4-(triethylsilyl)-6-methoxypyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(triethylsilyl)-6-methoxypyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₃H₂₀F₃NO₄SSi
• 分子量: 371.453
• InChiKey: FOHRZYYKQPMGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 、 4-(triethylsilyl)-6-methoxypyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到dimethyl 3-methoxy-6H-cyclopenta[g]isoquinoline-7,7(8H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二炔和3,4-吡啶的镍（0）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应：异喹啉衍生物的新型合成。

  摘要：

  首次实现了在α，ω-二炔和3,4-吡啶之间的过渡金属催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，通过使用镍（0）催化剂以高收率生产异喹啉。

  DOI：

  10.1039/b912022j

文献信息

• Synthesis of Substituted Isoquinolines via Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes and 3,4-Pyridynes
  作者：Yoshihiro Sato、Toshihiko Iwayama

  DOI：10.3987/com-09-s(s)126

  日期：——

  A novel methodology for the synthesis of substituted isoquinolines via a nickel(0)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of 3,4-pyridynes with two molecules of alkyne has been established. In this reaction, it was found that 2-butyn-1,4-diol derivatives and 1,3-diynes are suitable as substrates and that a propargylic oxygen functionality in alkynes is essential for the reactivity and the selectivity of the

  已经建立了一种通过镍 (0) 催化的 3,4-吡啶与两分子炔烃的 [2+2+2] 环加成合成取代异喹啉的新方法。在该反应中，发现 2-butyn-1,4-diol 衍生物和 1,3-diynes 适合作为底物，并且炔烃中的炔丙基氧官能团对于产物的反应性和选择性至关重要。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridynes and Azides: Concise Synthesis of Triazolopyridines
  作者：Yoshihiro Sato、Nozomi Saito、Ken-ichi Nakamura

  DOI：10.3987/com-13-s(s)86

  日期：——

  conditions to afford the corresponding [1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridines and [1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridines, respectively. In the case of the reaction of 3,4-pyridyne, it was also found that a substituent on pyridine ring affected the regioselectivity of the cycloaddition. Benzyne has been recognized as a unique synthon in organic synthesis, and numerous examples of transformations of benzyne into useful

  研究了吡啶和有机叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。因此，3,4-吡啶和 2,3-吡啶在温和条件下与各种有机叠氮化物反应，得到相应的 [1,2,3]三唑并[4,5-c]吡啶和 [1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶，分别。在3,4-吡啶反应的情况下，还发现吡啶环上的取代基会影响环加成的区域选择性。苯炔已被公认为有机合成中独特的合成子，并且已经证明了许多苯炔转化为有用有机化合物的例子。吡啶，苯炔的含氮类似物，也是用于合成多取代吡啶衍生物的有吸引力的合成单元。然而，与对苯化学的广泛研究相反，吡啶的合成利用受到限制。因此，开发一种新的吡啶转化方法仍然是近年来有机合成的前沿。在这种情况下，我们报道了通过镍催化的 3,4-吡啶和二炔的 [2+2+2] 环加成合成异喹啉衍生物，其中 3,4-吡啶中的三键被用作反应性炔烃。此外，我们还展示了一种通过将环状脲或 N-甲基恶唑烷酮添加到 2,3 或 3,4-吡
• Addition of Cyclic Ureas and 1-Methyl-2-oxazolidone to Pyridynes: A New Approach to Pyridodiazepines, Pyridodiazocines, and Pyridooxazepines
  作者：Nozomi Saito、Ken-ichi Nakamura、Sayako Shibano、Soichiro Ide、Masabumi Minami、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol303352q

  日期：2013.1.18

  Reactions of pyridynes with cyclic urea and 1-methyl-2-oxazolidone were demonstrated. 3,4-Pyridyne and 2,3-pyridyne were reacted with N,N-dimethylimidazolidone, N,N-dimethylpropylene urea, and 1-methyl-2-oxazolidone to give the corresponding pyridodiazepines, pyridodiazocines, and pyridooxazepines, respectively.
• Nickel(0)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of diynes and 3,4-pyridynes: novel synthesis of isoquinoline derivatives
  作者：Toshihiko Iwayama、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/b912022j

  日期：——

  A transition metal-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition between alpha,omega-diynes and 3,4-pyridynes has been realized for the first time, producing isoquinolines in good yields by using a nickel(0) catalyst.

  首次实现了在α，ω-二炔和3,4-吡啶之间的过渡金属催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，通过使用镍（0）催化剂以高收率生产异喹啉。