2-fluoro-3-methyl-N-n-propylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-methyl-N-n-propylbenzamide
• 英文别名: 2-fluoro-3-methyl-N-propylbenzamide；2-fluoro-N-propyl-3-methylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• 分子量: 195.237
• InChiKey: FSQOFYGAPLDBCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-methyl-N-n-propylbenzamide 、 2-丙炔-1-醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4-propyl-3,9-dimethyl-1,4-benzoxazepin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  由溶剂转换的 1,4-苯并恶嗪-5(4H)-酮和 1,3-苯并恶嗪-4(4H)-酮的碱基促进化学发散形成

  摘要：

  KOH 促进的邻氟苯甲酰胺与 2-propyn-1-ol 的化学发散苯环化可以以良好的收率提供 1,4-benzoxazin-5(4H)-ones 或 1,3-benzoxazin-4(4H)-ones高选择性，很大程度上取决于溶剂的使用。在使用 DMSO 的情况下，分子间苯并环化产生 1,4-benzoxazep​​in-5(4H)-ones 的七元苯并稠合杂环，而在 MeCN 中，1,3-benzoxazin 的六元苯并稠合杂环形成了-4(4H)-一个。KOH 促进的苯环化反应最有可能是通过邻氟苯甲酰胺与 2-丙炔-1-醇的 C-F 亲核取代得到邻-[(2-丙炔基)氧基]苯甲酰胺中间体，该中间体在以不同的方式提供七元或六元苯并稠合杂环。

  DOI：

  10.3390/molecules24203773
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2-氟-3-甲基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-fluoro-3-methyl-N-n-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  由溶剂转换的 1,4-苯并恶嗪-5(4H)-酮和 1,3-苯并恶嗪-4(4H)-酮的碱基促进化学发散形成

  摘要：

  KOH 促进的邻氟苯甲酰胺与 2-propyn-1-ol 的化学发散苯环化可以以良好的收率提供 1,4-benzoxazin-5(4H)-ones 或 1,3-benzoxazin-4(4H)-ones高选择性，很大程度上取决于溶剂的使用。在使用 DMSO 的情况下，分子间苯并环化产生 1,4-benzoxazep​​in-5(4H)-ones 的七元苯并稠合杂环，而在 MeCN 中，1,3-benzoxazin 的六元苯并稠合杂环形成了-4(4H)-一个。KOH 促进的苯环化反应最有可能是通过邻氟苯甲酰胺与 2-丙炔-1-醇的 C-F 亲核取代得到邻-[(2-丙炔基)氧基]苯甲酰胺中间体，该中间体在以不同的方式提供七元或六元苯并稠合杂环。

  DOI：

  10.3390/molecules24203773

文献信息

• 苯并氧氮杂七元环的制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN109824620B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种苯并氧氮杂七元环的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：在碱存在的条件下，式II所示邻氟苯甲酰胺化合物与式III所示丙炔醇化合物进行反应，即得到式I所示1,4‑苯并氧氮杂‑5(4H)‑酮衍生物；式I和式II中，R1为碳原子数为1～6的烷基、环烷基或H，R2为苯环上的单取代基，为H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、卤原子、硝基或氟代的碳原子数为1～6的烷基；式I和式III中，R3为H或甲基，R4为H或甲基。本发明反应的副产物只有氟化钾，反应具有非常高的原子利用率。同时副产物氯化钾也可以通过分离得到，具有一定的经济效益。