1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido-[3,4-b]indole-3-carboxylic acid | 82789-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido-[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 82789-26-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00380812
• 分子量: 336.347
• InChiKey: MDXJJOKTGDJRNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido-[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 生成 他达拉非中间体酯水解杂质
  参考文献：
  名称：

  四环衍生物，制备方法和用途

  摘要：

  式(I)化合物和其盐和溶剂化物，其中：R 0 表示氢、卤素或C 1-6 烷基；R 1 表示氢、C 1-6 烷基、C 2-6 烯基、C 2-6 炔基、卤代C 1-6 烷基、C 3-8 环烷基、C 3-8 环烷基、C 1-3 烷基、芳基C 1-3 烷基或杂芳基C 1-3 烷基；R 2 表示任意取代的选自苯、噻吩、呋喃和吡啶的单环芳环，或经一个苯环碳原子连接分子基团的任意取代的二环环 ，其中稠环A是5-或6-元环，其是饱和的或部分或完全不饱和的，含有碳原子和任意地一个或两个选自氧、硫和氮的杂原子；和R 3 表示氢或C 1-3 烷基，或R 1 和R 3 一起表示3-或4-元烷基或烯基链。式(1)化合物是环鸟苷3′，5′-单磷酸特异性磷酸二酯酶(cGMP特异性PDE)的有效和选择性抑制剂，用于许多其中该抑制作用是有益的治疗领域，包括治疗心血管疾病。

  公开号：

  CN1143963A
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 DL-色氨酸 在 胡椒醛 作用下， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido-[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四环衍生物，制备方法和用途

  摘要：

  式(I)化合物和其盐和溶剂化物，其中：R 0 表示氢、卤素或C 1-6 烷基；R 1 表示氢、C 1-6 烷基、C 2-6 烯基、C 2-6 炔基、卤代C 1-6 烷基、C 3-8 环烷基、C 3-8 环烷基、C 1-3 烷基、芳基C 1-3 烷基或杂芳基C 1-3 烷基；R 2 表示任意取代的选自苯、噻吩、呋喃和吡啶的单环芳环，或经一个苯环碳原子连接分子基团的任意取代的二环环 ，其中稠环A是5-或6-元环，其是饱和的或部分或完全不饱和的，含有碳原子和任意地一个或两个选自氧、硫和氮的杂原子；和R 3 表示氢或C 1-3 烷基，或R 1 和R 3 一起表示3-或4-元烷基或烯基链。式(1)化合物是环鸟苷3′，5′-单磷酸特异性磷酸二酯酶(cGMP特异性PDE)的有效和选择性抑制剂，用于许多其中该抑制作用是有益的治疗领域，包括治疗心血管疾病。

  公开号：

  CN1143963A

文献信息

• Cyclic gmp-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030225093A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of general structural formula (I) and use of the compounds and salts and solvates thereof, as therapeutic agents. 1

  通用结构式（I）的化合物及其盐和溶剂合物的用途，作为治疗剂。
• Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and β-Carbolines
  作者：Scott Eagon、Marc O. Anderson

  DOI：10.1002/ejoc.201301580

  日期：2014.3

  chromatography. This method tolerates a wide range of functionality and can be performed on milligram to gram scales. A subsequent microwave-mediated aromatization of the synthesized tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines was also developed utilizing catalytic Pd/C. The aromatization is complete in 60 min or less with most substrates requiring minimal purification.

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。
• [EN] CARBOLINE AND BETACARBOLINE DERIVATIVES FOR USE AS HDAC ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE ET DE BETACARBOLINE INHIBITEURS DE L'ENZYME HDAC
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004113336A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds of formula (IA) and (IB) are inhibitors of histone deacetylase activity and useful for the treatment of, inter alia, cancers: wherein fused rings A1 and A2 are optionally substituted; linker radical R1 represents a radical of formula

  式（IA）和（IB）的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性的抑制剂，用于治疗癌症等疾病：其中融合的环A1和A2可以选择性地被取代；连接基团R1代表一个公式的基团。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-BETA-CARBOLIN-3-CARBOXYLIC ACID ESTERS"<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS DE L'ACIDE 2,3,4,9-TÉTRAHYDRO-1H-BÊTA-CARBOLIN-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：ENDURA SPA

  公开号：WO2009103787A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to the process of preparation of 2,3,4,9-tetrahydro- 1 /-/-β-carbolin-3-carboxylic acid esters substituted in position 1 of the general formula (I). in the preferred diastereoisomeric form through a single step starting from tryptophan in racemic form and/or its enantiomers and from 3,4-(methylenedioxy)benzaldehyde.

  本发明涉及一种从色氨酸的外消旋形式和/或其对映体以及3,4-(亚甲二氧基)苯甲醛出发，通过单步法制备1位取代的2,3,4,9-四氢-1H-β-吲哚-3-羧酸酯的过程，其一种首选的对映异构形式。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TADALAFIL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TADALAFIL
  申请人：ZAKLADY FARM POLPHARMA SA

  公开号：WO2009148341A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Process for the preparation of tadalafil of high pharmaceutical purity is characterized in that the sequence of reactions comprising acetylation of methyl (1R,3R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,9- tetrahydro- 1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate with acetyl chloride and cyclisation of the formed intermediate with methyl amine, is performed as a 'one-pot' process, without isolating the intermediate methyl (1R,3R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(chloroacetyl)-2,3,4,9- tetrahydro- 1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate.

  高纯度制备他达拉非的工艺过程特点在于，通过甲酰化甲基(1R,3R)-1-(1,3-苯并二氧杂环[5,6]己-5-基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯和乙酰氯，以及将形成的中间体与甲基胺环化的反应序列，以“一锅法”进行，而不分离中间体甲基(1R,3R)-1-(1,3-苯并二氧杂环[5,6]己-5-基)-2-(氯乙酰基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯。