3-amino-2-chloro-N-(cyclopropylmethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-chloro-N-(cyclopropylmethyl)benzamide
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: PYUQYXLUXPEVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-bromo-5-chlorobenzoyl)phenoxy)acetic acid 、 3-amino-2-chloro-N-(cyclopropylmethyl)benzamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14%的产率得到3-(2-(4-(2-bromo-5-chlorobenzoyl)phenoxy)acetamido)-2-chloro-N-(cyclopropylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用变构调节剂定位K v 11.1（hERG）通道。三种新型LUF7346衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  我们合成和评估了三个新系列的取代的二苯甲酮对人类K v 11.1（hERG）通道的变构调节。我们将它们的作用与参考化合物LUF7346进行了比较，该化合物先前已显示出可缩短源自人干细胞的心肌细胞的动作电位。大多数化合物表现为[ 3 H] dofetilide与通道结合的负变构调节剂（NAM）。在所有配体中，化合物9i是最有效的NAM，在竞争性置换分析中明显降低了多非利特的亲和力。其他衍生工具之一（6k）在第二个放射性配体结合设置中进行测试，显示出异常的位移特征，其假山系数明显不同于单位，进一步表明了其对通道的变构作用。在源自人诱导的多能干细胞的跳动心肌细胞中，在更生理相关的环境中评估了某些化合物。出人意料的是，测试的化合物显示出与参考NAM LUF7346完全不同的效果。例如，化合物5e延长而不是缩短了场电势的持续时间，而当多芬替利已经延长了场电势时，它不影响该参数。在随后的表达hERG通

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113033
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯苯甲酸 、 异丁胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到3-amino-2-chloro-N-(cyclopropylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用变构调节剂定位K v 11.1（hERG）通道。三种新型LUF7346衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  我们合成和评估了三个新系列的取代的二苯甲酮对人类K v 11.1（hERG）通道的变构调节。我们将它们的作用与参考化合物LUF7346进行了比较，该化合物先前已显示出可缩短源自人干细胞的心肌细胞的动作电位。大多数化合物表现为[ 3 H] dofetilide与通道结合的负变构调节剂（NAM）。在所有配体中，化合物9i是最有效的NAM，在竞争性置换分析中明显降低了多非利特的亲和力。其他衍生工具之一（6k）在第二个放射性配体结合设置中进行测试，显示出异常的位移特征，其假山系数明显不同于单位，进一步表明了其对通道的变构作用。在源自人诱导的多能干细胞的跳动心肌细胞中，在更生理相关的环境中评估了某些化合物。出人意料的是，测试的化合物显示出与参考NAM LUF7346完全不同的效果。例如，化合物5e延长而不是缩短了场电势的持续时间，而当多芬替利已经延长了场电势时，它不影响该参数。在随后的表达hERG通

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113033