2,3-di-p-tolylthiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-p-tolylthiazolidin-4-one
• 英文别名: 2,3-di-p-tolyl-1,3-thiazolidin-4-one；2,3-Bis(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: NOIRAQMBLBMBCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-p-tolylthiazolidin-4-one 在 劳森试剂 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 2-phenyl-5,6-di-p-tolyl-5,6-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of new 2,5,6-trisubstituted 5,6-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-d]thiazoles from 5-dimethylaminoethylene-thaozolidin-4-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.944912
• 作为产物：
  描述：

  (4-methyl-phenyl)-(4-methylbenzylidene)-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 2,3-di-p-tolylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidin-4-one formation. Mechanistic and synthetic aspects of the reaction of imines and mercaptoacetic acid under microwave and conventional heating

  摘要：

  在苯中对苄叉苯胺和巯基乙酸的混合物进行微波辐射，可以高产率（65-90%）合成1,3-噻唑烷-4-酮，而采用传统方法在回流温度下进行相同反应，则需要更长的时间并且产率较低（25-69%）。这种差异似乎是由于传统反应过程中产生了一些中间体和副产物。基于1H NMR研究，假设在苯和DMF中分别存在两种不同的机制，促成噻唑烷-4-酮体系的形成。

  DOI：

  10.1039/b405400h

文献信息

• Facile synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones as antitubercular agents
  作者：Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Manisha A. Arkile、Amar Yeware、Dhiman Sarkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.056

  日期：2016.4

  We have developed, highly efficient, one-pot, solvent-free, [Et3NH][HSO4] catalyzed multicomponent reaction protocol for the synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones in excellent yields. For the first time, the 1,3-thiazolidin-4-ones were evaluated in vitro for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis dormant MTB H37Ra and Mycobacterium bovis BCG strains. Among the synthesized

  我们已经开发出了一种高效，一锅，无溶剂，[Et 3 NH] [HSO 4 ]催化的多组分反应方案，用于以优异的产率合成1,3-噻唑烷酮-4-酮。首次在体外评估了1,3-噻唑烷酮-4-酮对休眠的结核分枝杆菌MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG菌株的抗分枝杆菌活性。在合成的碱性1,3-噻唑烷酮-4-酮中，尤其是化合物4c，4d，4e，4f，4h，4i和4j 显示出有希望的抗结核活性，并且对细胞系MCF-7，A549和HCT-116没有明显的细胞毒性。
• A PRELIMINARY STUDY ON PREDICTING THE 13C CHEMICAL SHIFTS FOR A SERIES OF DISUBSTITUTED 2,3-DIPHENYL-1,3-THIAZOLIDIN-4-ONES
  作者：John Tierney、Douglas Sheridan、Linda Mascavage、Daniela Gorbecheva、Michelle Ripp、Sonjoo Son

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.215

  日期：2005.1

  the 2,3-diphenyl-l,3-thiazolidin4-one system affect the electron density surrounding the C-2, C-4 and C-5 atoms. These changes are reflected iη the different nmr chemical shifts for these carbon atoms relative to the unsubstituted compound. The C chemical shifts for the C-2, C-4 and C-5 carbons of these compounds have previously been shown to correlate with Hammett σ constants and Swain Lupton dual

  已成功尝试预测一系列二取代的 2,3-二苯基-1,3thiazolidin-4-one 的 C 化学位移。先前的工作表明，放置在 2,3-二苯基-1,3-噻唑烷 4-one 系统的任一苯环上的取代基会影响 C-2、C-4 和 C-5 原子周围的电子密度。这些变化反映在这些碳原子相对于未取代化合物的不同核磁共振化学位移中。这些化合物的 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移先前已被证明与 Hammett σ 常数和 Swain Lupton 双取代基参数相关。由于这些相关性，我们决定基于两个单取代系列化合物的已知位移来研究预测噻唑烷酮环中 C-2、C4 和 C-5 的 C 化学位移的潜力。取代基对二取代 2,3-二苯基噻唑烷酮中 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移的影响相对于两个单取代的 2,3-二苯基噻唑烷酮系列进行了讨论。然后使用该数据预测噻唑烷酮环中 C-2、C-4
• Ionic liquid immobilized on FeNi3 as catalysts for efficient, green, and one-pot synthesis of 1,3-thiazolidin-4-one
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh、Faeze Daneshfar

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.07.039

  日期：2014.11

  supported on FeNi3 nanocatalyst was synthesized and evaluated as a recoverable catalyst for the synthesis of 1,3-thiazolidin-4-one. The main targets are solvent-free conditions, rapid (immediately) and easy immobilization technique, and low cost precursors for the preparation of highly active and stable MPs with high densities of functional groups. The inorganic, magnetic, solid base catalyst was characterized

  负载在FeNi 3上的磁性离子液体（ILs）合成了纳米催化剂，并将其作为可回收的催化剂用于合成1,3-噻唑烷酮-4-酮。主要目标是无溶剂条件，快速（立即）和易于固定的技术，以及用于制备具有高密度官能团的高活性和稳定MP的低成本前体。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM）和振动样品磁力计（VSM）对无机，磁性，固体碱催化剂进行了表征。该催化剂对合成1,3-噻唑烷酮-4-酮具有活性，并且可以高收率分离出产物。将这种基础催化剂负载在磁性颗粒上可提供一种简单且不消耗能源的方法，可通过施加外部磁体来回收和再利用催化剂。分离出的催化剂可重新用于新一轮的反应，而不会显着降低其催化活性。
• One-pot rapid synthesis of thiazole-substituted pyrazolyl-4-thiazolidinones mediated by diisopropylethylammonium acetate
  作者：Lalit D. Khillare、Manisha R. Bhosle、Amarsinh R. Deshmukh、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-015-1940-6

  日期：2015.11

  A convenient one-pot, rapid and scalable synthetic protocol has been developed for recently reported anti-inflammatory agents, thiazole-substituted pyrazolyl-4-thiazolidinones. Quantitative multicomponent cyclocondensation of 3-(4-methyl-2-substituted thiazol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (5a, b), amines and mercaptoacetic acid has been carried out in safer medium, diisopropylethylammonium acetate, at room temperature. The optimisation details of the developed novel protocol are recorded.

  一种方便的一锅法、快速且可扩展的合成方案已被开发，用于最近报道的抗炎药物，即噻唑取代的吡唑-4-噻唑烷酮。对3-(4-甲基-2-取代噻唑-5-基)-1-苯基-1H-吡唑-4-醛（5a, b）、胺和巯基乙酸的定量多组分环缩合反应已在更安全的介质二异丙基乙胺乙酸盐中于室温下进行。所开发的新型方案的优化细节已记录。
• Visible-light-promoted C N and C S bonds formation: A catalyst and solvent-free photochemical approach for the synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Mohd Nazeef、Km Neha Shivhare、Shabir Ali、Khursheed Ansari、Mohd Danish Ansari、Saurabh K. Tiwari、Vikas Yadav、I.R. Siddiqui

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112347

  日期：2020.3

  A visible-light-induced, one-pot mild and efficient, multicomponent-tandem synthesis of diversified 1,3-thiazolidin-4-ones under catalyst and solvent-free conditions is reported. Here, visible-light, an ideal source of energy, has been used as photochemical activator to generate CN and CS bonds under radical mechanistic pathway from aromatic amines, aldehydes and thioglycolic acid. The reported methodology

  据报道，在无催化剂和无溶剂的条件下，可见光诱导的一锅式温和高效的多组分串联合成了多种1,3-噻唑烷酮-4-酮。在这里，可见光是一种理想的能源，已被用作光化学活化剂，通过自由基机制从芳族胺，醛和巯基乙酸生成C N和C S键。所报道的方法可以广泛地用于探索具有高选择性，短反应时间，对官能团的耐受性，成本效益和优异收率的1，3-噻唑烷丁-4-酮衍生物。