2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD27962248
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ZAAPZHWFABWCTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3-(4-methoxyphenyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]methyl (4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型哒嗪酮衍生物。

  摘要：

  在目前的研究中，合成了四十四种新的[3-（2/3 / 4-甲氧基苯基）-6-氧杂哒嗪-1（6 H）-基]甲基氨基甲酸酯衍生物，并评估了它们抑制鳗el乙酰胆碱酯酶的能力（Ee AChE）和马丁酰胆碱酯酶（eqBuChE）酶。根据抑制活性结果，[3-（2-甲氧基苯基）-6-氧杂哒嗪-1（6 H）-基]甲基庚基氨基甲酸酯（16c，eqBuChE，IC 50  = 12.8μM ; Ee AChE，在100μM时无抑制作用）是合成化合物中最有效的eqBuChE抑制剂，与多奈哌齐相比，它是中等抑制剂（eqBuChE，IC 50  = 3.25μM ; Ee AChE，IC 50 = 0.11μM）。动力学和分子对接研究表明，化合物16c和14c（己基氨基甲酸酯衍生物，eqBuChE，IC 50  = 35μM；Ee AChE，在100μM处无抑制作用）是混合型抑制剂，可容纳在催化活性位点（CAS）和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103304
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型哒嗪酮衍生物。

  摘要：

  在目前的研究中，合成了四十四种新的[3-（2/3 / 4-甲氧基苯基）-6-氧杂哒嗪-1（6 H）-基]甲基氨基甲酸酯衍生物，并评估了它们抑制鳗el乙酰胆碱酯酶的能力（Ee AChE）和马丁酰胆碱酯酶（eqBuChE）酶。根据抑制活性结果，[3-（2-甲氧基苯基）-6-氧杂哒嗪-1（6 H）-基]甲基庚基氨基甲酸酯（16c，eqBuChE，IC 50  = 12.8μM ; Ee AChE，在100μM时无抑制作用）是合成化合物中最有效的eqBuChE抑制剂，与多奈哌齐相比，它是中等抑制剂（eqBuChE，IC 50  = 3.25μM ; Ee AChE，IC 50 = 0.11μM）。动力学和分子对接研究表明，化合物16c和14c（己基氨基甲酸酯衍生物，eqBuChE，IC 50  = 35μM；Ee AChE，在100μM处无抑制作用）是混合型抑制剂，可容纳在催化活性位点（CAS）和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103304

文献信息

• Novel pyridazinone derivatives as butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Yasemin Dundar、Ozge Kuyrukcu、Gokcen Eren、F. Sezer Senol Deniz、Tijen Onkol、Ilkay Erdogan Orhan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103304

  日期：2019.11

  ability to inhibit electric eel acetylcholinesterase (EeAChE) and equine butyrylcholinesterase (eqBuChE) enzymes. According to the inhibitory activity results, [3-(2-methoxyphenyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]methyl heptylcarbamate (16c, eqBuChE, IC50 = 12.8 μM; EeAChE, no inhibition at 100 μM) was the most potent eqBuChE inhibitor among the synthesized compounds and was found to be a moderate inhibitor compared

  在目前的研究中，合成了四十四种新的[3-（2/3 / 4-甲氧基苯基）-6-氧杂哒嗪-1（6 H）-基]甲基氨基甲酸酯衍生物，并评估了它们抑制鳗el乙酰胆碱酯酶的能力（Ee AChE）和马丁酰胆碱酯酶（eqBuChE）酶。根据抑制活性结果，[3-（2-甲氧基苯基）-6-氧杂哒嗪-1（6 H）-基]甲基庚基氨基甲酸酯（16c，eqBuChE，IC 50  = 12.8μM ; Ee AChE，在100μM时无抑制作用）是合成化合物中最有效的eqBuChE抑制剂，与多奈哌齐相比，它是中等抑制剂（eqBuChE，IC 50  = 3.25μM ; Ee AChE，IC 50 = 0.11μM）。动力学和分子对接研究表明，化合物16c和14c（己基氨基甲酸酯衍生物，eqBuChE，IC 50  = 35μM；Ee AChE，在100μM处无抑制作用）是混合型抑制剂，可容纳在催化活性位点（CAS）和