1,3-dimethyl-2-[(R)-1-phenylethylimino]imidazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-[(R)-1-phenylethylimino]imidazolidine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-imine
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: WVPGXWHFJOAFAS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 1,3-dimethyl-2-[(R)-1-phenylethylimino]imidazolidine 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-N',N''-ethylene-N',N''-dimethyl-N-[(R)-1-phenylethyl]guanidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  胍基内酯介导的亚芳基叠氮化：未活化的3-芳基氮杂环丁烷-2-羧酸盐形成的范围和局限性

  摘要：

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341233
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 在 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-[(R)-1-phenylethylimino]imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Guanidine Bases for Enantioselective Enone Epoxidations: 2, Cyclic Guanidines

  摘要：

  已制备并评估了一系列结构和功能各异的对映纯环状和二环状胍盐，在使用叔丁氧过氧化氢进行3-叔丁氧羰基氨基-4,4-二甲氧基环己-2,5-二烯-1-酮1的对映选择性环氧化反应中表现出良好的效果。观察到令人鼓舞的对映体过量（高达60%）。在2-甲基萘醌和反式黄酮中也观察到了较低的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37107

文献信息

• Modified Guanidines as Potential Chiral Superbases. 1. Preparation of 1,3-Disubstituted 2-Iminoimidazolidines and the Related Guanidines through Chloroamidine Derivatives
  作者：Toshio Isobe、Keiko Fukuda、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo000744v

  日期：2000.11.1

  Modified guanidines were explored as potential chiral superbases. Thus, chiral 1,3-dimethyl-2-iminoimidazolidines with or without 4,5-diphenyl groups, their guanidinium salts, and the 2-iminoimidazolidines with (S)-1-phenylethyl groups on the ring nitrogens were prepared by treatment of 2-chloroimidazolinium chlorides with appropriate amines. Bicyclic guanidines were also prepared from a prolinamide using a similar procedure.
• Guanidinium Ylide Mediated Aziridination from Arylaldehydes: Scope and Limitations in the Formation of Unactivated 3-Arylaziridine-2-carboxylates
  作者：Tsutomu Ishikawa、Yukiko Oda、Kihito Hada、Marie Miyata、Chisato Takahata、Yukiko Hayashi、Masato Takahashi、Naoki Yajima、Makiko Fujinami

  DOI：10.1055/s-0033-1341233

  日期：——

  Abstract The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed. The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed.

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。
• Enantiopure Guanidine Bases for Enantioselective Enone Epoxidations: 2, Cyclic Guanidines
  作者：Richard J. Taylor、Julie C. McManus、Thorsten Genski、John S. Carey

  DOI：10.1055/s-2003-37107

  日期：——

  A range of structurally and functionally varied enantiopure cyclic and bicyclic guanidines has been prepared and evaluated in the enantioselective epoxidation of 3-tert-butoxycarbonylamino-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one 1 using tert-butylhydroperoxide. Encouraging enantiomeric excesses were observed (up to 60%). Low enantiomeric excesses were also observed with 2-methylnaphthoquinone and trans-chalcone.

  已制备并评估了一系列结构和功能各异的对映纯环状和二环状胍盐，在使用叔丁氧过氧化氢进行3-叔丁氧羰基氨基-4,4-二甲氧基环己-2,5-二烯-1-酮1的对映选择性环氧化反应中表现出良好的效果。观察到令人鼓舞的对映体过量（高达60%）。在2-甲基萘醌和反式黄酮中也观察到了较低的对映体过量。