4-methylene-3-(p-tolyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methylene-3-(p-tolyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-methylene-3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone；4-methylidene-3-(4-methylphenyl)-1H-quinazolin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ZCRRXPCYLDLVPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-3-(p-tolyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 在 碘 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基苯乙酮、异氰酸酯和1,2-二胺无金属构建二氢吡嗪并[2,3-b]吲哚

  摘要：

  建立了在室温下以 2-MeTHF 作为绿色溶剂构建二氢吡嗪并[2,3- b ]吲哚的布朗斯台德酸/碘共介方法。在温和条件下合成了多种不同取代的二氢吡嗪并[2,3- b ]吲哚（42 个实例，产率 61-85%），甚至是克级的。该方案具有有机催化剂、环保溶剂、条件温和、底物易于获取、底物范围广泛和操作简单等特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01967e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 在 亚甲兰 、 溶剂黄146 、 Togni’s II 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methylene-3-(p-tolyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联：轻松获得多官能化3,4-二氢喹唑啉酮

  摘要：

  多组分反应（MCR）在直接一步合成具有结构多样性的化学实体方面表现出巨大的潜力。然而，用于从非杂环合成子构建 N-杂环，特别是功能化杂环的光化学 MCR 方法仍然相对未经探索。在此，我们报告了使用一锅光驱动多组分方法从基本构建块中CF 3修饰的3,4-二氢喹唑啉酮的模块化组装。在该方案中，公开了 1-(2-乙酰苯基)-3-苯基脲在能量转移 (EnT) 激活时达到反应性三重态，同时成功触发分子内环化的潜在能力。医学相关的 3,4-二氢喹唑啉酮可以由市售的 2-氨基苯乙酮、对甲苯基异氰酸酯和 Togni's II 合成，提供具有广泛官能团耐受性的无金属结构。机理研究揭示了这一新过程中 EnT 介导的分子内环化和单电子转移 (SET) 介导的羟基三氟甲基化级联反应。密度泛函理论计算说明了这种光诱导转变的能量景观。

  DOI：

  10.1039/d3gc04653b

文献信息

• Eco-friendly construction of spiroquinazolin-2-(thi)ones and quinolin-(thio)ureas <i>via</i> Fe(<scp>iii</scp>)-catalyzed multi-component domino double [4 + 2] annulations
  作者：Zhentao Pan、Shuaijun Shi、Xuancheng Yang、Xuqiong Xiao、Wangqin Zhang、Shiliang Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d1gc00889g

  日期：——

  An unprecedented eco-friendly multi-component domino approach for the synthesis of spiroquinazolin-2-(thi)ones and quinolin-(thio)ureas via Fe(iii)-catalyzed domino double [4 + 2] cycloadditions is described.

  一种前所未有的环保多组分多米诺方法用于合成螺环喹唑啉-2-(硫)酮和喹啉-(硫)脲，通过Fe(III)催化的多米诺双[4 + 2]环加成反应实现。
• Environmentally Benign Synthesis of Quinoline–Spiroquinazolinones by Iron-Catalyzed Dehydrogenative [4 + 2] Cycloaddition of Secondary/Tertiary Anilines and 4-Methylene-quinazolinones
  作者：Yuxin Ding、Jinqiang Kuang、Xuqiong Xiao、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01602

  日期：2021.9.3

  We report an efficient iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling [4 + 2] annulation of secondary/tertiary anilines with quinazolinones to generate quinoline–spiroquinzolinones. The reaction proceeds smoothly with a relatively broad variety of functional groups, a cheap transition metal catalyst (FeCl3), and environmentally friendly oxidant (H2O2/O2) under mild reaction conditions. Creatively, N-methylanilines

  我们报告了一种有效的铁催化交叉脱氢偶联 [4 + 2] 二级/三级苯胺与喹唑啉酮的环化，以生成喹啉-螺喹唑啉酮。在温和的反应条件下，该反应在相对广泛的官能团、廉价的过渡金属催化剂（FeCl 3）和环境友好的氧化剂（H 2 O 2 /O 2）下顺利进行。创造性地，N-甲基苯胺首次用于环加成，因为甲基和亚甲基源都连接到四氢喹啉的 N 原子上。
• 一种4-亚甲基喹唑啉(硫)酮类化合物的制备 方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110229109B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种4‑亚甲基喹唑啉(硫)酮类化合物的制备方法将不同取代基2‑氨基苯乙酮衍生物和异(硫)氰酸苯酯衍生物溶于有机溶剂中，在催化剂(或无催化剂)的作用下，进行多组分反应，一锅法制得如式(I)所示的4‑亚甲基喹唑啉‑2(1H)‑(硫)酮类化合物(I)，多数产物收率在70％以上。与现有技术相比，本发明方法中使用的催化剂(或无催化剂)，从源头上避免了金属催化剂的使用，且原料易得、结构多样，还具有原子经济性高、耐水份和空气、操作简便、底物适用性广、环境友好等特点，具有较好的应用价值和潜在的经济社会效益。
• Employing Visible-Light Photoredox Catalysis in Multicomponent–Multicatalyst Reactions: One-Pot Synthesis of Spiroquinazolin-2-(thi)ones
  作者：Zhentao Pan、Xuancheng Yang、Bo Chen、Shuaijun Shi、Tong Liu、Xuqiong Xiao、Linlin Shen、Li Lou、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03151

  日期：2022.3.4

  multicomponent–multicatalyst reaction ((MC)2R) and visible-light catalysis have emerged as green and powerful strategies for achieving ideal syntheses. Here, we report the first example of a visible-light-induced approach toward spiroquinazolin(thi)ones. This (MC)2R features an eco-friendly energy source and solvent, metal-free catalysts, step- and atom-economy, a relay catalysis strategy, air as green oxidant

  多组分-多催化剂反应（(MC) 2 R）和可见光催化已成为实现理想合成的绿色且强大的策略。在这里，我们报告了可见光诱导的螺喹唑啉（噻）酮方法的第一个例子。这种 (MC) 2 R 具有环保的能源和溶剂、无金属催化剂、步进和原子经济、中继催化策略、空气作为绿色氧化剂、温和的条件和易于获得的起始材料。
• I₂-mediated coupling of quinazolinone enamines with 2-aminopyridines: a new strategy to access spiroquinazolinones
  作者：Jingxi Fang、Zhentao Pan、Tong Liu、Yingbo Rao、Huajiang Jiang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d3ob00083d

  日期：——

  A novel metal-free and mild strategy for the construction of spiroquinazolinone iodides and imidazo[1,2-a]pyridine via an umpolung strategy mediated by molecular iodine is described.

  本文描述了一种新型无金属、温和的策略，通过分子碘介导的反极化策略，构建螺环喹唑啉碘化物和咪唑[1,2-a]吡啶。