2-(3,5-dimethylphenyl)pyridine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylphenyl)pyridine 1-oxide；2-(3,5-Dimethylphenyl)-1-oxidopyridin-1-ium
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WMUQRWFKWYXQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)pyridine N-oxide 在 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称合成α-氯亚甲基-γ-丁内酯的影响因素

  摘要：

  研究了影响钯催化合成手性α-氯亚甲基-γ-丁内酯的因素。配体、添加剂和N-氯代邻苯二甲酰亚胺(NCP)的共同作用是影响该反应产率和ee值的重要因素。该方法具有良好的推广性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301232
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称合成α-氯亚甲基-γ-丁内酯的影响因素

  摘要：

  研究了影响钯催化合成手性α-氯亚甲基-γ-丁内酯的因素。配体、添加剂和N-氯代邻苯二甲酰亚胺(NCP)的共同作用是影响该反应产率和ee值的重要因素。该方法具有良好的推广性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301232

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of Pyridine <i>N</i>-Oxides: Highly Selective Alkenylation and Direct Arylation with Unactivated Arenes
  作者：Seung Hwan Cho、Seung Jun Hwang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja8026295

  日期：2008.7.1

  Two catalytic protocols of the oxidative C-C bond formation have been developed on the basis of the C-H bond activation of pyridine N-oxides. Pd-catalyzed alkenylation of the N-oxides proceeds with excellent regio-, stereo-, and chemoselectivity, and the corresponding ortho-alkenylated N-oxide derivatives are obtained in good to excellent yields. Direct cross-coupling reaction of pyridine N-oxides

  在吡啶 N-氧化物的 CH 键活化的基础上开发了两种氧化 CC 键形成的催化方案。Pd 催化的 N-氧化物的烯基化以优异的区域选择性、立体选择性和化学选择性进行，并且相应的邻位烯基化 N-氧化物衍生物以良好到优异的产率获得。在 Pd 催化剂和 Ag 氧化剂的存在下，还开发了吡啶 N-氧化物与未活化芳烃的直接交叉偶联反应，这提供了具有高位点选择性的邻芳基化吡啶 N-氧化物产物。
• Direct arylations of electron-deficient (hetero)arenes with aryl or alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Sabine Fenner

  DOI：10.1039/c0cc02360d

  日期：——

  A palladium catalyst derived from the ligand X-Phos enabled generally applicable direct arylations of electron-deficient heteroarenes and arenes with aryl and alkenyl tosylates or mesylates.

  衍生自配体X-Phos的钯催化剂使得通常可用的电子不足的杂芳烃和芳烃与芳基和烯基甲苯磺酸酯或甲磺酸酯的直接芳基化。
• A Solution to the 2-Pyridyl Organometallic Cross-Coupling Problem:  Regioselective Catalytic Direct Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Louis-Charles Campeau、Sophie Rousseaux、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja056800x

  日期：2005.12.1

  Direct arylation reactions of pyridine N-oxides occur in excellent yield with complete selectivity for the 2-position with a wide range of aryl bromides. This reactivity permits the use of inexpensive, commercially available, and bench-stable pyridine N-oxides as replacements for problematic 2-metallapyridines in palladium-catalyzed cross-coupling reactions.
• Palladium-Catalyzed Regioselective Benzylation–Annulation of Pyridine <i>N</i>-Oxides with Toluene Derivatives via Multiple C–H Bond Activations: Benzylation versus Arylation
  作者：Ebrahim Kianmehr、Nasser Faghih、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1021/ol503238a

  日期：2015.2.6

  A palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of pyridine N-oxides with toluenes has been developed that operates under mild conditions. 2-Benzylpyridines can be obtained directly by this method via a CDC reaction between unactivated toluenes and pyridine N-oxides. In addition, azafluorene N-oxides, of value for future medicinal chemistry applications, can be obtained successfully by this procedure via four tandem C-H bond activations.