2-chloro-4,5,6a,7-tetrahydro-dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 916324-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 2-chloro-4,5,6a,7-tetrahydro-dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-chloro-4,5,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate；tert-butyl 2-chloro-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 916324-76-0
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₂
• 分子量: 355.864
• InChiKey: OHZNMJZOLJJHGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,5,6a,7-tetrahydro-dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 4,5,6a,7-tetrahydro-2-(pyridin-2-yl)dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-bromobenzyl)-6-chloro-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 以86%的产率得到2-chloro-4,5,6a,7-tetrahydro-dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674

文献信息

• Mild and General Conditions for the Cross-Coupling of Aryl Halides with Pentafluorobenzene and Other Perfluoroaromatics
  作者：Marc Lafrance、Daniel Shore、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol0619967

  日期：2006.10.1

  New reaction conditions are described that enable the direct arylation of pentafluorobenzene with sterically encumbered aryl bromides and aryl chlorides. These reactions occur in high yield and under mild conditions. Notably, the reactions can be performed at 80 C in isopropyl acetate with a catalyst generated by the in situ mixing of Pd(OAc)(2) and S-Phos. The enhanced scope of these transformations should further reduce the need to use pentafluorophenylboronic acid in the construction of perfluoroarenes.
• Aporphine Alkaloid Synthesis and Diversification via Direct Arylation
  作者：Marc Lafrance、Nicole Blaquiere、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/ejoc.200600674

  日期：2007.2

  aporphines by reaction with benzodioxole, pyridine N-oxide and pyrazine N-oxide. Successful application of direct arylation in these diversification reactions highlights its utility not only in convergent, but also in divergent synthesis. We also describe enantioselective syntheses of (R)-nornuciferine and (R)-nuciferine employing a catalytic asymmetric transfer hydrogenation in high yield and excellent enantiomeric

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)