邻米喔斯明 | 4593-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 邻米喔斯明
• 中文别名: 邻肌氨酸
• 英文名称: apoferrorosamine
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine
• CAS: 4593-27-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD01863432
• 分子量: 146.192
• InChiKey: NVYOSBQIPCBNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46°C
• 沸点：
  65 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻米喔斯明 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到2-(吡啶-2)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗肿瘤转移活性的吡咯烷基CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  基于趋化因子受体CXCR4在HIV感染，炎症/自身免疫性疾病和癌症转移中的重要功能，已提出将其作为药物靶标。在这里，我们报告基于吡咯烷支架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。结构探索/优化确定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物46表示，它们显示出对CXCR4受体的有效结合亲和力（IC 50  = 79 nM竞争性取代荧光12G5抗体），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙通量（IC 50  = 0.25 nM）。 。而且，在transwell入侵试验中，化合物46显着减轻了CXCL12 / CXCR4介导的细胞迁移。化合物46表现出良好的理化特性（MW 367，logD 7.4 1.12，pKa 8.2）和出色的体外安全性（例如hERG膜片钳IC 50  > 30μM和最小的CYP同工酶抑制）。重要的是，46种化合物在人和大鼠肝微粒体中的代谢稳定性大大提高。最后，在小鼠的癌症转移模型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112537
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(iso-propylimino)ethyl]pyridine 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 邻米喔斯明
  参考文献：
  名称：

  通过亚乙基四甲基二甲硅烷基保护的ω-氨基亚胺合成环状亚胺。在生物碱合成中的应用

  摘要：

  通过用亚乙基四甲基二甲硅烷基保护的ω-溴胺将亚胺进行α-烷基化，然后闭环，合成了环亚胺，包括几种生物碱，如肌氨酸，天麻碱和apoferrorosamine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60659-7

文献信息

• Electroluminescent Metal Complexes With Triazoles And Benzotriazoles
  申请人：Schafer Thomas

  公开号：US20080015355A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  This invention relates to electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles, respectively of the formula (I) a process for their preparation, electronic devices comprising the metal complexes and their use in electronic devices, especially organic light emitting diodes (OLEDs), as oxygen sensitive indicators, as phosphorescent indicators in bioassays, and as catalysts.

  这项发明涉及具有三唑和苯并三唑的电致发光金属配合物，分别为式(I)的配方，以及它们的制备方法、包括金属配合物的电子器件和它们在电子器件中的应用，特别是有机发光二极管（OLEDs）、氧敏感指示剂、生物测定中的磷光指示剂以及催化剂。
• [EN] METAL COMPLEXES WITH DIBENZO[F,H]QUINOXALINES<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES COMPRENANT DES DIBENZO[F,H]QUINOXALINES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013104649A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates to electroluminescent metal complexes of the formula electronic devices comprising the metal complexes and their use in electronic devices, especially organic light emitting diodes (OLEDs). The metal complexes of formula (I) show high emission efficiency, excellent vaporizability, thermal stability, processing stability, high charge carrier mobilities, low turn-on voltage and high temperature stability of the emission color.

  该发明涉及公式为电致发光金属配合物的电子器件，包括金属配合物及其在电子器件中的应用，特别是有机发光二极管（OLEDs）。公式（I）的金属配合物显示出高发射效率、优异的蒸发性、热稳定性、加工稳定性、高载流子迁移率、低开启电压和发射颜色的高温稳定性。
• A Hofmann Rearrangement-Ring Expansion Cascade for the Synthesis of 1-Pyrrolines: Application to the Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolinium Salts
  作者：He Huang、Qinghua Yang、Qianqian Zhang、Jie Wu、Yizhen Liu、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201501071

  日期：2016.3.31

  cyclobutanecarboxamide with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene, PhI(OCOCF3)2, resulted in the formation of 1‐pyrroline via Hofmann rearrangement of the former followed by in situ ring expansion reaction of the cyclobutylamine intermediate. Further elaboration of this methodology to the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[2,1‐a]isoquinolinium salts has also been described.

  用双（三氟乙酰氧基）碘苯PhI（OCOCF 3）2处理环丁烷甲酰胺，导致前者的霍夫曼重排形成1-吡咯啉，然后环丁胺中间体进行原位环扩环反应。还描述了该方法对2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- a ]异喹啉鎓盐的合成的进一步阐述。
• Electroluminescent Metal Complexes With Triazoles
  申请人：Pretot Roger

  公开号：US20090062560A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Disclosed are electroluminescent metal complexes with triazoles of the formula (I), where n1 is an integer of 1 to 3, m1 and m2 each are an integer 0, 1 or 2, M 1 is a metal with an atomic weight of greater than 40, L 1 is a monodentate ligand or a bidentate ligand, L 2 is a monodentate ligand, Q 2 stands for an organic bridging group completing, together with the bonding carbon atoms of the triazole ring, an annellated, carbocyclic or heterocyclic, non-aromatic ring, which optionally may be substituted, Q 3 represents a group of forming a condensed aromatic, or heteroaromatic ring, which can optionally be substituted, as well as new intermediates for the preparation of these complexes, electronic devices comprising the metal complexes and their use in electronic devices, especially organic light emitting diodes (OLEDs), as oxygen sensitive indicators, as phosphorescent indicators in bioassays, and as catalysts.

  本发明涉及一种带有三唑的电致发光金属配合物，其化学式为(I)，其中n1为1至3的整数，m1和m2分别为0、1或2的整数，M1为原子量大于40的金属，L1为单齿或双齿配体，L2为单齿配体，Q2代表一个有机桥联基团，与三唑环的键合碳原子一起形成一个环联的、碳环或杂环的非芳香环，该环可选地被取代，Q3代表形成一个紧缩芳香或杂芳香环的基团，该环可选地被取代，以及这些配合物的制备新中间体，包括含有金属配合物的电子器件及其在电子器件中的应用，特别是用作氧敏感指示剂、生物测定中的磷光指示剂和催化剂。
• [EN] CHIRAL CATALYST AND METHOD FOR ASYMMETRIC REDUCTION OF AN IMINE<br/>[FR] CATALYSEUR CHIRAL ET PROCÉDÉ DE RÉDUCTION ASYMÉTRIQUE D'UNE IMINE
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2019051585A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present disclosure discusses (i) a compound having a chemical formula according to Formula (I), or its enantiomer; and (ii) a compound that is reactive with a hydride to produce a compound having a chemical formula according to Formula (I), or its enantiomer. Formula (I) is: Formula (I) where R1 and R2 are H, optionally substituted C1-C3 alkyl, or linked together to form an optionally substituted C3 or C4 alkyl group; R3 and R3' are H; R4 and R4' are the same, and are optionally substituted C1-C6 alkyl; and R5 and R5' are the same, and are optionally substituted aryl or heteroaryl. In some examples, R4 and R5 are linked, and R4 ' and R5' are linked, where both linking groups are the same. The present disclosure also discusses methods of asymmetric reduction of an imine, and methods of forming the catalysts and pre-catalysts.

  本公开涉及（i）具有化学式按照式（I）的化合物，或其对映体；以及（ii）与氢化物反应以产生具有化学式按照式（I）的化合物，或其对映体的化合物。式（I）为：式（I）其中R1和R2为H，可选择地取代的C1-C3烷基，或结合在一起形成可选择地取代的C3或C4烷基基团；R3和R3'为H；R4和R4'相同，可选择地取代的C1-C6烷基；R5和R5'相同，可选择地取代的芳基或杂环芳基。在一些示例中，R4和R5相互连接，R4'和R5'相互连接，其中两个连接基团相同。本公开还讨论了对亚胺的不对称还原方法，以及形成催化剂和前催化剂的方法。