2-(4-fluorophenyl)allyl 1-benzyl-2-oxocyclobutanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)allyl 1-benzyl-2-oxocyclobutanecarboxylate
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)prop-2-enyl 1-benzyl-2-oxocyclobutane-1-carboxylate；2-(4-fluorophenyl)prop-2-enyl 1-benzyl-2-oxocyclobutane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₃
• 分子量: 338.378
• InChiKey: JKRKDKMGICGKBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)allyl 1-benzyl-2-oxocyclobutanecarboxylate 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 t r i s ( 4 , 4 ’-methoxydibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-2-benzyl-2-(2-(4-fluorophenyl)allyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基烷基化反应对映选择性构建α-季环丁酮

  摘要：

  没有压力，没有收获！报道了第一个过渡金属催化的环丁酮的对映选择性α-烷基化反应。该方法采用钯催化和缺电子 PHOX 型配体，以良好至极好的收率和对映选择性（参见方案）提供全碳 α-季环丁酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201301815
• 作为产物：
  描述：

  、 苄基碘 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-(4-fluorophenyl)allyl 1-benzyl-2-oxocyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基烷基化反应对映选择性构建α-季环丁酮

  摘要：

  没有压力，没有收获！报道了第一个过渡金属催化的环丁酮的对映选择性α-烷基化反应。该方法采用钯催化和缺电子 PHOX 型配体，以良好至极好的收率和对映选择性（参见方案）提供全碳 α-季环丁酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201301815

文献信息

• Enantioselective Construction of α-Quaternary Cyclobutanones by Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Corey M. Reeves、Christian Eidamshaus、Jimin Kim、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201301815

  日期：2013.6.24

  No strain, no gain! The first transition metal‐catalyzed enantioselective α‐alkylation of cyclobutanones is reported. This method employs palladium catalysis and an electron‐deficient PHOX‐type ligand to afford all‐carbon α‐quaternary cyclobutanones in good to excellent yields and enantioselectivities (see scheme).

  没有压力，没有收获！报道了第一个过渡金属催化的环丁酮的对映选择性α-烷基化反应。该方法采用钯催化和缺电子 PHOX 型配体，以良好至极好的收率和对映选择性（参见方案）提供全碳 α-季环丁酮。