3-(2,6-dimethyl-1,1-dioxo-3-p-tolyl-1,2-dihydro-1-benzo[e][1,2]thiazine-4-yl)-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(2,6-dimethyl-1,1-dioxo-3-p-tolyl-1,2-dihydro-1-benzo[e][1,2]thiazine-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2,6-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-1,1-dioxo-1lambda6,2-benzothiazin-4-yl]prop-2-enoate；ethyl (E)-3-[2,6-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazin-4-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄S
• 分子量: 397.495
• InChiKey: CGMIYVUZLGXNHT-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对甲苯磺酰胺 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 碘 正丁基锂 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(2,6-dimethyl-1,1-dioxo-3-p-tolyl-1,2-dihydro-1-benzo[e][1,2]thiazine-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C介导的C–C偶联和碘环化策略对六元稠合杂环进行区域选择性构建：引入2 H -1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  我们描述了在温和的反应条件下构建与苯稠合的噻嗪环的实用而优雅的方法。通过Pd / C介导的邻位C-C偶联的两步法，以高区域选择性制备了各种4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物。卤代苯磺酰胺与末端炔烃，然后在乙腈中使用碘元素碘化生成的邻-（1-炔基）芳烃磺酰胺。在Et 3存在下，使用10％Pd / C–PPh 3 –CuI作为催化剂体系进行偶联反应N.该方法对于溴化物和碘化物效果很好，因此使用了各种各样的含有烷基和芳基取代基的末端炔烃。碘环化步骤容许各种官能团，例如羟基，氯，氰基和甲氧基，选择性地产生六元杂环。所得的4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物参与了Sonogashira，Heck和Suzuki反应，从而以高收率产生了多种功能取代的苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.040