(S,E)-N-hexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-hexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-hexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₀H₂₁NOS
• 分子量: 203.349
• InChiKey: NTVXMKLNOLTGDS-STRFDMGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (S,E)-N-hexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O2 辅助乙烯基溴化镁与手性 N-叔丁烷亚胺的四组分反应生成顺式 1,3-氨基醇

  摘要：

  旧试剂新用途：乙烯基溴化镁是一种广泛使用的格氏试剂，可与 O 2氧化得到烯醇镁中间体。这使得四组分反应能够在一个步骤中有效地将手性N -叔丁烷亚磺酰基亚胺转化为范围广泛的顺-1,3- 氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202109566
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 硼酸三异丙酯 作用下， 反应 19.0h， 以88%的产率得到(S,E)-N-hexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  硼酸三异丙酯介导的N-亚磺酰基亚胺的形成

  摘要：

  硼酸三异丙酯使醛与亚磺酰胺缩合，生成N-亚磺酰基亚胺。该反应适合于1°，2°和3°烷基醛，以及芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛。除叔丁烷亚磺酰胺外，缩合反应还与4-甲苯亚磺酰胺和2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰胺有效。该方案在均相反应条件下进行，不需要不溶试剂或副产物的反应后过滤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.063

文献信息

• Triisopropyl borate mediated N -sulfinyl imine formation
  作者：Michael D. Visco、Jonathan T. Reeves、Maurice A. Marsini、Ivan Volchkov、Carl A. Busacca、Anita E. Mattson、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.063

  日期：2016.4

  Triisopropyl borate effects the condensation of aldehydes with sulfinamides to give N-sulfinyl imines. The reaction is amenable to 1°, 2°, and 3° alkyl aldehydes, as well as aryl, heteroaryl, and α,β-unsaturated aldehydes. In addition to tert-butanesulfinamide, the condensation is also effective with 4-toluenesulfinamide and 2,4,6-triisopropylphenylsulfinamide. This protocol proceeds under homogeneous

  硼酸三异丙酯使醛与亚磺酰胺缩合，生成N-亚磺酰基亚胺。该反应适合于1°，2°和3°烷基醛，以及芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛。除叔丁烷亚磺酰胺外，缩合反应还与4-甲苯亚磺酰胺和2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰胺有效。该方案在均相反应条件下进行，不需要不溶试剂或副产物的反应后过滤。
• Synthesis of Sulfinimines by Direct Condensation of Sulfinamides with Aldehydes Using Cs₂CO₃as an Activating and Dehydrating Reagent
  作者：Masaya Nakata、Shuhei Higashibayashi、Hiraku Tohmiya、Tomonori Mori、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.1055/s-2004-815409

  日期：——

  Chiral sulfinimines were prepared from chiral sulfinamides and aldehydes in CH 2 Cl 2 in the presence of cesium carbonate as an amine-activating and dehydrating reagent.

  在作为胺活化和脱水试剂的碳酸铯存在下，在 CH 2 Cl 2 中，由手性亚磺酰胺和醛制备手性亚磺亚胺。
• A General Method for Imine Formation Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Jonathan T. Reeves、Michael D. Visco、Maurice A. Marsini、Nelu Grinberg、Carl A. Busacca、Anita E. Mattson、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00949

  日期：2015.5.15

  Tris(2,2,2-trifluoroethyl)borate [B(OCH2CF3)(3)] was found to be a mild and general reagent for the formation of a variety of imines by condensation of amides or amines with carbonyl compounds. N-Sulfinyl, N-toluenesulfonyl, N-(dimethylamino)sulfamoyl, N-diphenylphosphinoyl, N-(alpha-methylbenzyl), and N-(4-methoxyphenyl) aldimines are all accessible using this reagent at room temperature. The reactions are operationally simple, and the products are obtained without special workup or isolation procedures.
• Addition of Bu₃SnLi to <i>tert</i>-Butanesulfinimines as an Efficient Route to Chiral, Nonracemic α-Aminoorganostannanes
  作者：Kevin W. Kells、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ol035702i

  日期：2003.10.1

  Addition of Bu3SnLi to tert-butanesulfinimines proceeds with high diastereoselectivities to provide the expected adducts in excellent yields and typically with dr = >99:1. These adducts are readily converted to enantiomerically enriched N-Boc-protected alpha-aminoorganostannanes with complete retention of configuration.
• O ₂ ‐Assisted Four‐Component Reaction of Vinyl Magnesium Bromide with Chiral <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butanesulfinyl Imines To Form <i>syn</i> ‐1,3‐Amino Alcohols
  作者：Runping Wang、Jingfan Luo、Chunmei Zheng、Hongyun Zhang、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.202109566

  日期：2021.11.8

  a new use: Vinyl magnesium bromide, a widely used Grignard reagent, can be oxygenated with O2 to give a magnesium enolate intermediate. This enables a four-component reaction that efficiently converts chiral N-tert-butanesulfinyl imine into a wide range of syn-1,3-amino alcohols in one step.

  旧试剂新用途：乙烯基溴化镁是一种广泛使用的格氏试剂，可与 O 2氧化得到烯醇镁中间体。这使得四组分反应能够在一个步骤中有效地将手性N -叔丁烷亚磺酰基亚胺转化为范围广泛的顺-1,3- 氨基醇。