dibutylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: dibutylbenzimidazole
• 英文别名: 1,2-Dibutylbenzimidazole
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: WVERMUSHCUVARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 邻苯二胺 在 乳酸 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到dibutylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  在无添加剂的情况下在乳酸中化学选择性合成1,2-二取代苯并咪唑

  摘要：

  通过邻苯二胺与醛的直接一锅环缩合，乳酸被认为是化学选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑支架的生物相容性介质。成功地以高选择性成功合成了各种1,2-二取代的苯并咪唑衍生物，且收率高至优异，而无需任何其他催化剂或添加剂。反应完成后，可通过简单过滤分离出大多数产物。从多克规模的反应中也获得令人满意的结果。

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0056

文献信息

• Selective synthesis of benzimidazoles and benzodiazepines catalyzed by Brønsted Acid/ base-cooperative Titanocene dichloride
  作者：Mengyuan Zhuang、Li Tu、Ya Wu、Yajun Jian、Yanyan Wang、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112181

  日期：2022.5

  o-phenylenediamine and carbonyl compounds by Brønsted acid/base assisted titanocene dichloride. Mechanism research including NMR and ESI-MS analyses and control experiments elucidated the new catalytic species formed by Cp2TiCl2 and the combination of titanocene Lewis acid with Brønsted acid/base was responsible for selective transformations of aldehyde and ketone with o-phenylenediamine into benzimidazole

  苯并咪唑和苯二氮卓类化合物是由邻苯二胺和羰基化合物通过布朗斯台德酸/碱辅助二氯化二茂钛选择性合成的。包括 NMR 和 ESI-MS 分析和控制实验在内的机理研究阐明了由 Cp 2 TiCl 2形成的新催化物质，二茂钛路易斯酸与布朗斯台德酸/碱的组合负责将醛和酮与邻苯二胺选择性转化为苯并咪唑和苯二氮卓类药物。