N-((2-(but-2-en-1-yloxy)phenyl)ethynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-(but-2-en-1-yloxy)phenyl)ethynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: PNVIVJBUKKIZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-(but-2-en-1-yloxy)phenyl)ethynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 C₂₇H₃₇AuClN₂ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到N-(3-(but-3-en-2-yl)benzofuran-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从酰胺到高度取代的苯并[b]呋喃：金（I）催化的5-氧代-中间体-环氧化/烷基氧Ox中间体的重排

  摘要：

  通过较短的烷基化/交叉偶联/酰胺化顺序，制备了一系列在芳基邻位具有烷氧基的芳基酰胺。这些底物的金催化转化结合了CO和CC的形成步骤，从而使苯并呋喃在2位具有胺官能度，在3位具有烷基官能度。交叉实验表明，烷基迁移步骤是一个分子间过程。对两种产品的X射线晶体结构分析支持了我们的结构任务。在某些情况下，获得了在3位无烷基的相应苯并呋喃作为副产物，这些副产物是通过竞争性的原型脱氢过程形成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201301595
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-2-enyl)oxy-2-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((2-(but-2-en-1-yloxy)phenyl)ethynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从酰胺到高度取代的苯并[b]呋喃：金（I）催化的5-氧代-中间体-环氧化/烷基氧Ox中间体的重排

  摘要：

  通过较短的烷基化/交叉偶联/酰胺化顺序，制备了一系列在芳基邻位具有烷氧基的芳基酰胺。这些底物的金催化转化结合了CO和CC的形成步骤，从而使苯并呋喃在2位具有胺官能度，在3位具有烷基官能度。交叉实验表明，烷基迁移步骤是一个分子间过程。对两种产品的X射线晶体结构分析支持了我们的结构任务。在某些情况下，获得了在3位无烷基的相应苯并呋喃作为副产物，这些副产物是通过竞争性的原型脱氢过程形成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201301595

文献信息

• From Ynamides to Highly Substituted Benzo[<i>b</i>]furans: Gold(I)-Catalyzed 5<i>-endo-dig</i>-Cyclization/Rearrangement of Alkylic Oxonium Intermediates
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Vanessa Weingand、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201301595

  日期：2013.9.9

  A series of arylynamides with alkyloxy groups at the ortho position of the aryl group was prepared through a short alkylation/cross‐coupling/amidation sequence. The gold‐catalyzed conversion of these substrates combined both CO and CC formation steps, thus providing benzofurans with amine functionalities at the 2‐position and alkyl groups at the 3‐position. Cross‐over experiments showed that the

  通过较短的烷基化/交叉偶联/酰胺化顺序，制备了一系列在芳基邻位具有烷氧基的芳基酰胺。这些底物的金催化转化结合了CO和CC的形成步骤，从而使苯并呋喃在2位具有胺官能度，在3位具有烷基官能度。交叉实验表明，烷基迁移步骤是一个分子间过程。对两种产品的X射线晶体结构分析支持了我们的结构任务。在某些情况下，获得了在3位无烷基的相应苯并呋喃作为副产物，这些副产物是通过竞争性的原型脱氢过程形成的。