5,6-dichloro-2-p-tolyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-p-tolyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• mdl: MFCD11912538
• 分子量: 277.153
• InChiKey: SXDHDKRZLRQGMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 对甲基苯甲醛 在 sulfonic-acid-functionalized activated carbon made from matured tea leaf (MTLAC-SA) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到5,6-dichloro-2-p-tolyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  由茶叶制成的磺酸功能化活性炭，是绿色合成2-取代苯并咪唑和苯并噻唑的催化剂

  摘要：

  摘要 通过使用磺酸官能化的活性炭作为多相催化剂，已经开发出一种简单高效的合成2-取代苯并咪唑和苯并噻唑的方法。在磷酸作为活化剂的存在下，从成熟的茶叶中制备活化材料。通过将–SO 3 H基团锚定在活性炭表面上来制备最终的催化剂。该催化剂可以容易地回收并重复使用三个以上的催化循环，而不会显着降低催化活性。发现该催化剂的催化性能优于由蒙脱石K10制备的类似催化剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3187-x

文献信息

• Benzimidazoles from Aryl Alkyl Ketones and 2-Amino Anilines by an Iodine Catalyzed Oxidative C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage
  作者：Owk Ravi、Altab Shaikh、Atul Upare、Kiran Kumar Singarapu、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00165

  日期：2017.4.21

  Novel molecular iodine catalyzed cyclization reactions of 2-amino anilines with aryl alkyl ketones under oxidant and metal-free conditions are described. The reaction likely involves sequential C–N bond formation followed by C(CO)–C(alkyl) bond cleavage. Various 2-substituted benzimidazoles are obtained in moderate to good yields in a single step from readily available acetophenones, propiophenones

  描述了在氧化剂和无金属条件下2-氨基苯胺与芳基烷基酮的新型分子碘催化的环化反应。该反应可能涉及顺序形成C–N键，然后裂解C（CO）–C（烷基）键。从容易获得的苯乙酮，苯乙酮和苯乙酮中一步即可以中等到良好的收率获得各种2-取代的苯并咪唑。
• Benzimidazoles and benzothiazoles from styrenes and N-vinylimidazole via palladium catalysed oxidative C C and C N bond cleavage
  作者：Altab Shaikh、Owk Ravi、S. Pushpa Ragini、Nimma Sadhana、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151356

  日期：2020.1

  Herein we report a first, palladium catalyzed, one-pot methodology for the synthesis of pharmacologically important benzimidazoles and benzothiazoles from readily available terminal aromatic olefins. The process involves sequential C=C/C-N bond cleavage followed by C−N/C−S bond formation.

  在本文中，我们报道了一种由钯催化的单罐方法，该方法可从易于获得的末端芳族烯烃中合成具有药理学意义的重要苯并咪唑和苯并噻唑。该过程涉及顺序的C = C / CN键裂解，然后形成CN / CS键。
• CuI nanoparticles mediated expeditious synthesis of 2-substituted benzimidazoles using molecular oxygen as the oxidant
  作者：P. Linga Reddy、R. Arundhathi、Mohit Tripathi、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c6ra11678g

  日期：——

  A general and easy method for the synthesis of several 2-substituted benzimidazoles from cyclization of o-diaminobenzenes and various aldehydes using CuI nanoparticles as a heterogeneous catalyst is described. Short reaction...

  描述了使用CuI纳米颗粒作为多相催化剂，通过邻二氨基苯和各种醛的环化反应，合成几种2-取代的苯并咪唑的通用且简便的方法。反应短...