4-[4-methoxy-3-methylphenyl]-4-oxobutenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-methoxy-3-methylphenyl]-4-oxobutenoic acid
• 英文别名: β-(4-methoxy-3-methylbenzoyl)acrylic acid；4-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-4-oxo-crotonic acid；β-(4-Methoxy-3-methyl-benzoyl)-acrylsaeure；4-(4-Methoxy-3-methyl-phenyl)-4-oxo-crotonsaeure；4-[4-Methoxy-3-methylphenyl]-4-oxobutenoic acid；4-(4-methoxy-3-methylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: NMSKZNJJNKOMGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-methoxy-3-methylphenyl]-4-oxobutenoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(4-methoxy-3-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  4- [4-甲氧基-3-甲基苯基] -4-氧代丁烯酸对含氮亲核试剂的行为

  摘要：

  通过4- [4-甲氧基-3-甲基苯基] -4-氧代丁烯酸与伯胺和仲胺的反应合成了一系列新的氨基酸衍生物。用肼处理氨基酸得到哒嗪。由酸与苯肼在乙醇中的反应获得苯hydr。另一方面，用2-氨基吡啶处理后，该酸进行了杂环化反应。-苯二胺，芳基二硫代氨基甲酸酯和硫脲衍生物，分别得到相应的吡啶并嘧啶，喹喔啉，2-硫代-1,3-噻唑和4-羟基-1,3-噻唑。噻唑并哒嗪衍生物分别从4-羟基-1,3-噻唑与肼和苯肼的反应中获得。还研究了4-羟基-1,3-噻唑对乙酸酐和溴的行为。拟议的产品结构基于微观分析和光谱数据。一些合成的化合物还表现出抗微生物活性。 由4- [4-甲氧基-3-甲基苯基] -4-氧代丁烯酸与不同亲核试剂的反应合成了不同的杂环化合物。一些合成的化合物对不同菌株的革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0740-7
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-甲基苯甲醚 生成 4-[4-methoxy-3-methylphenyl]-4-oxobutenoic acid
  参考文献：
  名称：

  4- [4-甲氧基-3-甲基苯基] -4-氧代丁烯酸对含氮亲核试剂的行为

  摘要：

  通过4- [4-甲氧基-3-甲基苯基] -4-氧代丁烯酸与伯胺和仲胺的反应合成了一系列新的氨基酸衍生物。用肼处理氨基酸得到哒嗪。由酸与苯肼在乙醇中的反应获得苯hydr。另一方面，用2-氨基吡啶处理后，该酸进行了杂环化反应。-苯二胺，芳基二硫代氨基甲酸酯和硫脲衍生物，分别得到相应的吡啶并嘧啶，喹喔啉，2-硫代-1,3-噻唑和4-羟基-1,3-噻唑。噻唑并哒嗪衍生物分别从4-羟基-1,3-噻唑与肼和苯肼的反应中获得。还研究了4-羟基-1,3-噻唑对乙酸酐和溴的行为。拟议的产品结构基于微观分析和光谱数据。一些合成的化合物还表现出抗微生物活性。 由4- [4-甲氧基-3-甲基苯基] -4-氧代丁烯酸与不同亲核试剂的反应合成了不同的杂环化合物。一些合成的化合物对不同菌株的革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0740-7

文献信息

• Substituted benzoylacrylanilides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04130661A1

  公开（公告）日：1978-12-19

  Novel substituted benzoylacrylanilides are prepared by reacting a substituted benzoylacrylic acid with a substituted aniline in the presence of a coupling agent. These acrylanilides have significant anticoccidial activity.

  通过在偶联剂的存在下将取代的苯甲酰丙烯酸与取代的苯胺反应，可以制备出新的取代苯甲酰丙烯腈。这些丙烯腈具有显著的抗球虫活性。
• Synthesis, anticancer evaluation, and molecular docking study of some arylidenehydrazono analogues
  作者：Mohamed H.A. Soliman、Nashwa M. Mahmoud、Aml B. Mohamed、Howayda E. Khaled

  DOI：10.1139/cjc-2022-0276

  日期：2023.6.1

  A series of 2-(arylidenehydrazono)-5-(2-oxo-2-arylethyl)thiazolidin-4-one derivatives was synthesized, characterized by spectral analyses and evaluated for their in vitro antitumor activity. The IC₅₀ determination of compounds was investigated on the human breast cancer cell line MCF-7. Among the series, compounds 3, 6, 10, 16, 17, and 24 showed remarkable anticancer activity with mean IC₅₀ values 2.34, 0.73, 2.69, 3.40, 1.18, and 1.76 µg/mL, respectively, against MCF-7 cancer cells. Compound 16 enhanced the concentration of caspase-9, inhibited the concentration of Ki67 and showed a profound reduction in the amount of MMP9 secreted into the medium of MCF-7-treated cells. Furthermore, compound 16 revealed anti-angiogenic activity through downregulation of the concentration of VEGF in the medium of MCF-7-treated cells. Compound 16 exerted cytotoxic effects on MCF-7 tumor cells via antiproliferative, apoptotic, anti-angiogenic, and antimetastatic activities. Molecular docking methodology was performed for the most effective anticancer compounds to rationalize the possible interactions with active site of VEGFR-2 enzyme.

  研究人员合成了一系列 2-(芳基亚肼基)-5-(2-氧代-2-芳基乙基)噻唑烷-4-酮衍生物，通过光谱分析对其进行了表征，并对其体外抗肿瘤活性进行了评估。研究人员在人类乳腺癌细胞株 MCF-7 上测定了化合物的 IC50。在这一系列化合物中，化合物 3、6、10、16、17 和 24 对 MCF-7 癌细胞具有显著的抗癌活性，其平均 IC50 值分别为 2.34、0.73、2.69、3.40、1.18 和 1.76 µg/mL。化合物 16 提高了 Caspase-9 的浓度，抑制了 Ki67 的浓度，并显著降低了分泌到 MCF-7 处理细胞培养基中的 MMP9 的数量。此外，化合物 16 通过下调 MCF-7 处理细胞培养基中血管内皮生长因子的浓度，显示出抗血管生成活性。化合物 16 通过抗增殖、凋亡、抗血管生成和抗转移活性对 MCF-7 肿瘤细胞产生细胞毒性作用。研究人员对最有效的抗癌化合物进行了分子对接，以理顺其与 VEGFR-2 酶活性位点之间可能存在的相互作用。
• Bentley; Gardner; Weizmann, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 1637
  作者：Bentley、Gardner、Weizmann

  DOI：——

  日期：——
• Behaviour of 4-[4-methoxy-3-methylphenyl]-4-oxobutenoic acid towards nitrogen-containing nucleophiles
  作者：SAHAR SAID EL-SAKKA、MOHAMED HELMY SOLIMAN、ROKAIA SAFWAT ABDULLAH

  DOI：10.1007/s12039-014-0740-7

  日期：2014.11

  2-aminopyridine, o-phenylenediamine, aryldithiocarbamates and thiourea derivatives to give the corresponding pyridopyrimidine, quinoxalone, 2-thioxo-1,3-thiazole and 4-hydroxy-1,3-thiazole, respectively. The thiazolopyridazine derivatives were obtained from the reaction of 4-hydroxy-1,3-thiazole with hydrazine and phenylhydrazine, respectively. The behaviour of the 4-hydroxy-1,3-thiazole toward acetic

  通过4- [4-甲氧基-3-甲基苯基] -4-氧代丁烯酸与伯胺和仲胺的反应合成了一系列新的氨基酸衍生物。用肼处理氨基酸得到哒嗪。由酸与苯肼在乙醇中的反应获得苯hydr。另一方面，用2-氨基吡啶处理后，该酸进行了杂环化反应。-苯二胺，芳基二硫代氨基甲酸酯和硫脲衍生物，分别得到相应的吡啶并嘧啶，喹喔啉，2-硫代-1,3-噻唑和4-羟基-1,3-噻唑。噻唑并哒嗪衍生物分别从4-羟基-1,3-噻唑与肼和苯肼的反应中获得。还研究了4-羟基-1,3-噻唑对乙酸酐和溴的行为。拟议的产品结构基于微观分析和光谱数据。一些合成的化合物还表现出抗微生物活性。 由4- [4-甲氧基-3-甲基苯基] -4-氧代丁烯酸与不同亲核试剂的反应合成了不同的杂环化合物。一些合成的化合物对不同菌株的革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌表现出抗菌活性。