((2,3-dichloropropoxy)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2,3-dichloropropoxy)methyl)benzene
• 英文别名: 2,3-Dichloropropoxymethylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 219.111
• InChiKey: HBXUQKJAQZHCDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到((2,3-dichloropropoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三光气和吡啶活化脂族末端环氧化物合成邻二氯化物

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种基于三光气-吡啶活化将未活化的末端脂肪族环氧化物转化为烷基邻二氯乙烷的新型合成反应。我们的方法操作简单，容易被广泛的底物和保护基团所容忍。此外，这些温和的条件通常产生干净的反应混合物，该混合物在含水后处理时不含副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03197

文献信息

• Convenient in situ generation of various dichlorinating agents from oxone and chloride: diastereoselective dichlorination of allylic and homoallylic alcohol derivatives
  作者：Jingyun Ren、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c3ob40670a

  日期：——

  A safe and convenient protocol was developed for in situ generation of various dichlorinating agents (cf. Cl2, NCl3, Et4NCl3, ArICl2) from oxone and chloride. The synthetic utility of this protocol was demonstrated by diastereoselective dichlorination of a series of allylic and homoallylic alcohol derivatives with excellent yields and diastereoselectivity.

  安全且方便的方案是为开发原位生成各种dichlorinating剂的（CF Cl为2，的NCI 3等4的NCI 3，ArICl 2）从酮和氯化物。该协议的合成效用通过一系列具有优异收率和非对映选择性的烯丙基和均烯丙基醇衍生物的非对映选择性二氯化反应得到证明。
• Benzylation of Alcoholic Hydroxyl Groups with Benzyl Mesylate by Using a Catalytic Amount of Lithium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate in the Coexistence of Lithium Triflate and Magnesium Oxide
  作者：Masakazu Nakano、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2000.1352

  日期：2000.12

  Several alcohols possessing alkali-labile substituents such as halogen, ester and ketone were effectively benzylated with benzyl mesylate by using a catalytic amount of lithium tetrakis(pentafluorophenyl)borate [LiB(C6F5)4] in the coexistence of lithium triflate (LiOTf) and magnesium oxide (MgO) to afford the corresponding benzyl ethers in good to excellent yields.

  通过使用催化量的四（五氟苯基）硼酸锂 [LiB(C6F5)4] 在三氟甲磺酸锂 (LiOTf) 和镁的共存下，几种具有卤素、酯和酮等碱不稳定取代基的醇被甲磺酸苄酯有效地苄基化氧化物 (MgO) 以良好至极好的产率提供相应的苄基醚。
• Synthesis of a Bench-Stable Manganese(III) Chloride Compound: Coordination Chemistry and Alkene Dichlorination
  作者：Ananya Saju、Justin R. Griffiths、Samantha N. MacMillan、David C. Lacy

  DOI：10.1021/jacs.2c08509

  日期：2022.9.21

  by treating acetonitrile solvated MnCl3 (2) with Ph3PO and collecting the resulting blue precipitate. 1 is useful in coordination reactions by virtue of the labile Ph3PO ligands, and this is demonstrated through the synthesis of Tpm*}MnCl3 (3). In addition, methodologies in synthesis that rely on difficult or cumbersome to prepare solutions of reactive MnCl3 can be accomplished using 1 instead. This

  复合物 [MnCl3（OPPh3）2] （1） 是 MnCl3 的稳定且易于制备的来源。它是通过用 Ph3PO 处理乙腈溶剂化的 MnCl3 （2） 并收集所得蓝色沉淀来制备的。1 由于不稳定的 Ph3PO 配体在配位反应中很有用，这可以通过 Tpm*}MnCl3 的合成得到证明 （3）。此外，依赖于困难或繁琐来制备反应性 MnCl3 溶液的合成方法可以使用 1 来完成。这可以通过在各种溶剂中烯烃二氯化、开放空气和良好的底物范围来证明。光加速卤化和自由基敏感实验支持涉及从 1 逐步转移 Cl 原子的自由基机制。
• Di-functionalization of Alkenes Using an Oxidant Generated from Manganese(II) Chloride under Oxygen: Synthesis ofg-Lactones
  作者：Akira Hosomi、Makoto Hojo、Chikara Murakami、Kaori Ohno、Jun Kuboyama、Shin-ya Nakamura、Hajime Ito

  DOI：10.3987/com-97-s(n)30

  日期：——
• Synthesis of Vicinal Dichlorides via Activation of Aliphatic Terminal Epoxides with Triphosgene and Pyridine
  作者：Alexander H. Cleveland、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03197

  日期：2018.3.16

  Herein we report a novel synthetic reaction to convert unactivated terminal aliphatic epoxide to alkyl vicinal dichloride based on triphosgene–pyridine activation. Our methodology is operationally simple and readily tolerated by a broad of scope of substrates as well as protecting groups. Furthermore, these mild conditions generally yield clean reaction mixtures that are free of byproducts upon aqueous

  在本文中，我们报道了一种基于三光气-吡啶活化将未活化的末端脂肪族环氧化物转化为烷基邻二氯乙烷的新型合成反应。我们的方法操作简单，容易被广泛的底物和保护基团所容忍。此外，这些温和的条件通常产生干净的反应混合物，该混合物在含水后处理时不含副产物。