N-benzyl-2-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-(pentylamino)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl}acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-(pentylamino)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl}acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-(pentylamino)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]acetamide
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₃
• 分子量: 515.696
• InChiKey: BVVJNIXKEAOEEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-benzyl-2-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-(pentylamino)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl}acetamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-benzyl-2-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-[methyl-(pentyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉的6位和7位作为orexin 1受体选择性拮抗剂的重要性

  摘要：

  已经提出了orexin 1（OX 1）受体的选择性拮抗作用作为治疗药物成瘾的潜在机制。我们以前曾报道过基于四氢异喹啉类拮抗剂的结构-活性关系的研究。在本报告中，我们通过制备一系列6位取代的四氢异喹啉（无7位取代基）或相反的方法，阐明了6位和7位取代基的各自作用。我们发现7位取代的四氢异喹啉显示出对OX 1的强力拮抗作用，表明7位对OX 1的拮抗作用很重要（10c，K e = 23.7 nM）。尽管6-取代的类似物通常是无活性的，但一些带有酯基的6-氨基化合物显示出合理的效力（26a，K e  = 427 nM）。此外，我们显示的证据表明，最初在OX 1受体上表现出不可克服的拮抗作用的几种化合物是竞争性拮抗剂，具有缓慢的解离速率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.013
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙胺 盐酸盐 在 N-benzyl-2-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-[(hexylcarbamoyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl}acetamide 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-benzyl-2-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-(pentylamino)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉的6位和7位作为orexin 1受体选择性拮抗剂的重要性

  摘要：

  已经提出了orexin 1（OX 1）受体的选择性拮抗作用作为治疗药物成瘾的潜在机制。我们以前曾报道过基于四氢异喹啉类拮抗剂的结构-活性关系的研究。在本报告中，我们通过制备一系列6位取代的四氢异喹啉（无7位取代基）或相反的方法，阐明了6位和7位取代基的各自作用。我们发现7位取代的四氢异喹啉显示出对OX 1的强力拮抗作用，表明7位对OX 1的拮抗作用很重要（10c，K e = 23.7 nM）。尽管6-取代的类似物通常是无活性的，但一些带有酯基的6-氨基化合物显示出合理的效力（26a，K e  = 427 nM）。此外，我们显示的证据表明，最初在OX 1受体上表现出不可克服的拮抗作用的几种化合物是竞争性拮抗剂，具有缓慢的解离速率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.013