1-methyl-3-propyl-5-(p-tolyl)-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-methyl-3-propyl-5-(p-tolyl)-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-(4-tolyl)-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one；1-methyl-5-(4-methylphenyl)-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O
• 分子量: 282.345
• InChiKey: OCFBOAAUWWKSNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-propyl-5-(p-tolyl)-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.04h， 以88%的产率得到3,9-dimethyl-11-propyl-5,6-di-p-tolylpyrazolo[4',3':4,5]pyrimido[2,1-a]isoquinolin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于融合 N-杂芳基支架合成和吡唑并吡啶后期功能化的微光流反应器系统

  摘要：

  活性药物成分的后期功能化 (LSF) 可以为结构活性关系研究 (SARS) 的药物分子的有效从头设计和合成提供一种直接的方法。在此，我们开发了一种可见光驱动的模块化微流反应器，该反应器由一个集成的后合成后处理组成，该反应器旨在合成融合的 N-杂芳基支架和吡唑并吡啶的后期功能化，而无需使用任何昂贵的氧化剂或额外的光催化剂 (PC)。

  DOI：

  10.1039/d2cc03713k
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-羧酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到1-methyl-3-propyl-5-(p-tolyl)-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  一步一步合成1,6-二氢-7 H-吡唑并[4,3- d ]-嘧啶-7-酮

  摘要：

  报道了吡唑并[4，3- d ]嘧啶的一般合成方法。醛，芳基苯胺，羧酸和原酸酯用作连接4-氨基-1-烷基-3-丙基吡唑-5-羧酰胺的两个氨基官能团的一个碳单元。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420502

文献信息

• A facile one step synthesis of 1,6 -dihydro-7<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>d</i>]-pyrimidin-7-ones
  作者：Nalla Ram Reddy、Ghanta Mahesh Reddy、Battu Saida Reddy、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570420502

  日期：2005.7

  A general synthetic approach to pyrazolo[4,3-d]pyrimidines is reported. Aldehydes, arylideneanilines, carboxylic acids and orthoesters are used as one-carbon units for bridging the two amino functions of 4-amino-1-alkyl-3-propylpyrazole-5-carboxamides.

  报道了吡唑并[4，3- d ]嘧啶的一般合成方法。醛，芳基苯胺，羧酸和原酸酯用作连接4-氨基-1-烷基-3-丙基吡唑-5-羧酰胺的两个氨基官能团的一个碳单元。
• 5-芳基-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7(6H)-酮的 合成工艺
  申请人：广州同隽医药科技有限公司

  公开号：CN104804003B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明公开了5‑芳基‑1H‑吡唑并[4,3‑d]嘧啶‑7(6H)‑酮的合成工艺，该包括如下步骤：将取代芳基醛与1‑甲基‑3‑丙基‑4‑氨基吡唑‑5‑甲酰胺混合，缩合得到亚胺中间体；将亚胺中间体于溶剂中在成环剂和助氧剂的共同作用下，环合氧化得到5‑芳基‑1H‑吡唑并[4,3‑d]嘧啶‑7(6H)‑酮。本发明的合成工艺反应条件温和，大大提高了环合氧化反应的转化率、缩短了反应时间、减少了副反应的产生。反应既可以分两步分别在不同的反应器中进行，也可以在同一反应器内进行。分步合成法有利于中间体的质量控制和产品的纯化，一步合成法简化了合成工序和缩短了反应时间，均能有效的合成5‑芳基‑1H‑吡唑并[4,3‑d]嘧啶‑7(6H)‑酮。使用的试剂基本为无毒或低毒，同时价格低廉，合成成本低。
• Pyrazolopyrimidinones for the treatment of impotence and process for the preparation thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US10017511B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention relates to Pyrazolopyrimidinone compounds as PDE5 inhibitors with better IC50 value, good in vivo efficacy and PK profile and a process for the preparation thereof. The present invention covers the pyrazolo pyrimidinone based compounds that have been designed, synthesized and screened for PDE5 inhibitory activity and its PDE5 inhibitory potential is provided in this invention. These designer compounds have shown nanomolar potency when screened for PDE5 inhibitory activity and also shown better in vivo efficacy. These compounds can be used in the treatment of male erectile dysfunction or in the treatment of impotence.

  本发明涉及吡唑嘧啶酮类化合物作为PDE5抑制剂，具有较好的IC50值、良好的体内疗效和PK谱及其制备工艺。本发明涵盖了经过设计、合成和筛选的具有 PDE5 抑制活性的吡唑并嘧啶酮类化合物，本发明提供了其 PDE5 抑制潜力。这些设计化合物在进行 PDE5 抑制活性筛选时显示出纳摩尔效力，并显示出较好的体内疗效。这些化合物可用于治疗男性勃起功能障碍或阳痿。
• InCl3-catalysed synthesis of 2-aryl quinazolin-4(3H)-ones and 5-aryl pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-ones and their evaluation as potential anticancer agents
  作者：Naveen Mulakayala、Bhaskar Kandagatla、Ismail、Rajesh Kumar Rapolu、Pallavi Rao、Chaitanya Mulakayala、Chitta Suresh Kumar、Javed Iqbal、Srinivas Oruganti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.003

  日期：2012.8

  A convenient and practical methodology for the synthesis of 2-aryl quinazolin-4(3H)-ones by the condensation of o-aminobenzamides with aromatic aldehydes under mild conditions using catalytic InCl3 with good yields and high selectivities. This method has been extended for the synthesis of 5-aryl pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-ones which have potential applications in medicinal chemistry. Many of these compounds were evaluated for their anti-proliferative properties in vitro against four cancer cell lines and several compounds were found to be active. Further in vitro studies indicated that inhibition of sirtuins could be the possible mechanism of action of these molecules. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Micro-photo-flow reactor system for fused N-heteroaryl scaffold synthesis and late-stage functionalization of pyrazolopyridines
  作者：Sanjeev Kumar、Ajay K. Singh

  DOI：10.1039/d2cc03713k

  日期：——

  Late-stage functionalization (LSF) of active pharmaceutical ingredients can provide a straightforward approach to efficient de novo design and synthesis of drug molecules for structural activity relationship studies (SARS). Herein, we have developed a visible-light-driven modular micro-flow reactor consisting of an integrated post-synthetic work-up that was designed and developed to synthesize a fused N-heteroaryl

  活性药物成分的后期功能化 (LSF) 可以为结构活性关系研究 (SARS) 的药物分子的有效从头设计和合成提供一种直接的方法。在此，我们开发了一种可见光驱动的模块化微流反应器，该反应器由一个集成的后合成后处理组成，该反应器旨在合成融合的 N-杂芳基支架和吡唑并吡啶的后期功能化，而无需使用任何昂贵的氧化剂或额外的光催化剂 (PC)。