1-cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-[Benzenesulfinyl(bromo)methyl]cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂S
• 分子量: 317.247
• InChiKey: ZYEYEZHWDDDOFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexanol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.0h， 以23%的产率得到2-(phenylsulfinyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  从α-氯亚砜生成α-亚磺酰基卡宾：酮单碳同系化为α-亚磺酰基酮的新方法

  摘要：

  用碱处理 1-氯烷基苯基亚砜得到类卡宾而不是游离卡宾。卡宾类化合物成功地用于将酮类同系为 α-亚磺酰基酮的新方法。用酮处理氯甲基苯基亚砜的碳负离子得到加合物，α-氯 β-羟基亚砜，产量几乎是定量的。加合物用过量的二异丙基氨基锂处理，通过 α-亚磺酰基 β-氧化类卡宾以中等至良好的产率得到一碳同系的 α-亚磺酰基酮。发现使用相应的砜不会发生这种类型的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1412
• 作为产物：
  描述：

  bromomethyl phenyl sulfoxide 、 环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  从α-氯亚砜生成α-亚磺酰基卡宾：酮单碳同系化为α-亚磺酰基酮的新方法

  摘要：

  用碱处理 1-氯烷基苯基亚砜得到类卡宾而不是游离卡宾。卡宾类化合物成功地用于将酮类同系为 α-亚磺酰基酮的新方法。用酮处理氯甲基苯基亚砜的碳负离子得到加合物，α-氯 β-羟基亚砜，产量几乎是定量的。加合物用过量的二异丙基氨基锂处理，通过 α-亚磺酰基 β-氧化类卡宾以中等至良好的产率得到一碳同系的 α-亚磺酰基酮。发现使用相应的砜不会发生这种类型的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1412

文献信息

• Satoh Tsuyoshi, Hayashi Yasumasa, Mizu Yasuhiro, Yamakawa Koji, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 5, S 1412-1418
  作者：Satoh Tsuyoshi, Hayashi Yasumasa, Mizu Yasuhiro, Yamakawa Koji

  DOI：——

  日期：——
• Generation of the<i>α</i>-Sulfinyl Carbenoid from<i>α</i>-Chloro Sulfoxides: A New Method for One-Carbon Homologation of Ketones to<i>α</i>-Sulfinyl Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasumasa Hayashi、Yasuhiro Mizu、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.67.1412

  日期：1994.5

  carbenoids were successfully used in a new method for homologation of ketones to α-sulfinyl ketones. Treatment of the carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide with ketones gave the adducts, α-chloro β-hydroxy sulfoxides, in nearly quantitative yields. The adducts were treated with excess lithium diisopropylamide to give one-carbon homologated α-sulfinyl ketones via α-sulfinyl β-oxido carbenoids in moderate

  用碱处理 1-氯烷基苯基亚砜得到类卡宾而不是游离卡宾。卡宾类化合物成功地用于将酮类同系为 α-亚磺酰基酮的新方法。用酮处理氯甲基苯基亚砜的碳负离子得到加合物，α-氯 β-羟基亚砜，产量几乎是定量的。加合物用过量的二异丙基氨基锂处理，通过 α-亚磺酰基 β-氧化类卡宾以中等至良好的产率得到一碳同系的 α-亚磺酰基酮。发现使用相应的砜不会发生这种类型的反应。