3-phenoxy-1-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-phenoxy-1-hexene
• 英文别名: n-Pr(PhO)CH-CH=CH2；1-propylallyloxybenzene；Hex-1-en-3-yloxybenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FOIKSYSKRNLHJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-trichloroacetamido-2-hexene 、 苯酚 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-phenoxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  从 ()-烯丙醇催化不对称合成支链手性烯丙基苯基醚。

  摘要：

  报道了第一个二-mu-酰胺二钯配合物和一种新的 COP（钴恶唑啉钯环）钯 (II) 催化剂家族的二-mu-羧酸二钯配合物，并进行了晶体学表征。二-mu-酰胺配合物 3 或其对映异构体 (ent-3) 是第一个不对称催化剂，它允许市售或容易获得的 (E)-2-烯烃-1-醇转化为对映体富集的支链烯丙基芳基醚它们的三氯乙酰亚胺衍生物与酚类反应。3-芳氧基-1-烯烃产物以高对映体纯度（通常为90-98%ee）和有用产率（61-88%）形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900678

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed phenoxycarbonylation of allylic carbonates
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou、Anna Masdeu

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05939-m

  日期：1996.4

  Phenoxycarbonylation of various allylic carbonates under various conditions in tetrahydrofuran in described. The nature and ratio of the products formed are dependent on the presence of water, carbon monoxide pressure and addition of various inorganic halides. The formation of a product arising from dimerization of the allylic carbonate is discussed.

  描述了在各种条件下在四氢呋喃中的各种烯丙基碳酸酯的苯氧羰基化。形成的产物的性质和比例取决于水的存在，一氧化碳压力和各种无机卤化物的添加。讨论了由烯丙基碳酸酯的二聚引起的产物的形成。
• Synthesis and Reactivity of [Ru(Cp*)(L)(MeCN) ₂ ][PF ₆ ] (L = Ph ₂ POMe or Ph ₂ P‐ <i>o</i> ‐tolyl) and {Ru(Cp*)[Ph ₂ PCH ₂ C( <i>t</i> Bu)=O](MeCN)}[PF ₆ ] Complexes, Their Involvement as Catalyst Precursors for Regioselective Allylic Substitution Reactions and Related [Ru(Cp*)Cl(Ph ₂ POMe)(RCHCHCH ₂ )][PF ₆ ] η ³ ‐Allyl Ruthenium( <scp>IV</scp> ) Intermediates
  作者：Bernard Demerseman、Jean‐Luc Renaud、Loïc Toupet、Claudie Hubert、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200501051

  日期：2006.4

  The synthesis of the new complexes [Ru(Cp*)(L)(MeCN)2][PF6] (L = Ph2POMe or Ph2P-o-tolyl) and Ru(Cp*)[Ph2PCH2C(tBu)=O](MeCN)}[PF6] (2a–c) is achieved starting from [Ru(Cp*)(MeCN)3][PF6]. The acetonitrile ligands in complexes 2a–c are labile, as emphasised by the easy formation of Ru(Cp*)(CO)2[Ph2PCH2C(=O)tBu]}[PF6] (3). The keto-phosphane is used as a tool to convert 3 into Ru(Cp*)(CO)[Ph2PCH2C(tBu)=O]}[PF6]

  新配合物 [Ru(Cp*)(L)(MeCN)2][PF6]（L = Ph2POMe 或 Ph2P-o-tolyl）和 Ru(Cp*)[Ph2PCH2C(tBu)=O]( MeCN)}[PF6] (2a–c) 从 [Ru(Cp*)(MeCN)3][PF6] 开始实现。正如 Ru(Cp*)(CO)2[Ph2PCH2C(=O)tBu]}[PF6] (3) 的容易形成所强调的那样，配合物 2a-c 中的乙腈配体是不稳定的。酮磷烷用作将 3 转化为 Ru(Cp*)(CO)[Ph2PCH2C(tBu)=O]}[PF6] (5) 的工具。配合物 5 在作为溶剂的甲醇中与 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇反应以提供乙烯基-卡宾配合物 Ru(Cp*)(CO)[=C(OMe)CH=CPh2][Ph2PCH2C(= O)tBu]}[PF6]。新的 η3-烯丙基钌 (IV) 衍生物 [Ru(Cp*)Cl(
• Ruthenium-CatalyzedO-Allylation of Phenols from Allylic Chloridesvia Cationic[Cp*(η3-allyl)(MeCN)RuX][PF6] Complexes
  作者：Mbaye D. Mbaye、Bernard Demerseman、Jean-Luc Renaud、Loïc Toupet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.200404023

  日期：2004.6

  from the reaction of [Cp*(MeCN)3Ru][PF6] with allylic halides were identified as intermediate catalytic species. An X-ray structure determination of the complex [Cp*(MeCHCHCH2)(MeCN)RuBr][PF6] disclosed an (endo-trans-MeCHCHCH2) allylic ligand. The structural information obtained from the study of Cp*(allyl)Ru(IV) complexes indicated that electronic effects at the coordinated allylic ligand likely account

  [Cp *（MeCN）3 Ru（II）] [PF 6 ]配合物是在温和条件下在K 2 CO 3存在下酚与烯丙基氯化物进行O-烯丙基化的有效催化剂前体。该钌前体根据区域选择性反应提供支链的烯丙基芳基醚，这与来自相同底物的未催化亲核取代相反。稳定（η 3 -烯丙基）钌（IV）从的[Cp *（MeCN中）的反应得到的阳离子络合物3茹] [PF 6 ]与烯丙基卤化物被鉴定为中间体催化物种。络合物[Cp *（MeCHCHCH 2）（MeCN）RuBr] [PF的X射线结构测定图6 ]公开了（内-反-MeCHCHCH 2）烯丙基配体。从对Cp *（烯丙基）Ru（IV）配合物的研究中获得的结构信息表明，与脂肪族烯丙基氯相比，在烯丙基氯配体上的电子效应可能解释了从肉桂酰氯获得的更好的区域选择性。
• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Intermolecular Allylic Etherification of Achiral Allylic Carbonates with Phenoxides
  作者：Fernando López、Toshimichi Ohmura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja029790y

  日期：2003.3.1

  An enantioselective and regioselective iridium-catalyzed allylic etherification is described. The reaction of sodium and lithium aryloxides with achiral (E)-cinnamyl and terminal aliphatic allylic electrophiles in the presence of 2 mol % of an iridium-phosphoramidite complex provides chiral allylic aryl ethers in high yields and excellent levels of regio- and enantioselectivity. Lithium aryloxides

  描述了对映选择性和区域选择性铱催化的烯丙基醚化。钠和锂芳基氧化物与非手性 (E)-肉桂基和末端脂肪族烯丙基亲电试剂在 2 mol% 的铱-亚磷酰胺络合物存在下反应，以高产率和出色的区域和对映选择性提供手性烯丙基芳基醚。在邻位、间位或对位包含单个取代基的芳基氧化锂以及位阻酚盐是可以接受的。THF 中的反应显示出最合适的速率、区域和对映选择性平衡。也观察到来自烷基 (E)-烯丙基碳酸酯反应的产物的高 ee。
• Novel [Ruthenium(substituted‐tetramethylcyclopentadiene) (2‐quinolinecarboxylato)(allyl)] Hexafluorophosphate Complexes as Efficient Catalysts for Highly Regioselective Nucleophilic Substitution of Aliphatic Allylic Substrates
  作者：Hui‐Jun Zhang、Bernard Demerseman、Loïc Toupet、Zhenfeng Xi、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.200800135

  日期：2008.7.7

  arrangement. Complexes 3a (R=R′=Me) and 3b are involved as precatalysts favoring the formation of branched products in regioselective nucleophilic allylic substitution reactions, starting from ethyl 2-(E)-hexen-1-yl carbonate and chlorohexene as unsymmetrical aliphatic allylic substrates. Phenols, dimethyl malonate, and primary (aniline) and secondary (pyrrolidine, piperidine) amines have been used

  稳定的六氟磷酸盐[钌（R-取代-四甲基环戊二烯）（2-喹啉羧基）（1-R'-取代烯丙基）（R = Me，R'= H，Me，n- Pr，Ph; R = t- Bu， R'= Me）的和[钌（五甲基环戊二烯）（2- quinolinecarboxylato）（1- ñ -propylallyl）]四氟硼酸盐（4'A），作为allylruthenium（IV）配合物，已在一个步骤中合成，由[钌起始（ R-取代的四甲基环戊二烯）三（乙腈）六氟磷酸盐或四氟硼酸盐络合物，喹二酸和烯丙醇。获得了单一的立体异构体，并确定了3b（R = t- Bu，R'= Me）和4'a的X射线单晶结构允许指定一种首选的安排。配合物3a（R = R'= Me）和3b作为预催化剂参与区域选择性亲核烯丙基烯丙基取代反应中支化产物的形成，起始于乙基2- （E） -己烯-1-基碳酸酯和氯己烯作为不对称脂族烯丙基基材。在温和的碱性条