three-component reaction of an araldehyde, dimedone and urea (or thiourea) using Fe₃O₄ nanoparticles in aqueous ethanol under reflux conditions. The Fe₃O₄ nanoparticles, which were easily prepared and could be recycled, were fully characterised by TEM, SEM, XRD, EDX, VSM and FTIR analysis.

  在回流条件下，在乙醇水溶液中使用 Fe3O4 纳米粒子，通过芳醛、二酮和脲（或硫脲）的三组分反应，采用高效、环保的方法制备了 14 个 4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮（及其 6 个 2-硫酮类似物），产率高、反应时间短。通过 TEM、SEM、XRD、EDX、VSM 和 FTIR 分析，对易于制备且可回收利用的 Fe3O4 纳米粒子进行了全面表征。
• Solvent-free efficient one-pot synthesis of Biginelli and Hantzsch compounds catalyzed by potassium phthalimide as a green and reusable organocatalyst
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Ghiasi

  DOI：10.1007/s11164-014-1621-x

  日期：2015.8

  The usage of potassium phthalimide (PPI) for the simple and green one-step multicomponent synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines, polyhydroquinolines, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones, and octahydroquinazolinones under solventless conditions at 120 °C is reported. The method is operationally simple, environmentally benign, and has relatively high yields. The other merits of this method include efficient, clean, green, and catalyst reusability.

  本文报道了在无溶剂条件下，于120°C下使用邻苯二甲酰亚胺钾（PPI）进行Hantzsch 1,4-二氢吡啶、多氢喹啉、3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮以及八氢喹唑啉酮的一步多组分简单绿色合成。该方法操作简便，环境友好，且产率相对较高。此外，该方法还具有高效、清洁、绿色以及催化剂可重复使用的优点。
• Synthesis of novel thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazolines by cyclization reaction of octahydroquinazoline-2-thiones with <i>α-</i>bromoketones
  作者：Zheng-Jun Quan、Ying Wei、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1515/hc.2011.041

  日期：2011.12.1

  Abstract Novel thiazolo[2,3-b]quinazolines were prepared by the cyclization reaction between octahydroquinazoline-2-thiones with α-bromoketones, which provides a readily accessible multifunctionalized quinazoline template for diversity-oriented synthesis.

  摘要 通过八氢喹唑啉-2-硫酮与α-溴酮之间的环化反应制备了新型噻唑并[2,3-b]喹唑啉，为面向多样性的合成提供了一种易于获得的多功能喹唑啉模板。
• PEG-SANM nanocomposite: a new catalytic application towards clean and highly efficient Biginelli-like reaction under solvent-free conditions
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1039/c6ra11201c

  日期：——

  A series of pyrimidinone derivatives were efficiently synthesized using PEG-SANM nanocomposite as the solid acid nanocatalyst under mild and solvent-free conditions. The generality of the process was successfully demonstrated by variation of the starting materials. Also, large-scale synthesis of products occurred readily in the presence of this nanocatalyst. This new method eliminated the use of organic

  以PEG-SANM纳米复合材料为固体酸纳米催化剂，在温和无溶剂条件下有效合成了一系列嘧啶酮衍生物。通过改变起始原料成功地证明了该方法的一般性。而且，在这种纳米催化剂的存在下，容易发生大规模的产物合成。这种新方法省去了有机溶剂的使用，在较短的反应时间内进行简单的后处理即可获得高至优异的收率和高纯度的产物。无需色谱分离即可分离获得的产物。回收纳米催化剂并重复使用多达五次，而催化活性没有明显降低。
• Synthesis of Some Novel 2-Arylidene Thiazoloquinazolinone Derivatives via One-Pot, Three-Component Reaction
  作者：A. Mobinikhaledi、N. Foroughifar、S. Ebrahimi、F. Rahimi、F. Zandi

  DOI：10.1080/10426507.2010.503210

  日期：2011.2.28

  Abstract A one-pot, multicomponent reaction of thioxoquinazolinone with ethyl chloroacetate and aromatic aldehydes is described for the preparation of novel thiazoloquinazolinone derivatives using sodium hydride in ethanol under reflux conditions. The structures of all synthesized compounds were identified by IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis data. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了硫代喹唑啉酮与氯乙酸乙酯和芳香醛的一锅多组分反应，用于在回流条件下使用氢化钠在乙醇中制备新型噻唑并喹唑啉酮衍生物。所有合成化合物的结构均通过 IR、1H NMR、13C NMR 和元素分析数据进行鉴定。图形概要